Síntesis Del Cloruro De Terbutilo

SÍNTESIS DEL CLORURO DE TERBUTILO

Synthesis of the chloride of terbutilo

José L. Huamán, Brayanm G. Quispe, Jhonn W. Pineda

Facultad de Farmacia y Bioquímica, Universidad Nacional Mayor de San Marcos

RESUMEN

El objetivo de esta experiencia en el laboratorio de química orgánica fue observar, analizar y describir los procesos de reacciones de sustitución nucleofílica unimolecular (SN1) en la síntesis cloruro de terbutilo, que por medio de las dos etapas de sustitución, una lenta donde se forma el carbocatión y una etapa rápida donde el producto final es precisamente el terbutilo. Los resultados de la parte experimental se realizaron primeramente preparando la solución de alcohol terbutílico (10ml) con ácido clorhídrico (10ml) en un embudo de decantación, logrando que se forme dos fases. La fase orgánica por la parte superior por ser de características menos densas que la fase acuosa. Luego se lavó la fase orgánica eliminando la fase acuosa, determinando después así el PH ácido gracias a un papel indicador y logrando de otra manera, encontrar algún tipo de neutralización con la ayuda del bicarbonato de sodio (NaHCO3). Corroborando después el producto síntesis por métodos fisicoquímicos, sea métodos organolépticos, por reacciones de identificación (AgNO3) para la formación de un precipitado demostrando la existencia de cloruro de terbutilo y por medio de una prueba de combustión en una campana de extracción, con la ayuda de una placa de toques se observó la formación de una llama amarillenta para así confirmar su correcta síntesis.

Palabras clave: Síntesis, cloruro de terbutilo, fase orgánica.

SUMMARY

The objective of this experience in organic chemistry laboratory was to observe, analyze and describe the processes unimolecular nucleophilic substitution reactions (SN1) in terbutanol chloride, which through the two stages of substitution, where slow form the carbocation and fast stage where the final product is precisely the terbutilo. The results of the experimental part is first performed to prepare the solution of terbutanol (10ml) with hydrochloric acid (10ml) in a separatory funnel, and after that two phases are formed. The organic phase from the top to be less dense than the aqueous phase characteristics. The organic phase was then washed eliminating the aqueous phase, so then determining the pH using an indicator acid paper and achieving otherwise find some neutralization with the aid of sodium bicarbonate (NaHCO3). Corroborating the product after synthesis by physicochemical methods, whether organoleptic methods, identification reactions (AgNO3) for the formation of a precipitate demonstrating the existence of chloride of terbutilo and using a combustion test in a fume hood, with the aid touches a plate forming a yellowish flame for so confirm correct synthesis.

Keywords: Synthesis, chloride of terbutilo, organic phase.

INTRODUCCIÓN

Los halogenuros de alquilo son derivados de los hidrocarburos en los que uno o más de los hidrógenos se han sustituido por halógeno. Cualquiera de los hidrógenos de un hidrocarburo puede reemplazarse por halógenos; en realidad, pueden sustituirse todos los hidrógenos (1).

En cuanto a sus propiedades, los halogenuros de alquilo son insolubles en agua, pero son miscibles en todas proporciones con los hidrocarburos líquidos1. Algunos compuestos halogenados, especialmente los que contienen dos o más átomos de halógeno por molécula, son usados como disolventes, insecticidas, herbicidas, extintores de incendios, fluidos de limpieza, refrigerantes y como monómeros en la elaboración de polímeros como el teflón (2).

El enlace carbono-halógeno en un halogenuro de alquilo es el resultado de un traslape de un orbital híbrido sp3 del carbono con un orbital del halógeno. Por tanto, los átomos de carbono del halogenuro de alquilo tienen una geometría aproximadamente tetraédrica, con ángulos de enlace H-C-X cercanos a 109º. Los halógenos son más electronegativos que el carbono. En consecuencia, el enlace C-X es polar, el átomo de carbono tiene una carga un tanto positiva (δ+) y el de halógeno una carga ligeramente negativa (δ-). Esta polaridad da como resultado un momento dipolar apreciable, en todos los halometanos y significa que el átomo de carbono C-X en el halogenuro de alquilo se debe comportar como electrófilo en las reacciones polares (3).

Los halogenuros de alquilo se pueden obtener a partir de:

• Halogenación por radicales de alcanos

• Alquenos

 Por bromación alílica.

 Por adición de HBr y HCl.

• Alcoholes

El mejor método para producir halogenuros de alquilo es la síntesis a partir de alcoholes. El método más sencillo (aunque generalmente el menos útil) para la conversión de un alcohol en un halogenuro de alquilo consiste en el tratamiento del alcohol con HCl, HBr o HI.

El método funciona bien cuando es aplicado a alcoholes terciarios, R3C-OH. Los alcoholes secundarios y primarios también reaccionan pero a velocidades menores y a temperaturas de reacción considerablemente altas. La reacción de HX con un alcohol terciario es tan rápida que a menudo se efectúa simplemente burbujeando el HX gaseoso puro en una solución fría de alcohol en éter. La reacción suele realizarse en unos cuantos minutos.

La mejor forma de transformar los alcoholes primarios y secundarios en halogenuros de alquilo es tratándolos con reactivos como el cloruro de tionilo (SOCl2) o tribromuro de fósforo (PBr3). Estas reacciones normalmente ocurren en condiciones suaves, menos ácidas, y es menos probable que ocasionen transposiciones catalizadas por ácido que el método con HX (4).

En general la síntesis de halogenuros de alquilo por alcoholes, se pueden dar de tres maneras:

• Por reacción con HX.

• Por reacción de alcoholes primarios y secundarios con SOCl2 en piridina

• Por reacción de alcoholes primarios y secundarios con PBr3, en éter.

En este proyecto para sintetizar el halogenuro de alquilo (cloruro de ter-butilo) se utilizó la síntesis a partir de alcoholes por reacción con HX.

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