Practica 7 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

Practica 7 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

NITRACIÓN DEL BENZOATO DE METILO
Resultados

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Observaciones experimentales: Para realizar la reacción es importante formar el ion nitronio con ayuda del acido sulfúrico y acido nítrico, este ion es muy inestable por lo cual se debe  mantener siempre una temperatura baja de entre 0 y 10°C cuando se adiciona el ácido sulfúrico a la mezcla del benzoato la temperatura debe de estar en 5°C si la temperatura sube unos grados se debe de suspender la adición y esperar a que vuelva a bajar la temperatura.

Análisis de resultados:

En la práctica se realizó la nitración del benzoato de metilo para preparar 3-nitrobenzoato de metilo es un ejemplo de una reacción de sustitución aromática electrofÍlica.

Este proceso solo se logra llevar a cabo bajo condiciones estrictas debido a la inestabilidad del electrófilo utilizado y al momento de realizar nuestra filtración tuvimos un gran inconveniente ya que nuestro papel filtro se altero por la disolución contenida en nuestro matraz, esto pudo deberse a que nuestro medio aun se mantenía muy acido y fue por ello que tuvimos que volver a refiltrar nuestro producto.

Una vez filtrado nuestro producto se obtuvo el  primer punto de fusión correspondiente a 50-55 °C, lo que nos indica que el 3-nitrobenzoato de metilo se encontraba muy contaminado y húmedo, ya que el tiempo de secado no fue el suficiente y no contamos con estufas para acelerar este proceso.

Para la recristalizacion el punto de fusión obtenido 68-72 °C lo que nos indica que las impurezas fueron disminuidas, sin embargo no fue del todo eficiente la recristalizacion ya que el punto de fusión deseado era de 78 °C, lo mejor hubiese sido llevar a cabo una recirstalizacion mas, pero por el tiempo y material limitado, no se pudo llevar a cabo.

La cantidad obtenida de 3-nitrobenzoato de metilo fue de 0.991g, lo que nos indica una masa excesiva a la teórica (0.7979 g) dando como resultado rendimientos mayores al 100%, esto lo podemos atribuir a que este dato lo obtuvimos por diferencia de masa del papel filtro, y al estar nuestro papel filtro húmedo se altera la masa medida, lo mejor hubiese sido dejarlo más tiempo secando.

El electrófilo logro ser incorporado al anillo aromatico por reacción de sustitución electrofilica, decimos esto debido a que el punto de fusión cambio considerablemente para el producto, si se hubiese obtenido un punto de fusión cercano a 199 °C o muy elevado, esto nos indicaría que no se logro realizar la reacción de manera exitosa ya que es el punto de fusión corresponde al reactivo (benzoato de metilo), el electrófilo fue incorporado en la posición “meta” debido a la ramificación electroatractora que contenía nuestro anillo aromático.

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