Práctica II: Reacción de condensación

Benemérita Universidad Autónoma De Puebla[pic 1]

Licenciatura En Biotecnología

Laboratorio De Química Orgánica II

Práctica II: Reacción de condensación

Nombre Del Profesor

Dr. Samuel Hernández Anzaldo

Fecha De Realizacion De La Práctica

19/Octubre/2016

Fecha De Entrega Del Reporte

16/Noviembre/2016 

INTRODUCCIÓN

En química orgánica, se conoce como reacciones de condensación a aquellas que se llevan a cabo entre dos compuestos, los cuales tienen el grupo funcional carbonilo dentro de su estructura (C=O). En este tipo de reacciones está involucrada una combinación de dos procesos, una adición nucleofílica y una sustitución. En estas, un reactante (el nucleófilo) es convertido a su ion enolato y sufre una sustitución por reaccionar con el otro reactante, el cual sufre una reacción de adición.

Todas las formas de compuestos que contienen dentro de su estructura química a grupos funcionales carbonilo pueden sufrir reacciones de condensación. Entre ellos podemos mencionar a aldehídos, cetonas, esteres, amidas, anhídridos, tiolesteres y nitrilos. Es por eso, que las reacciones de condensación se pueden clasificar en varios tipos, en función del tipo de compuesto carbonílico que esté involucrado.

Ecuación general de la reacción de condensación a realizar en esta práctica:

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La etilendiamina (1) se utiliza en pigmentos, jabones y compuestos de limpieza, tratamiento de aguas, en agricultura, en el procesamiento del caucho, en el procesamiento de pulpa y papel y en la manufactura de agentes quelantes como el ácido etilendiaminotetraacético (EDTA), el objetivo de obtención en esta práctica.

El salicilaldehído (2) es un compuesto aromático producido naturalmente en algunas plantas e insectos. Se puede convertir ligando quelante por condensación con aminas. Condensado con etilendiamina, da la sal en un ligando diprótico.

Ahora presente en muchos sabores y se utiliza en muchas industrias químicas y farmacéuticas. Aislado primeramente por el químico suizo Johann Pagenstecher de la flor de la reina de la pradera, que fue el primer paso hacia el descubrimiento del ácido acetilsalicílico.

Es un líquido amarillento con un olor de almendra amarga a altas concentraciones, y el olor característico del trigo sarraceno a la concentración más baja. Se descompone cuando se calienta, incluyendo óxidos de carbono y formas gases y vapores irritantes. Puede reaccionar peligrosamente con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y ácidos fuertes, además de ser un intermedio en la industria farmacéutica y en la fabricación de tintes. También se usa como un ingrediente en perfumería.

El reactivo EDTA (3) comúnmente utilizado es su sal disódica, ya que en realidad el EDTA suele estar parcialmente ionizado, y por tanto, forma menos de seis enlaces covalentes coordinados con cationes metálicos, se considera el agente quelante más usado en química analítica. Tiene la capacidad de formar complejos con la mayoría de los iones metálicos, formando complejos especialmente fuertes con Mn(II), Fe(III), Pb(II), Cu(II) y Co(III).

El uso de EDTA y más generalmente sus sales tiene amplios usos en la industria farmaceútica, alimentaria, cosmética e incluso en la medicina. Algunas de sus aplicaciones:

• Como detergentes permitiendo controlar la dureza del agua o como blanqueador.
• En la alimentación como conservante indirecto al inhibir el crecimiento bacteriano, además de inhibir ciertas enzimas evitando la oxidación de ciertos compuestos que dan color a los alimentos.
• En biomedicina actuando como agente anticoagulante, para eliminar la intoxicación por plomo y mercurio (quelación de metales pesados) y como antimicrobiano ya que desestabiliza colonias bacterianas que forman agregados, pudiéndose aplicar en heridas externas o en apósitos.

METODOLOGÍA

Para llevar a cabo la síntesis de EDTA:

1. Se utilizó una relación molar 1:8 de etilendiamina y salicilaldehído.
2. En un matraz de bola provisto de agitación magnética se colocaron 1.5 mmoles de etilendiamina y en una jeringa se colocaron 12 mmoles de salicilaldehído disueltos en 4 mL de MeOH.
3. Se adicionó una alícuota de 1 mL de la disolución de salicilaldehído-MeOH y se inició la reacción.
4. Se tomó un alícuota con un capilar y se llevó a cabo una placa de cromatografía en capa fina dejando pasar 10 min y se volvió a tomar otra alícuota.
5. Cuando ya no se observó la mancha del salicilaldehído, se agregó otra alícuota de 1 mL de la disolución del salicilaldehído repitiendo el paso hasta que se agregaron los 4 mL de la disolución de salicilaldehído-MeOH.
6. Se dejó reaccionar por 1 h.
7. Se retiró la agitación y se observó la formación de dos fases, en la fase pesada se encontraba el producto (3) con residuos de salicilaldehído, y en la fase ligera el MeOH y restos de ambos reactivos (1) y (2)
8. Cada una de las cromatografías se observó con lámpara ultravioleta para observar el desplazamiento de cada una de ellas.

RESULTADOS

CONCLUSIONES

BIBLIOGRAFÍA

• Cranton, E. (2001). A textbook on EDTA chelation therapy (1st ed.). Charlottesville, VA: Hampton Roads Pub.
• Griffin, R. (1974). Química orgánica moderna. Barcelona: Reverté.
• Laitinen, H., Casassas, E., Valcárcel Casas, M., Pérez Bendito, M., & Harris, W. (1982). Análisis químico (1st ed.). Barcelona: Reverté.

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