Sustitucion Electrofilica Aromatica

Práctica 1: “SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA:

OBTENCIÓN DEL m-DINITRIBENCENO”

OBJETIVO:

▪ Llevar a cabo una reacción de sustitución electrofílica aromática a partir de la nitración de un compuesto estable (benceno) para favorecer la monosustitución (nitrobenceno) y así utilizar las propiedades de los grupos orientadores para sintetizar un derivado disustituido (m-dinitrobenceno).

DESARROLLO EXPERIMENTAL:

En un matraz balón de dos bocas, se agregaron 3mL de 〖HNO〗_3 concentrado y se adaptó en una de las bocas del matraz, un embudo de separación con 3.75mL de H_2 SO_4 concentrado.

Se sumergió el matraz en un baño de hielo y con agitación constante, comenzó la adición del H_2 SO_4 concentrado en el matraz de balón

Ya que la adición se había completado y la mezcla sulfonítrica estaba entre 20° - 30°C, se retiró del baño hielo y se le agregaron 1.25mL de benceno cuidando que la temperatura no aumentara de los 40°C.

Ya que la adición del benceno terminó, se le colocó a la boca principal del matraz de balón un refrigerante en forma de reflujo y se esperó a que la temperatura llegara a los 100°C aprox. 45min con agitación constante.

Ya transcurrido el tiempo de reflujo, se vertió la mezcla en hielo para su cristalización y posteriormente se preparó el m-dinitrobenceno crudo para filtración al vacío en un embudo Buchner y se recristalizó en etanol

OBSERVACIONES DEL EXPERIMENTO:

Durante la realización del experimento, al haber adicionado el H_2 SO_4 al 〖HNO〗_3 para alcanzar la temperatura requerida, se llevó un tiempo largo y no fue superior a los 20°C; posteriormente al agregar el benceno y esperar a que llegara a la temperatura de 100°C, el matraz comenzó a pintarse de un color amarillo muy oscuro, que al momento de abrir el matraz y colocarlo en un baño hielo, se escapó gran cantidad del mismo.

Al momento de cristalizar el m-dinitrobenceno y colocarse sobre el hielo, se obtuvo una masa que posteriormente se tuvo que diluir en etanol caliente para poder recristalizar ya que no se había obtenido ningún solido aparte de ese.

Finalmente se filtró al vacío con un embudo Buchner y se obtuvo la cantidad de m-dinitrobenceno crudo.

CONCLUSIONES DEL EXPERIMENTO:

Se obtuvo el resultado esperado, aunque su rendimiento fue muy poco; ya que se perdió cantidad de m-dinitrobenceno al momento en el que se agregó al hielo porque este no cristalizo ahí sino que hizo una masa que se pegó en el agitador y por lo tanto, se tuvo que volver a recristalizar en etanol

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