Grupo carbonilo y biomoléculas
Maria Alejandra Lopez ibarraTarea6 de Agosto de 2021
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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
ESCUELA
Unidad 3 - Tarea 4 – Grupo carbonilo y biomoléculas
Grupo en campus 100416_951
Nombre del estudiante
Maria Alejandra Lopez Ibarra
Código del estudiante
1003168281
Curumani, 09,05,2021
Introducción
En el presente trabajo abordaremos el tema de los grupos carbonilo y las biomoléculas que, en química orgánica, un grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un átomo de carbono con un doble enlace a un átomo de oxígeno. La palabra carbonilo puede referirse también al monóxido de carbono como ligando en un complejo inorgánico u órgano metálico (níquel carbonilo); en este caso, el carbono tiene un doble oxígeno. Y Una biomolécula es un compuesto químico que se encuentra en los organismos vivos. Están formadas por sustancias químicas compuestas principalmente por carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, sulfuro y fósforo. Las biomoléculas son el fundamento de la vida y cumplen funciones imprescindibles para los organismos vivos.
Guía para consultar las referencias de la Tarea 4 – Grupo carbonilo y biomoléculas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de Aprendizaje y hacer uso de los recursos educativos sugeridos en Contenidos y referentes bibliográficos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática los siguientes contenidos, donde se especifica el subtema, libro de consulta y las páginas de lectura.
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Propiedades de los grupos funcionales orgánicos | Epóxidos, tioles y sulfuros | -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) McGraw-Hill Interamericana. - Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación. | 614, 634, 650, 651 303, 328 |
Aldehídos | -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) McGraw-Hill Interamericana. - Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación. | 686, 689-691 431 | |
Cetonas | -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) McGraw-Hill Interamericana. - Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación. | 686, 689-691 431 | |
Ácidos carboxílicos y sus derivados | -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) McGraw-Hill Interamericana. - Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación. | 740-742, 770, 772-775 393 | |
Biomoléculas | -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) McGraw-Hill Interamericana. - Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación. | 946, 947, 952, 969, 971, 992, 994, 999, 1001, 1013, 1018, 1030-1034, 1066 525, 549, 652 | |
Nomenclatura de los grupos funcionales orgánicos | Epóxidos, tioles y sulfuros | -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) McGraw-Hill Interamericana. - Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación. | 650, 651 303, 328 |
Aldehídos | -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) McGraw-Hill Interamericana. - Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación. | 687 432 | |
Cetonas | -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) McGraw-Hill Interamericana. - Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación. | 687 433 | |
Ácidos carboxílicos y sus derivados | -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) McGraw-Hill Interamericana. - Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación. | 737, 771 393 | |
Biomoléculas | -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) McGraw-Hill Interamericana. - Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación. | 946, 947, 952, 969, 971, 992, 1035 525, 549, 652 | |
Reactividad de los grupos funcionales orgánicos | Epóxidos, tioles y sulfuros | -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) McGraw-Hill Interamericana. - Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación. | 239, 620, 635, 636, 660, 662, 665, 667-669 303, 328 |
Aldehídos | -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) McGraw-Hill Interamericana. - Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación. | 617, 693, 695, 696, 700, 703, 712 431, 461 | |
Cetonas | -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) McGraw-Hill Interamericana. - Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación. | 617, 693, 695, 696, 700, 703, 712 431, 461 | |
Ácidos carboxílicos y sus derivados | -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) McGraw-Hill Interamericana. - Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación. | 620, 625, 626, 750-753, 770 393, 431, 461 | |
Biomoléculas | -Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) McGraw-Hill Interamericana. - Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación. | 973, 976, 1036, 1040, 1041 434, 525, 549, 652 |
Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 4 - Grupo carbonilo y biomoléculas
De acuerdo con las indicaciones de la guía de actividades y rúbrica de evaluación de la Tarea 4 – Grupo carbonilo y biomoléculas, se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3.
Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.
