“SÍNTESIS DE ORTO- Y PARA-NITROBROMOBENCENO”
Enviado por Jesus YH • 31 de Marzo de 2016 • Informes • 1.219 Palabras (5 Páginas) • 2.916 Visitas
INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL[pic 1][pic 2]
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS
QUIMICO BACTERIOLOGO PARASITOLOGO
ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA
PRÁCTICA 10: “SÍNTESIS DE ORTO- Y PARA-NITROBROMOBENCENO”
SEMESTRE: 1ER
OBJETIVO
- Demostrar la reacción de sustitución electrofílica aromática (SEA) mediante la nitración del bromobenceno.
- Demostrar el efecto orientador del Bromo a las posiciones orto- y para- en las reacciones de SEA.
RESULTADOS
EXPERIENCIA 1. OBTENCION DE PARA-NITROBENCENO
En la cristalización de la mezcla preparada después de calentar y enfriar con hielo se obtuvo el para-nitrobromobenceno.
Compuesto | Cantidad obtenida | Aspecto | P.M | Punto de fusión | Rf |
para-nitrobromobenceno. [pic 3] | 2.1g | Cristales blanquecinos finos. | 201 | 123°C-126°C | 0.85 |
EXPERIENCIA 2. EFECTO DEL DISOLVENTE
Compuesto | Cantidad obtenida | Aspecto | P.M | Punto de fusión | Rf |
Orto-nitrobromobenceno. [pic 4] | 1.4g | Cristales blanquecinos finos. | 201 | 38°C | 0.6 |
ANALISIS DE RESULTADOS.
Rendimiento teórico de la síntesis de o,p-Nitrobromobenceno:
ECUACIÓN QUÍMICA | C6H4Br + H2SO4 + HNO3 →o-C6H4O2N + p-C6H4O2N + H2O Bromobenceno + Ácido sulfuríco + Ácido Nítrico → o-nitrobromobenceno + p-nitrobromobenceno + Agua | |||
ESTEQUIOMETRÍA y RENDIMIENTO TEÓRICO | PM:175 g/mol Bromobenceno PM: 201g/mol o-nitrobromobenceno y p-nitrobromobenceno Densidad: 1.49g/ml Bromobenceno Volumen: 5ml Gramos: X Gramos: 7.45g 5 ml c-Br ( 1.49 g c-Br ) ( 1 mol c-Br ) ( 1 mol c-o.p.NBr ) ( 201g c-o.p.NBr ) = X[pic 5][pic 6][pic 7][pic 8]
X = 8.55g o-nitrobromobenceno y p-nitrobromobenceno 8.55 → 100% | |||
RENDIMIENTO EXPERIMENTAL | 8.55g o-nitrobromobenceno + p-nitrobromobenceno → 100% 2.1g p- + 1.4g o- = 3.5g o- y p- 3.5g o-nitrobromobenceno + p-nitrobromobenceno → Y% [pic 9] _________________________________________[pic 10][pic 11][pic 12] 3.5g o-nitrobromobenceno + p-nitrobromobenceno → 40.9% 2.1g p-nitrobromobenceno → Z% [pic 13] _________________________________________[pic 14][pic 15][pic 16] 3.5g o-nitrobromobenceno + p-nitrobromobenceno → 40.9% 2.1g o-nitrobromobenceno → X% [pic 17] _________________________________________[pic 18][pic 19][pic 20] | |||
COMPUESTO | MANCHA | DISTANCIA | Rf Experimental | Rf Teórico |
p-NITROBROMOBENCENO | 1 | 3.4 | 0.85 | 0.8 |
o-NITROBROMOBENCENO | 1 | 2.4 | 0.6 | 0.6 |
DISOLVENTE | DISTANCIA | |||
HEXANO/AcOEt (7:3) | 4cm |
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