Separación del ácido bencílico de la mezcla de reacción
Enviado por Dana Gonzalez • 8 de Septiembre de 2019 • Documentos de Investigación • 383 Palabras (2 Páginas) • 395 Visitas
4. Explicar la reacción de Cannizzaro en función de la reacción a realizar
[pic 1]
La primera etapa inicia con la adición nucleofílica de la base ion hidróxido de la potasa sobre el carbono del grupo carbonilo del aldehído. Al ser agregado el ion hidróxido se genera un desplazamiento de un par eléctrico entre el carbono-oxígeno formando el Intermediario de Cannizzaro , para que este medio se forme se necesita de un medio fuertemente básico. [pic 2]
El segundo paso es la regeneración del grupo alcóxido donde el grupo carbono con hibridación sp2 favorece la salida del grupo fenilo regenerando el grupo carbonilo.
[pic 3]
El tercer paso es la adición nucleofílica del grupo fenilo al segundo grupo carbonilo de la molecula del bencilo, dando lugar al intermediario de Cannizzaro, el alcóxido por medio de una reacción ácido-base con el alcohol da lugar a un carboxilato.
[pic 4]
El cuarto paso es la unión de un par de electrones libre con ácido clorhídrico, que realiza el precipitado del ácido bencílico. Solo los aldehídos que no pueden formar un enolato dan la reacción de Cannizzaro. Porque en las condiciones (básicas) de esta reacción los aldehídos que pueden formar un enolato reaccionan vía condensación aldólica.
[pic 5] [pic 6][pic 7]
5. Separación del ácido bencílico de la mezcla de reacción
La separación se realiza después de haber sido agregado el hidróxido de potasio y así poder realizar una transposición bencílica que es la reacción de Cannizzaro interna ya que la misma molécula de bencilo se lleva una reacción de óxido-reducción en donde el grupo carbonilo se oxida hasta ácido y el otro sufre una reducción hasta hacerse alcohol. En la transposición bencílica se adiciona un hidrógeno con su par de electrones.
Bibliografía
Avila, Z., García, M., Gavilan, G., Menéndez, S., Pérez, C.,Rodríguez, A (2001). Química Orgánica. Experimentos con un enfoque ecológico. Dirección general de publicaciones y fomento. Editorial UNAM. Pág: 283- 284
March, J. (1992) Advanced Organic Chemistry 4ª ed Willey Interscience U.S.A Pág. 1139-1140
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