Representaciones en tres dimensiones de varios ácidos grasos

Ácido graso

Representaciones en tres dimensiones de varios ácidos grasos.

Un ácido graso es una biomolécula de naturaleza lipídica formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o número de átomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo (son ácidos orgánicos de cadena larga). Cada átomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente sencillo o doble. Al átomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por átomos de hidrógeno (H3C-). Los demás átomos tienen libres dos enlaces, que son ocupados igualmente por átomos de hidrógeno ( ... -CH2-CH2-CH2- ...). En el otro extremo de la molécula se encuentra el grupo carboxilo (-COOH) que es el que se combina con uno de los grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina o propanotriol, reaccionando con él. El grupo carboxilo tiene carácter ácido y el grupo hidroxilo tiene carácter básico (o alcalino).

En general (aunque a veces no), podemos escribir un ácido graso genérico como R-COOH, en donde R es la cadena hidrocarbonada que identifica al ácido en particular.

Los ácidos grasos forman parte de los fosfolípidos y glucolípidos, moléculas que constituyen la bicapa lipídica de todas las membranas celulares. En los mamíferos, incluido el ser humano, la mayoría de los ácidos grasos se encuentran en forma de triglicéridos, moléculas donde los extremos carboxílico (-COOH) de tres ácidos grasos se esterifican con cada uno de los grupos hidroxilos (-OH) del glicerol (glicerina, propanotriol); los triglicéridos se almacenan en el tejido adiposo (grasa).

Estructura química

Los ácidos grasos constan de una cadena alquílica con un grupo carboxil (–COOH) terminal; la fórmula básica de una molécula completamente saturada es CH3–(CH2)n–COOH. Los ácidos grasos de los mamíferos tienen estructuras relativamente sencillas, pero los de otros organismos pueden ser muy complejos, con anillos ciclopropano o abundantes ramificaciones.

Molécula de ácido esteárico, un ácido graso saturado, representada de manera esquemática.

La misma molécula con el grupo carboxilo disociado.

Son frecuentes los ácidos grasos insaturados (con dobles enlaces), casi siempre de configuración cis; cuando hay más de un doble enlace por molécula, siempre están separados por un grupo metileno (–CH2–). Los ácidos grasos comunes en los seres vivos tienen un número par de átomos de carbono, aunque algunos organismos sintetizan ácidos grasos con un número impar de carbonos. Algunos animales, incluido el ser humano, también producen ácidos grasos ramificados, con uno o varios grupos metilo (–CH3) a lo largo de la cadena, como es el caso de las estructuras de ecolocalización de los cetáceos en que se hallan grandes cantidades de ácido isovalérico.

Propiedades

Los ácidos grasos son moléculas anfipáticas, es decir, tienen una región apolar hidrófoba (la cadena hidrocarbonada) que repele el agua y una región polar hidrófila (el extremo carboxílico) que interactua con el agua. Los ácidos grasos de cadena corta son más solubles que los ácidos grasos de cadena larga porque la región hidrófoba es más corta.

Si se colocan ácidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa superficial debido a su baja densidad; formarán una película con sus colas (la parte no polar) orientadas hacia arriba, fuera del agua, de manera que no quedan en contacto con la misma y la cabeza polar dentro del agua. Si se agita, las colas tienden a relacionarse entre sí mediante interacciones hidrofóbas creando ambientes donde no hay agua, como es el caso de una micela ya sea monocapa o bicapa

Nomenclatura

Los átomos de carbono de los ácidos grasos se numeran de dos maneras:

Números Árabigos

Empezando por el carbono carboxílico (–COOH), que recibe el número 1; el carbono 2 es el que queda inmediatamente tras el 1 y así sucesivamente .

Alfabeto Griego

El carbono carboxilico no recibe letra. Se empieza a nombrar desde el carbono 2, al cual se le asigna la letra α; al carbono 3 se le otorga la letra β (de donde proviene el término β-oxidación, que es la ruta metabólica de degradación de los ácidos grasos en la matriz mitocondrial). Independientemente del número de carbonos del ácido graso, el último carbono es el del extremo metilo (CH3–), al que se le asigna la letra ω (omega, la última letra del alfabeto griego).

