Practica . Sintesis de cloruro de terbutilo
Enviado por ivanopicho • 17 de Noviembre de 2019 • Ensayos • 1.266 Palabras (6 Páginas) • 396 Visitas
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Objetivos
- Realizar la síntesis de cloruro de terbutilo por una reacción SN1
- Conocer los mecanismos de reacción
- Conocer y realizar una reacción de solvolisis
- Comprobar la polaridad del disolvente y su constante dieléctrica en reacciones de primer orden
Resultados
Tiempos en segundos de viraje de cada tubo, para cada sistema:
Tubo | Metanol/Agua | Etanol/Agua | Propanol/Agua |
1 | 2 seg | 31 seg | 15 seg |
2 | 4 seg | 38 seg | 18 seg |
3 | 6 seg | 50 seg | 3 min |
4 | 31 seg | 1 min | 4 min |
5 | 5.17 min | 1.20 min | 8 min |
6 | 8.19 min | 2.05 min | 10 min |
Discusiones
Una reacción de tipo Sn₁, sustitución nucleofílica unimolecular, es aquella donde la velocidad de reacción está dado por la concentración del sustrato, en este caso el alcohol ter-butílico. En la primera parte de la práctica, la síntesis de cloruro de ter-butilo, al mezclar el alcohol ter-butílico y el ácido clorhídrico concentrado, se obtuvo como resultado cloruro de ter-butilo y como residuo agua. De acuerdo a la reacción de sustitución nucleofílica 1, la obtención de cloruro de ter-butilo como parte del resultado de los productos en la reacción, se debió a que el grupo hidroxilo fue sustituido por el ion cloruro, liberándose agua como residuo
A un matraz se le adiciono 10 ml de alcohol ter-butílico y ácido clorhídrico, agitando por 20 minutos. En esta etapa el alcohol ter-butílico se protonó con el ácido clorhídrico y se formó un ión oxonio.
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El siguiente paso es la pérdida de una molécula de agua para obtener un carbocatión
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el nucleófilo se adiciona al carbocatión formando el cloruro de ter-butilo para lo que se saturó con iones cloruro (Cl₂⁻) añadiendo 3 g de cloruro de calcio disolviendo.
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La mezcla obtenida se separó y a la fase orgánica, con la finalidad de neutralizar el exceso de ácido clorhídrico, se le adiciono bicarbonato de sodio, el cual al reaccionar con el ácido clorhídrico formó ácido carbónico y que por su inestabilidad se descompuso en agua y dióxido de carbono, el cual es desprendido en efervescencia. Conservamos la fase orgánica.
NaHCO₃ + HCl -----> NaCl + H₂CO₃ -----> H₂O + CO₂
Al cloruro de ter-butilo se le adicionó 1 g de sulfato de sodio anhidro con la finalidad de eliminar cualquier resto de fase acuosa presente y se le midió el pH con la finalidad de obtener un pH neutro, 7.
La siguiente parte de la práctica fue una reacción de solvólisis, esta se da cuando el nucleófilo es también el disolvente, y se ejemplifica haciendo reaccionar el terbutilo y el agua en donde se produce alcohol terbutilico y se libera una molécula de ácido clorhídrico.
(CH₃)₃CCL + H₂O -----> (CH₃)₃COH + HCl
Para este caso nosotros empleamos 3 sistemas, cada uno con dos buretas, una bureta contenía el disolvente (etanol, propanol y etanol respectivamente) y la otra bureta contenía agua, para cada uno de estos sistemas utilizamos 6 tubos de ensaye perfectamente limpios para evitar que el resultado se afectará. En cada uno de los tubos se realizó el siguiente procedimiento: calentamos a baño maría a 30° durante 5 min, agitamos y agregamos 3 gotas de cloruro de terbutilo.
El cloruro de terbutilo es una molécula apolar la cual crea un enlace dipolo-dipolo con el disolvente, luego se obtiene el carbocatión intermediario (B).
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El carbocatión intermediario en etapa rápida va a interaccionar con una molécula del agua o del disolvente, produciendo C o C1.
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El oxonio producido en la reacción, se desprotona y genera D o D1 como producto final respectivamente.
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En ambas reacciones se libera HCl el cual nos ayudará a hacer visible el cambio para determinar la velocidad de reacción.
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