TANINOS

TANINOS

-Se empleó por 1era vez en 1796 para denominar ciertas sustancias presentes en extractos vegetales, capaces de combinarse con proteínas de la piel animal, evitando su putrefacción y convirtiéndola en cuero.

CARACTERÍSTICAS

Los taninos están constituidos por un amplio grupo de compuestos hidrosolubles con estructura polifenólica, capaces de precipitar ciertas macromoléculas como:

-Proteínas.

-Alcaloides.

-Celulosa.

-Gelatina.

Esta capacidad para precipitarlas es la base de sus dos propiedades principales:

-Capacidad de curtir pieles.

-Poder astringente.

CURTIDO DE PIEL.- los taninos se intercalan entre las fibras de colágeno, estableciendo uniones reversibles ( interacciones hidrófobas, enlaces Puentes de H) e irreversibles (enlaces covalentes). Dichas fibras adquieren así una gran resistencia frente al agua y el calor y la piel se convierte en cuero.

PRECIPITACIÓN DE OTRAS MACROMOLÉCULAS.- los taninos son capaces de reaccionar con las proteínas salivares y las glucoproteínas de la boca, por lo que pierde su poder lubrificante y se obtiene un efecto astringente.

Para que una estructura polifenólica se pueda considerar tanino, es decir, para que pueda presentar las características que se han indicado, debe tener un peso molecular comprendido entre 500 y 3000. Por debajo o por encima de estos valores, la estructura no se intercala entre las macromoléculas o, si lo hace, no forma estructuras estables.

PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS

1.FORMAN.- sólidos amorfos.

2.SOLUBILIDAD.- son solubles en:

-Agua (forman soluciones Coloidales).

-Disolventes orgánicos polares (acetona,

alcohol, glicerina).

-Son insolubles en disolventes orgánicos apolares (éter etílico, cloroformo).

3.CAPACIDAD DE PRECIPITAR.-

-Con agua de cal (solución de Ca(OH)2).

-Con agua de barita (solución de Ba(OH)2).

-Con wolframato o molibdato de amónico.

-Con alcaloides, proteínas, celulosa y otras macromoléculas.

4.CAPACIDAD DE FORMAR COMPLEJOS.- (son agentes quelantes) con metales pesados (cobre, mercurio, plomo, estaño, cinc, etc). Por esta razón, en ocasiones se utilizan como antídoto de intoxicaciones causadas por estos metales pesados.

PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS (resumen):

*Sóldios amorfos.

*Solubles en agua.

*Solubles en disolventes orgánico polares.

*Insolubles en disolventes orgánicos apolares.

*Precipitación con agua de cal.

*Precipitación con agua de barita.

*Precipitación con wolframatos y molibdatos.

*Precipitación con macromoléculas.

*Forman quelatos con los metales pesados.

*Se oxida con facilidad.

*Reducen diversos compuestos.

*Taninos hidrolizables: fácil hidrólisis en medio ácido.

*Taninos condensados: polimerizan en medio ácido dando productos de intenso color rojo

CLASIFICACIÓN

Los taninos se dividen en dos grandes grupos:

1)Taninos hidrolizables.

2)Taninos condensados ( catéquicos o proantocianidinas).

*Pseudotaninos.

TANINOS HIDROLIZABLES

*Vamos a encontrar los Taninos: gálicos y elágicos.

*Son ésteres formados por una molécula de azúcar (glucosa) unida a un número variable de moléculas de ác. Fenólicos (ác. Gálico o su dímero el ác. Elágico  ác. Hexahidroxidifénico.)

*Los taninos hidrolizables son característico de Dicotiledóneas.

*Se hidrolizan tanto por hidrólisis ácida o básica como por hidrólisis enzimática.

*Por destilación seca producen pirogalol (1,2,3-trihidroxibenceno).

...