SÍNTESIS DEL CLORURO DE Ter-BUTILO

OBJETIVOS:

a) Realizar la síntesis del cloruro de ter-butilo a partir de alcohol ter-butílico.

b) Comprender que este compuesto se obtiene mediante una reacción de sustitución nucleofílica.

c) Comprobar la influencia de la naturaleza del nucleófilo y del solvente.

REACCIÓN:

(CH3)3C-OH + HCl (CH3)3C-Cl

Alcohol ter-Butílico Cloruro de ter-Butilo

Masa molar (g/mol)

Densidad (g/mL)

Punto de fusión o ebullición (°(C)

Masa (g)

Volumen (mL)

Cantidad de sustancia (mol)

INTRODUCCIÓN:

El cloruro de ter-butilo pertenece a la familia de compuestos conocida como Halogenuros de Alquilo, cuya fórmula general es R-X donde R es cualquier grupo alquilo simple o sustituido

La obtención del cloruro de ter-butilo con HCl concentrado se lleva a cabo a través de un mecanismo de sustitución nucleofílica en donde el ión halogenuro es el nucleó filo y el alcohol protonado es el sustrato. Para el proceso opuesto, los halogenuros de alquilo pueden reaccionar con bases fuertes y producir el alcohol correspondiente. Un ión halogenuro es una base extremadamente débil. Cuando se halla unido al carbono, el halógeno puede desplazarse fácilmente, en forma de ión halogenuro, por otras bases más fuertes. Estas bases poseen un par electrónico no compartido por lo que buscan un lugar relativamente positivo, es decir, un núcleo con el cual puedan compartir sus electrones. Puesto que la formación del carbocatión es lo que determina la rapidez de una reacciónSN1, es de esperar que la reactividad del halogenuro dependa de principalmente de la estabilidad del carbocatión que pueda formar.

Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante una reacción de alcoholes con ácido clorhídrico, penta cloruro y tricloruro de fósforo o cloruro de tionilo. La velocidad de la reacción y el rendimiento depende de que el alcohol empleado sea primario, secundario o terciario. El mecanismo de reacción puede ser de substitución nucleofilica bimolecular o unimolecular, lo que significa que la velocidad de la reacción y el rendimiento depende de que el alcohol empleado se primario, secundario o terciario.

MATERIAL:

2 soportes universales

1 mechero de Bunsen

1 tela de alambre con asbesto

3 pinzas para matraz

1 termómetro

1 tripie

3 matraces Erlenmeyer de 250mL

1 espátula

1 embudo de separación

1 juego de química

1 triangulo de porcelana perlas de vidrio

1 vaso de precipitado de 50mL

1 pipeta graduada de 10mL

SUSTANCIAS:

• Alcohol ter-butílico 2.5g

• Bicarbonato de sodio 5% 10mL

• Agua destilada 5mL

• Ácido

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