Síntesis De Cloruro De Terbutilo

OBJETIVO:

1.- Efectuar la síntesis de cloruro de ter-butilo, mediante una reacción de sustitución nucleofilica unimolecular.

2.-Conocer los métodos de estudio de los mecanismos de reacción.

3.-Analizar los diferentes factores de importancia en el método cinético.

4.-Relacionar el orden de reacción con los diferentes tipos de reacciones orgánicas.

5.-Estudiar una reacción de solvolisis.

6.- Comprobar el efecto de la polaridad del disolvente sobre la velocidad de una reacción de primer orden.

ANTECEDENTES: Sustitución nucleofilica Unimolecular (SN1)

 Es un proceso en dos pasos, El primero, el grupo saliente, el ion halogenuro negativo, sale con el par de electrones enlazante y deja atrás un carbono positivo, un carbocatión. En el segundo paso, el nucleofilo entra con su par de electrones no enlazante y se enlaza al carbono positivo.

 En el primer paso, que es el que determina la velocidad, solo participa una de las especies reaccionantes, el halogenuro de alquilo, En el segundo paso, puesto que el ion halogenuro ya ha salido y ningún trayecto de aproximación está restringido, el nucleofilo se puede enlazar a un lado u otro del carbocation.

SINTESIS DE CLORO DE TERBUTILO:

REACCION DE SOLVOLISIS:

RESULTADOS:

A continuación se muestran las tablas de resultados obtenidos en cada uno de los sistemas:

SISTEMA 1: METANOL Y AGUA

TUBO DISOLVENTE (ml) Agua (ml) Tiempo de vire (azul-amarillo)

1 0.5 1.5 0.4 s

2 1.0 1.0 18.00 s

3 1.2 0.8 21.00 s

4 1.4 0.6 2.20 min

5 1.6 0.4 28.00 min

6 1.8 0.2 + 30.00 min

SISTEMA 2: ETANOL Y AGUA

TUBO DISOLVENTE (ml) Agua (ml) Tiempo de vire (azul-amarillo)

1 0.5 1.5 6.91 s

2 1.0 1.0 18.40 s

3 1.2 0.8 54.05 s

4 1.4 0.6 6:30 min

5 1.6 0.4 28:56 min

6 1.8 0.2 +30:00 min

SISTEMA 3: PROPANOL Y AGUA

TUBO DISOLVENTE (ml) Agua (ml) Tiempo de vire (azul-amarillo)

1 0.5 1.5 35.33s

2 1.0 1.0 1:05 min

3 1.2 0.8 3:57 min

4 1.4 0.6 17:49 min

5 1.6 0.4 + 20:00 min

6 1.8 0.2 + 35:00 min

ANALISIS DE RESULTADOS:

SISTEMA 1: Se observa que el tiempo de vire del color a azul a amarillo, es un poco más rápido en comparación con los otros dos sistemas esto se debe a que el metanol es un mejor disolvente debido a que es un alcohol primario esto favorece a la disminución del impedimento estérico y por lo tanto a una mejor nucleofilia.

SISTEMA 2: El tiempo de vire aumento un poco mas conforme fuimos realizando la prueba con cada uno de los tubos esto se debe principalmente a que existe un mayor impedimento estérico entre los sustituyentes de nuestro carbocatión y el alcohol secundario.

SITEMA 3: El cambio de color se llevo a cabo más lentamente a causa de que el propanol es un alcohol terciario esto aumenta el impedimento estérico lo que reduce su propiedad nucleofilica.

CONCLUSION:

-La velocidad de la reacción depende únicamente de la concentración del sustrato si este aumenta, la reacción se llevara a cabo más rápidamente.

-Para efectuar una reacción SN1 el mejor disolvente a utilizar es un aprotico polar.

- La velocidad de la reacción puede determinarse por medio del cambio de la concentración de los reactivos en un intervalo de tiempo.

BIBLIOGRAFIA:

• McMurry J., Química Orgánica, 7 ed., Cengage-Learning, México, 2008.

• Bruice P. Y., Química Orgánica, 5 ed., Pearson Educación, México, 2008.

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