Obtención de Ácido Bencílico

Obtención de Ácido Bencílico

Objetivo:

Obtener ácido bencílico efectuando una trasposición de una α-dicetona.

1.- Mecanismo de reacción.

2.- Reacción de Cannizzaro.

Empieza de forma similar a la condensación benzoica; es decir, por adición de un nucleófilo a benzaldehído. En este caso el nucleófilo es el hidroxilo el cual se adiciona al benzaldehído para dar un diol geminal.

Esto va seguido de la transferencia de un ión hidruro, ya sea a una molécula aislada de aldehído después de la adición del complejo aldehído-hidroxilo internamente a la segunda molécula de un aldehído.

3.- Explique la reacción de Cannizzaro en función de la reacción efectuada.

La transposición bencílica es una reacción de Cannizzaro interna, debido a que a la misma molécula de bencilo se está llevando a cabo una reacción de óxido-reducción en la que un grupo carbonilo se oxida hasta ácido y el otro se reduce hasta alcohol. En la transposición migra un grupo arilo y en la reacción de Cannizzaro un hidrogeno, ambos con su par de electrones. La sal obtenida por acidificación hace precipitar el ácido bencílico.  

4.- ¿Cómo se separa el ácido bencílico de la mezcla de reacción?

Como se observa al final del mecanismo de reacción cuando la sal de potasio del ácido bencílico se trata con ácido clorhídrico, provoca que se precipite el ácido bencílico.

Propiedades de reactivos y productos.

Hidróxido de Potasio (KOH)

Cristal blanco.

Densidad: 2040 Kg/m3

P.M.: 56.1056 g/mol

P. F.: 360 °C.

P. E.: 1320 °C.

Solubilidad: 119 y 100 de H2O.

Evita contacto e inhalación.

Bencilo

P.M. = 210.239 g/mol.

Polvo cristalino amarillo.

T. F.: 94 °C.

T. E.: 346 °C.

Densidad: 0.46 g/cm3

Irritante, evitar contacto.

Etanol (CH3CH2OH)

P.M. = 46.07 g/mol.

Densidad: 789 Kg/m3

P. F.: 58.9 K

P. E.: 35.6 K

Miscible y flamable.

Ácido Clorhídrico (HCl).

Densidad: 1.639 g/cm3

P. F.: -26 °C.

P. E.: 48 °C.

Corrosivo, daña tejidos. Utilizar equipos de seguridad.

Ácido Bencílico (C6H56H2OH)

Polvo cristalino amarrillo.

Solubilidad: 2 g/L.

P. intervalo de fusión: 150-152 °C.

Bibliografía:

• Smith, O. “Química Orgánica”. Editorial Reverte, México 1970. Pág. 506.
• Dupont Zarraga, José Rustro. “Química Orgánica” Editorial Reverte enfoque UNAM. México 2002.

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