El modo oficial de denominar los ácidos grasos consiste en el número de átomos de carbono seguido por dos puntos y el número de dobles enlaces; la localización de los mismos se designa por el número del átomo de carbono donde empieza, contando a partir del extremo carboxílico. Así, el ácido oleico se designa 18:1(9); el número 18 nos indica el número de carbonos, el 1 tras los dos puntos, el número de dobles enlaces y el 9 entre paréntesis que este doble enlace comienza en el 9º carbono (está entre el 9º y el 10º), contando desde el extremo –COOH.

No obstante, se usa otro modo de designación de los ácidos grasos insaturados, que ha adquirido bastante popularidad: la posición que ocupan los dobles enlaces se indica con respecto al último carbono de la cadena (el extremo CH3–), o sea, el carbono ω; de ahí derivan las denominaciones de ω-3, ω-6, etc. Un ácido graso ω-3 será el que tenga su primer doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y un ácido graso ω-6 tendrá el primer doble enlace entre los carbonos 6 y 7, siempre a contar desde el extremo CH3–.

Dado que el primer método empieza a contar desde el extremo –COOH y el segundo desde el extremo CH3–, puede producirse cierta confusión.

Ejemplos de ácidos grasos saturados

Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Número lipídico

Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH C3:0

Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0

Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0

Ácido caproico Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0

Ácido enántico Ácido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0

Ácido caprílico Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0

Ácido pelargónico Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0

Ácido cáprico Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0

Ácido undecílico Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0

Ácido láurico Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0

Ácido tridecílico Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0

Ácido mirístico Ácido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0

Ácido pentadecílico Ácido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH C15:0

Ácido palmítico Ácido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0

Ácido margárico Ácido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH C17:0

Ácido esteárico Ácido octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0

Ácido nonadecílico Ácido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH C19:0

Ácido araquídico Ácido eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0

Ácido heneicosílico Ácido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH C21:0

Ácido behénico Ácido dcosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0

Ácido tricosílico Ácido tricosanoico CH3(CH2)21COOH C23:0

Ácido lignocérico Ácido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0

Ácido pentacosílico Ácido pentacosanoico CH3(CH2)23COOH C25:0

Ácido cerótico Ácido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH C26:0

Ácido heptacosílico Ácido heptacosanoico CH3(CH2)25COOH C27:0

Ácido montánico Ácido octacosanoico CH3(CH2)26COOH C28:0

Ácido nonacosílico Ácido nonacosanoico CH3(CH2)27COOH C29:0

Ácido melísico Ácido triacontanoico CH3(CH2)28COOH C30:0

Ácido henatriacontílico Ácido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH C31:0

Ácido laceroico Ácido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH C32:0

Ácido psílico Ácido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH C33:0

Ácido gédico Ácido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH C34:0

Ácido ceroplástico Ácido pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH C35:0

Ácido hexatriacontílico Ácido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH C36:0

Ejemplos de ácidos grasos insaturados

Nombre trivial Estructura química Δx C:D n−x

Ácido miristoleico CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 14:1 n−5

Ácido palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 16:1 n−7

Ácido sapiénico CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-Δ6 16:1 n−10

Ácido oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 18:1 n−9

Ácido eláidico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-Δ9 18:1 n−9

Ácido vaccénico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans-Δ11 18:1 n−7

Ácido linoléico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis-Δ9,Δ12 18:2 n−6

Ácido linoeláidico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH trans,trans-Δ9,Δ12 18:2 n−6

Ácido α-Linolénico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis,cis-Δ9,Δ12,Δ15 18:3 n−3

Ácido araquidónico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOHNIST cis,cis,cis,cis-Δ5Δ8,Δ11,Δ14 20:4 n−6

Ácido eicosapentenoico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH cis,cis,cis,cis,cis-Δ5,Δ8,Δ11,Δ14,Δ17 20:5 n−3

Ácido erúcico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-Δ13 22:1 n−9

Ácido docosahexaenoico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH cis,cis,cis,cis,cis,cis-Δ4,Δ7,Δ10,Δ13,Δ16,Δ19 22:6 n−3

Clasificación

Ácidos grasos saturados. Son ácidos grasos sin dobles enlaces entre carbonos; tienden a formar cadenas extendidas y a ser sólidos a temperatura ambiente, excepto los de cadena corta.

Cadena corta (volátiles)

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