Reporte experimental: Reacción “Diels-Alder”

Reporte experimental: Reacción “Diels-Alder”

Autores.

García Hernández Leticia.

Tapia Rojas Adrián.

Objetivos.

1. Identificar la Reacción “Diels Alder” como una de las más importantes y útiles en la Química Orgánica.
2. Conocer una reacción de formación de anillos por adición de una unidad olefinica a un dieno conjugado.
3. Explicar el mecanismo de reacción por el cual se forma el producto.
4. Identificar al “9,10- dihidroantraceno” como producto de la reacción utilizando su punto de fusión a través del método “Fisher-Johns”

1. Resultados Experimentales.

Para la realización de esta práctica, utilizamos los siguientes reactivos.

1. Porcentaje de error en las mediciones de punto de fusión.

[pic 1][pic 2]

 1.53%[pic 3]

1. Rendimiento de reacción

Se obtuvieron 0.4g de pequeños cristales de aspecto y color parecidos a “escamas de pescado”.

Simbología: P=Producto (9,10-dihidroantraceno); A= Antraceno; AM=Anhídrido Maleico

 = 2.80 mmol P[pic 4]

=2.03 mmol P[pic 5]

1. Rendimiento Teórico.

 =0.5635g P[pic 6]

1. Porciento de rendimiento.

X100     = 80%[pic 7][pic 8]

1. Punto de fusión.

Posteriormente, se procedió a determinar el punto de fusión del producto por el método de Fisher Johns, llegando a los siguientes resultados.

1. Análisis de Resultados.

La reacción “Diels-Alder” involucra la interacción de un dieno y un dienofilo. Es una reacción sencilla en un solo paso. En la técnica experimental que se está reportando, se utilizó al Anhidrido Maleico y al antraceno; siendo el anillo central del antraceno el dieno y el Anhidrido Maleico el dienofilo. La reacción se llevó a cabo con Xileno y Tolueno a reflujo durante 37min y con temperatura controlada.

1. La reacción.

[pic 9]

[pic 10]

[pic 11]

[pic 12]

[pic 13]

1. El mecanismo de la reacción.

[pic 14]

[pic 15][pic 16]

[pic 17]

[pic 18]

Como apuntamos anteriormente, esta reacción se realiza en un solo paso. En el mecanismo, podemos observar como el dienofilo se adicionaa la cadena de anillos aromáticos, enlazándose con los carbonos 9 y 10 del antraceno; obteniendo como producto teórico  al“9,10-dihidroantraceno”.

1. Identificación del compuesto.

Se señaló en los resultados experimentales que se utilizó el punto de fusión para identificar al producto obtenido después de la reacción (Revisar resultados experimentales). Estos puntos de fusión obtenidos a partir de nuestro producto reflejan un margen de error de 1.5%. En base a eso, y que los puntos de fusión si concuerdan con los valores reportados en la literatura (264°C), fue exitosa la obtención del 9,10-dihidroantraceno.

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