Una nueva Sintesis de cloruro de t-amilo

INFORME Nº 02

SÍNTESIS DE CLORURO DE T- AMILO

1. Objetivos:

1.1. General:

• Sintetizar un halogenuro de alquilo el Cloruro de t-amilo

1.2. Específicos: (mínimo 3)

2. Marco Teórico y Referencial:

2.1. Marco Referencial:

La práctica de “SÍNTESIS DE CLORURO DE T- AMILO” se llevó acabo el día 18 de mayo del 2017 en el laboratorio de Química Orgánica de la facultad de ciencias de la Escuela de Ingeniería Química ubicada en la ESPOCH en la cuidad de Riobamba, ubicada en la panamericana Sur km  cuyas coordenadas son 78°40ꞌ20″ y una altura de 2815 msnm.[pic 2]

2.2. Marco teórico:

Los halogenuros de alquilo.

Los halogenuros de alquilo tienen la fórmula general , donde  representa un grupo alquilo o alquilo sustituido. (Linstromberg, 1997)[pic 3][pic 4]

También conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos orgánicos que contienen halógeno unido a un atomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace que posee es polar y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos. (Carey, 2006)

La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de halogenuro, , y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que tienen lugar en el halógeno. El átomo o grupo que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y, al mismo tiempo, determina sus propiedades se llama grupo funcional. (McMurry, 2012)[pic 5]

En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno. Un halogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en condiciones apropiadas, estas partes alquílicas sufrirán las reacciones típicas de los alcanos. No obstante, las reacciones que son características de la familia son las que ocurren en el átomo de halógeno. (McMurry, 2012)

Propiedades físicas de los halogenuros de alquilo

Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tienen puntos de ebullición considerablemente más altos que los alcanos de igual número de carbonos. Para un grupo alquilo dado, el punto de ebullición aumenta con el incremento en el peso atómico del halógeno, de modo que un fluoruro hierve a la temperatura más baja, y un yoduro, a la más elevada.

Para un halógeno determinado, el punto de ebullición aumenta al aumentar el número de carbonos: al igual que en los alcanos, el aumento de punto de ebullición es de unos 20-30 grados por cada carbono adicional, salvo en el caso de los homólogos muy pequeños. Igual que antes, el punto de ebullición disminuye con el aumento de las ramificaciones ya impliquen un grupos alquilo o al propio halógeno. (Linstromberg, 1997)

ESTRUCTURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO:              

El enlace carbono-halógeno en los halogenuros de alquilo resulta de la superposición de un orbital de carbono con hibridación sp3 y un orbital de halógeno. Así, los átomos de carbono de los halogenuros de alquilo tienen configuración geométrica aproximadamente tetraédrica, con ángulos de enlace H-C-X cercanos a 109º. Los halógenos aumentan de tamaño al descender en la tabla periódica, incremento que se refleja en las longitudes de enlaces en la serie de los halometanos. Como los halógenos son más electronegativos que el carbono, el enlace resultante entre ambos resulta polarizado, el átomo de carbono tiene una ligera carga positiva (d+), mientras que el átomo de halógeno tiene una ligera carga negativa (d-). Dado que el átomo de carbono de los halogenuros de alquilo está polarizado positivamente, estos compuestos son buenos electrófilos. Se verá que gran parte de la química de los halogenuros de alquilo está determinada por su carácter electrófilo. (McMurry, 2012)

3. Parte Experimental:

3.1. Sustancias y Reactivos:

• Alcohol T- amilo anhidro
• Acido clorhídrico
• Bicarbonato de sodio
• Sulfato de magnesio
• Agua destilada

3.2. Materiales y Equipos:

• Equipo de destilación simple ( 1 solo para todo el curso)

• Balón de 250ml
• Codo T con tapón para el termómetro.
• Reverbero
• Termómetro
• Refrigerante con mangueras
• 2 Pinzas universales

• Materiales para cada grupo de trabajo.

• Embudo de separación con tapón
• Embudo simple
• Vaso de precipitación de 250ml
• Probeta de 50 ml
• Pipeta de 10 ml
• Vaso de precipitación de 50 ml
• Papel filtro

3.3. Desarrollo experimental:

• En un embudo de separación coloque 5,1 ml de alcohol t-amílico anhidro y 10 ml de ácido clorhídrico concentrado
• Agite la mezcla de tiempo en tiempo durante 15-20 minutos. Después de cada agitación afloje el tapón para liberar el exceso de presión interna.  
• Deje reposar la mezcla por pocos minutos, hasta que las capas se separen perfectamente.  
• Elimine la capa ácida.  
• Lave el haluro con una solución al 5% de bicarbonato de sodio y luego con 5 ml de agua.  
• El contenido que queda en el embudo de separación páselo a un vaso de precipitación de 50 ml. y adicione sulfato de magnesio anhidro (1g)  para secarlo
• Decante el líquido seco a través de un embudo pequeño que contenga papel filtro en pliegues o una torunda de algodón
• Recoja el líquido de cada grupo de trabajo en un pequeño balón de destilación
• Añada los  núcleos de ebullición y destile.  
• Recoja la fracción que hierve a 50-51°C. 

Diagrama del Proceso [pic 6]

[pic 7]

[pic 8]

[pic 9]

4. Reacciones y Resultados:  

4.1. Reacciones:

Reacción:

[pic 10]

Fuente: Herrera, S. (2006).

Mecanismo de reacción:

[pic 11]

Fuente: Hill, J. (2014).

4.2. Resultados:

• Para la obtención de t-amilo se pudo apreciar una reacción SN1, cuya cinética es de primer orden, ya que estamos en presencia de un alcohol terciario y se forma un carbocatión.
• El t-pentanol es un compuesto muy reactivo que por simple agitación constante se transforma en cloruro de t-amilo.
• Durante el proceso se notó la formación de dos fases una fase orgánica (cloruro de t-amilo, transparente) y una fase acuosa, inmiscibles entre sí, fácilmente identificables: la fase en la parte inferior del embudo era transparente y la fase en la parte superior también era transparente, pero de consistencia viscosa, la cual empezó a ebullir  a 30 °C hasta una temperatura constante de 50 °C.
• La fase liquida orgánica obtenida en esta práctica, a partir de alcohol t-amílico y ácido clorhídrico concentrado, fue cloruro de t-amilo (fase superior del embudo de separación); como residuo se obtuvo agua, la fase inorgánica (fase inferior en el embudo de separación).

5. Conclusiones y Recomendaciones:

5.1. Conclusiones:

5.2. Recomendaciones:

6. Referencias Bibliográficas:

6.1. Citas:

(González, 1991)

(McMurry, 2012)

(Linstromberg, 1997)

(Morrison & Boyd, 1998)

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