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El grupo funcional epóxido se caracteriza por la (formulación de éter) de un ciclo conformado por la unión de un átomo de (oxigeno) a dos átomos de carbono. Otros compuestos con heteroátomos se pueden estudiar, dentro de estos se encuentran los (tioles) y sulfuros, los cuales presentan en su estructura química un átomo de (azufre), sin embargo, se diferencia por (posición). Así, los tioles tienen el átomo de (azufre) al final de la cadena carbonada, y unido a un átomo de hidrógeno (R-SH); mientras que en los sulfuros el átomo de azufre (se encuentra dentro de las cadenas carbonadas). De acuerdo con la descripción anterior, señalar cuál de las siguientes estructuras químicas es un epóxido, cuál es un sulfuro y cuál un tiol. (Tiol): [pic 2] (Sulfuro): [pic 3] (Epóxido): [pic 4] Las estructuras anteriores fueron representadas de acuerdo con la fórmula estructural tipo esqueleto. Ahora represente las estructuras con la fórmula estructural semidesarrollada, como se hizo para el sulfuro: Fórmula estructural semidesarrollada del epóxido: (pegar la estructura en este espacio) [pic 5] Fórmula estructural del sulfuro: [pic 6] Fórmula estructural del tiol: (pegar la estructura en este espacio) [pic 7] | |||
Referencias: | |||
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El grupo carbonilo se caracteriza por presentar un átomo de carbono unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno (-C=O). A continuación, estudiaremos las propiedades de este grupo funcional, el cual consta de aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados. | |||
2.1. Propiedades | 2.2. Aldehídos y cetonas | 2.3. Ácidos carboxílicos y sus derivados | |
Estructura química | Los (Aldehídos) se caracterizan por presentar un grupo llamado formilo, el cual consiste (en la unión de un átomo de hidrógeno al grupo carbonilo). Mientras que las cetonas tienen se caracterizan por (tener a ambos lados grupos radicales). Con base en la descripción anterior, represente el aldehído y la cetona con una estructura química general: Estructura química del aldehído [pic 8] Estructura química de la cetona [pic 9] Ahora, consulte un ejemplo de un aldehído y una cetona de importancia industrial. Aldehído: *Estructura química: espacio para la consulta [pic 10] *Nombre: acetaldehído *Uso: es un producto de partida en la síntesis de plásticos, pinturas y lacas. Cetona: *Estructura química: espacio para la consulta [pic 11] *Nombre: acetona *Uso: ingrediente activo para formular los disolventes para esmaltes de uñas. Los aldehídos y cetonas se pueden representar a través de fórmulas moleculares o estructuras tipo esqueleto. De acuerdo con ello, identifique la fórmula molecular de las siguientes estructuras: Fórmula estructural tipo esqueleto: [pic 12] Hexanal Fórmula molecular: (C6H12) Fórmula estructural tipo esqueleto: [pic 13] 3-Hexanona Fórmula molecular: (3-Hexanona) | Los (ácidos carboxílicos) se caracterizan por la unión de un grupo hidroxilo (-OH) al carbonilo, como se muestra en la siguiente estructura química: Consultar la fórmula estructural general del ácido carboxílico y pegarla en este espacio. [pic 14] Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases como el hidróxido de sodio formando reacciones (sódicos solubles) debido a su propiedad de (acido base). La siguiente reacción ilustra este tipo de reacciones: Consultar una reacción ácido-base con un ácido carboxílico y pegarla en este espacio. [pic 15] Los ácidos carboxílicos al reaccionar con otros reactivos permiten obtener (anhídridos), de esta manera el grupo hidroxilo (-OH) se reemplaza por otros grupos funcionales, formando otras funciones químicas, como lo muestra la siguiente figura: Completar con las estructuras químicas y nombres de los derivados que faltan. [pic 16] Los ácidos carboxílicos y sus derivados se pueden representar a través de fórmulas moleculares o estructuras tipo esqueleto. De acuerdo con ello, completar los espacios ya sea con la estructura tipo esqueleto o la fórmula molecular: [pic 17] (completar) Estructura química Fórmula molecular (pegar la estructura) C5H11ON Estructura química Fórmula molecular | |
