SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA.

Aplicaciones

1. El Benceno se utiliza como constituyentede combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones.

1. El naftaleno se usa como intermediario químico o base para síntesis de compuestos ftálicos, antranílicos, hidroxilados, aminos y sulfónicos.

1. El tolueno se usa en disolventes para pinturas y revestimientos o como componente de combustibles para automóviles y aviones.

Reacciones de disustitución del compuesto nitro:

La nitración, la halogenación y la sulfonación del nitrobenceno, se producen de manera normal; sin embargo, es imposible llevar a cabo una reacción de Friedel -  Crafts en el nitrobenceno.

Reacciones de disustitución de alquilbencenos:

La sulfonación, nitración y halogenación del tolueno (o de cualquier alquilbenceno, Ar-R) se producen fácilmente, las condiciones de reacción son más suaves (generalmente las temperaturas son menores), debido al efecto activador del grupo metilo.

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA

AROMÁTICA

Química Orgánica 1

Grupo No. 11

Integrantes

Marian Isabel Jacobo

Nancy Ivette Morales

Karin Andrea Santos

Glenda Yesenia Isídro

Crispy Lamec Bocel

Mónica María Sicay

Guatemala, 30 de Octubre 2015

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos. Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromático.

Reacción general:

ArH + EX → ArE + HX

Dónde:

Ar es un grupo arilo y E un electrófilo.

Reacciones de monosustitución:

1. Nitración del benceno

[pic 1]

1. Halogenación del benceno

[pic 2]

1. Sulfonación del benceno

[pic 3]

1. Alquilación del benceno

[pic 4]

Reacciones de disustitución

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