Reacciones características | Los aldehídos y las cetonas experimentan reacciones de adición (nucleofílica) al grupo carbonilo; y las reacciones de (reducción) con reactivos como borohidruro de sodio (NaBH4), hidruro de litio y aluminio (LiAlH4), y el catalizador de Raney hidrógeno/níquel (H2/Ni). Con base en ello, consultar un ejemplo de una reacción de adición nucleofílica y una de reducción, ya sea para el aldehído o la cetona: *Reacción de adición nucleofílica: Espacio para la reacción química [pic 18] *Reacción de reducción: Espacio para la reacción química [pic 19][pic 20][pic 21] | Los ácidos carboxílicos pueden formar los derivados a partir de diferentes reacciones, para conocer estas, el estudiante debe consultar dichas reacciones, así como se hizo para la formación del anhídrido:
[pic 22] Consultar una reacción de formación del éster a partir del ácido carboxílico. [pic 23] Consultar una reacción de formación del haluro de ácido a partir del ácido carboxílico. [pic 24] Consultar una reacción de formación de la amida a partir del ácido carboxílico. [pic 25] | |
Referencias: https://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos.html | |||
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Las biomoléculas son moléculas orgánicas compuestas principalmente de átomos de carbono e hidrógeno, y también contienen átomos de oxígeno (O), nitrógeno (N), azufre (S), fósforo (P), entre otros elementos. Se denominan biomoléculas, bio de vida, porque están presentes en los organismos vivos desarrollando un papel fundamental, por ejemplo, los carbohidratos y lípidos son fuente de energía, las proteínas son macromoléculas con funciones de transporte, catalizadores naturales de reacciones, entre otras funciones. A continuación, estudiaremos las principales biomoléculas orgánicas; para ello, se debe completar la información indicada. | |||
3.1. Propiedades | 3.2. Aminoácidos, péptidos y proteínas | 3.3. Carbohidratos | 3.4. Lípidos y grasas |
Definición y estructura química | Los (Aminoácidos,) se definen como estructuras que presentan un grupo (amino) y un grupo ácido carboxílico, como lo muestra la siguiente estructura química: Consultar la estructura química general del aminoácido. [pic 26][pic 27] Por su parte, los péptidos son cadenas de menos de 50 aminoácidos; que se unen a través de un enlace peptídico. Consultar sobre el enlace peptídico y señalarlo con un cuadro rojo en el siguiente péptido. [pic 28][pic 29]
| Los carbohidratos se definen como (moléculas compuestas de carbono e hidrogeno). Los carbohidratos también llamados glúcidos o azúcares, se pueden nombrar de acuerdo con el número de átomos de carbonos, como triosa, (aldosa), pentosa, (hexosas); y pueden ser (cíclicos) o lineales. Con base en ello, clasificar las siguientes estructuras químicas: (Lineal tetrosas) [pic 30] (triosa cíclica) [pic 31] | Los lípidos se definen como moléculas insolubles en agua y que pueden ser extraídas de organismos por solventes no polares. Se clasifican en grasas y ceras, como lo representa la estructura química A y en B) y en (completar texto) y otros esteroides, como lo representa la estructura química (B). Estructura química A[pic 32] Estructura química B [pic 33] Las grasas de fuente animal se diferencian de las grasas de fuente vegetal, ya que las primeras son de tipo mantequilla en estado (solido); mientras que las segundas, son de tipo aceite en estado (liquido). |
Función | Los aminoácidos son la principal unidad constituyente de las proteínas. Existen aminoácidos esenciales y no esenciales; los esenciales son aquellos (que el organismo no es capaz de sintetizar por sí mismo) y los no esenciales se caracterizan porque se sintetizan solos en el organismo y son responsables de funciones corporales. Por su parte, las proteínas tienen diferentes funciones, estas pueden ser globulares como por ejemplo (la hemoglobina), y fibrosas como por ejemplo (Queratina y colágeno) | Los carbohidratos son la principal fuente (energía) en el organismo. Algunos de los más conocidos son los azúcares simples, como los monosacáridos fructosa, glucosa y galactosa; o los disacáridos (sacarosa), que es el azúcar de mesa y la (galactosa), que es el azúcar de la leche. Los carbohidratos que consumimos se descomponen por acción de enzimas digestivas, y el principal monosacárido que se produce la (glucosa), se utiliza como fuente de energía. | Los lípidos tienen funciones importantes en nuestro organismo como fuente de energía y calor, son reguladores, y tienen funciones estructurales, como los fosfolípidos que son (un tipo de líquidos saponifica bles); y hacen parte de las membranas (celulares). Además, hacen parte estructural de hormonas como cortisol. |
Reactividad | Los aminoácidos experimentan reacciones ácido-base debido a su naturaleza anfotérica o zwitteriónica, es decir, presentan cargas formales positivas y negativas sobre átomos diferentes. Zwitterión[pic 34] Así, si está en medio ácido (H3O+) se protona el grupo (completar texto). Zwitterión en medio ácido [pic 35] Y si está en medio básico (OH-), se desprotona el grupo (completar texto) y permanece el ión carboxilato. Zwitterión en medio básico [pic 36] Las proteínas pueden sufrir reacciones de desnaturalización, es decir, (pierden su estructura tridimensional), como lo ilustra la imagen de abajo; a través de la interacción con medios ácidos, básicos, solventes orgánicos, cambios de temperatura, entre otros. [pic 37] | Debido a que los carbohidratos presentan principalmente los grupos funcionales alcoholes (R-OH) y carbonilo (-C=O), experimentan principalmente reacciones de adición y óxido-reducción. Por ejemplo, la siguiente reacción es de tipo (adición) ya que los alcoholes reaccionaron con el anhídrido formando grupos ésteres. [pic 38] Mientras que la β-D-glucopiranosa (forma cíclica) o D-glucosa (forma (lineal)), presenta una reacción de (óxido-reducción) al reaccionar con NaHB4, donde el grupo aldehído se transforma en un alcohol (primario). [pic 39] Ahora bien, cuando reacciona con ácido nítrico acuoso (HNO3/H2O) experimenta una reacción de (adición), donde el aldehído se transforma en (acido).
[pic 41] De forma general se espera que suceda con la mayoría de los carbohidratos que son de tipo (aldosa). | Los lípidos, en especial los ácidos grasos o grasas experimentan reacción de saponificación; la cual consiste en la reacción con (hidróxido de potasio), como se observa en la siguiente imagen: Consultar la reacción general de saponificación [pic 42] |
Pregunta | ¿Cuál es la diferencia entre las proteínas simples y las conjugadas? Dar un ejemplo de cada una de ellas. Espacio para dar la respuesta Las proteínas simples están compuestas sólo de aminoácidos o los derivados del mismo. La diferencia es que, en las proteínas simples están compuestas sólo de aminoácidos o los derivados del mismo. En cambio, las proteínas conjugadas presentan algún componente que no es proteico, conformando su estructura. Un ejemplo:
| ¿Qué son carbohidratos alfa (α) y beta (β)? Dar un ejemplo de cada uno de ellos. Espacio para dar la respuesta Un carbohidrato alfa es cuando en la estructura cíclica, el primer sustituyente OH queda al lado opuesto del grupoCH2OH, mientras que en un carbohidrato beta cada sustituyente quedan al mismo lado; es decir arriba o abajo en la proyección de la estructura cíclica. Ejemplo: Carbohidrato alfa [pic 43] Carbohidrato beta [pic 44] | ¿Cuáles son los usos del glicerol a nivel industrial? Espacio para dar la respuesta En la elaboración de cosméticos, medicamentos, productos alimenticios y pinturas; es también ampliamente empleado en la industria jabonera. También en el área médica, se usa en la composición de medicamentes, a modo de jarabes, cremas, entre otros. Es usado en la fabricación de resinas utilizadas como aislantes y también es un componente importante en la fabricación de barnices, industria de pinturas y otros acabados. |
Referencias: Gálves, F. (2017). ¿Cuál es la estructura de los aminoácidos? Revista Ridden Nature. Disponible en:https://www.hidden-nature.com/cual-es-la-estructura-de-los-aminoacidos/ |
[1]Las figuras fueron adaptadas del libro de McMurry, J. (2016)
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