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GUÍA DE TRABAJO 03/18


Enviado por   •  6 de Agosto de 2018  •  Ensayos  •  1.641 Palabras (7 Páginas)  •  28 Visitas

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UNIVERSIDAD EVANGÉLICA DE EL SALVADOR[pic 1]

FACULTAD DE MEDICINA

DEPARTAMENTO DE BIOLOGÍA Y QUÍMICA

GUÍA DE TRABAJO 03/18

Doctorado en Medicina – G2 / Doctorado en Cirugía Dental

Indicación General: Resuelva los planteamientos citados, dejando constancia de su desarrollo

  1. Encuentra la fórmula empírica de un hidrocarburo que contiene 14.3% de hidrógeno.
  2. Un compuesto formado por 74% C, 8.7% H y 17.3% de N, que tiene un peso molecular de 162 g/m. Encuentre su fórmula molecular.
  3. Identifique el grupo funcional de cada compuesto y señale cuales tienen carbonos quirales.

i. CH3COOCH2CH3

v. CH3COOH

ii. CH3CONH2

vi. CH3CH(OH)COOH

iii. CH3CHOHCH3

vii. CH3CH2OCH3

iv. CH3CH2CHO

viii. CH3CH2NH2

  1. ¿Qué tipo de isomería pueden presentar los siguientes compuestos? Dibuje al menos un isómero del tipo que señale para cada uno de ellos:

a) C - CO – C – C – C                b) 2-metilbutano                c)  C – CF – C – O – C

  1. De los siguientes compuestos: (a) CH3OH, (b) C – C y (c) CH2CHCH3 responda
  1. ¿Cuáles son solubles en solventes polares?
  2. ¿Cuáles serán solubles en solventes no polares?
  3. ¿Cuál/es pueden presentar reacciones de adición?

  1. Los compuestos: (a) C2H6, (b) C2H4 y (c) C2H2, es correcto afirmar que los tres presentan reacciones de adición:

Verdadero: _________                        Falso: ________

  1. Resuelva las siguientes reacciones químicas:

[pic 2]

  1. 3,3-dimetilpentanoato de sodio + [pic 3]
  2. 2-metilpropano + luz y cloro (g)
  3. Pentano + oxígeno [pic 4]
  4. Oxidación parcial del 2-metilpentano        [pic 5]
  5. Combustión del hexano
  6. Deshidratación del 2-metilpentanol
  7. A partir de la deshidratación de los alcoholes correspondientes obtener: (a) 3-  hexeno, (b) 3-etil-2-penteno.
  8. Pirolisis del heptano
  9. Oxidación parcial del etano
  10. Escriba las 4 reacciones sucesivas de halogenación del metano usando bromo
  11. Prepare el 2,3-dimetilbutano por síntesis de Wûrtz
  12. Reacción de la combustión del producto anterior
  13. Escriba las reacciones que transformen: (a) Propeno en hexano, (b) Buteno en 2,3-diclorobutano, (c) eteno en etino por deshidrohalogenación.

  1. Escriba las reacciones:
  1. 2-penteno con bromo, (a) en presencia de agua, y (b) en un medio orgánico.
  2. Hidrogenación del ciclobuteno
  3. 3-metilpenteno-1 con agua en medio ácido y calor.
  4. 1-metilciclopenteno con cloruro de hidrógeno
  5. 2-metilhexeno-3 con ácido sulfúrico
  6. 1-penteno con bromo en H2O2
  7. 2-buteno con KMnO4 diluido y[pic 6]
  8. Obtenga un dihaluro geminal partiendo del 1-propino
  9. Buteno-2 + 1 mol bromo en CCl4
  10. Penteno-2 + 2 moles de bromo acuoso

  1. Un compuesto A, saturado, que da color amarillo con el indicador universal y es positivo a la prueba de Beilstein, reacciona con KOH y etanol produciendo B, el cual reacciona con 2 moles de bromo en tretracloruro de carbono dando C. Al tratar C primero con  KOH /etanol  y luego con NaNH2 produce D con el grupo funcional en posición terminal, que reacciona con Ag(NH3) / NO2 dando la sal E. Al alquilar E con un bromuro de metilo se produce F, el cual finalmente se reduce por hidrogenación catalítica a 2-hexeno. Escriba el nombre y la fórmula de los compuestos señalados.
  1. Obtenga (a) 1-clorobutano partir del buteno, y (b) butano con Wûrtz.
  1. Escriba la reacción del (a) Propeno + ácido bromhídrico en medio orgánico, y (b) utilizando la reacción de Grignard obtenga el propeno.
  1. Partiendo del 1-pentino obtenga los productos de:
  1. Hidrogenación parcial
  2. Hidrogenación total
  3. Adición de un haluro de hidrógeno
  4. Oxidación con KMnO4 en medio ácido, concentrado y caliente
  5. Oxidación con KMnO4 en medio acuoso y frío
  1. Sintetice n-hexano utilizando
  1. Reducción de halocarburo
  2. Síntesis de Wûrtz
  3. Reducción de alquino
  4. Reducción de grupo carbonilo
  5. Descarboxilación de sal orgánica.
  1. A partir del butino-1 sintetice:
  1. Buteno
  2. 1,2-dicloroobuteno
  3. Pentino-1
  4. Hexeno-1
  1. Complete:
  1. Halogenación con un HX del butino para obtener un haluro terminal (antimarkovnikov)
  2. Deshalogenación del 1,2-diclorobutano
  3. Obtención del 2-cloropropano a partir del propino
  4. Deshidratación del 2-butanol
  5. Obtención de 2 moléculas de ácido etanoico a partir de 2-butino
  6. Reducción del 2-penteno
  1. Partiendo del 2-metil-1-penteno, complete las reacciones

[pic 7][pic 8][pic 9][pic 10][pic 11]

[pic 12][pic 13][pic 14][pic 15][pic 16][pic 17]

[pic 18]

  1. Escriba las reacciones del 1-propeno que corresponden a
  1. Reducción
  2. Adición HBr/H2O2
  3. Adición de cloro en CCl4
  4. Adición de cloro a 30ºC
  5. Adición de bromo a 350ºC
  1. Escriba la reacción de obtención del 2-butino a partir de

[pic 19]

  1. ¿Cuál es el producto de la reducción moderada del propino?
  2. Escriba el producto de la reacción del 2-pentino con
  1. HCN
  2. B2H6 (diborano) / H2O, OH-
  3. Mg
  4. H2SO4 / HgSO4
  5. 2 HCl
  6. R-OH / KOH

  1. Escriba las reacciones de obtención del penteno-2 por
  1. Deshidrohalogenación
  2. Deshidratación de un alcohol
  3. Deshalogenación de dihaluro vecinal

  1. Escriba las reacciones de obtención del butano a partir de:
  1. Reacción de Grignard
  2. Reacción de Wûrtz
  3. Reducción del grupo carbonilo
  4. Reducción de un alqueno
  5. Reducción de un alquino

23. Obtención del buteno-1 por:

  1. Deshidratación de un alcohol
  2. Deshidrohalogenación de un halocarburo
  3. Deshalogenación de un dihaluro vecinal

24. Reacción del propeno-2 con:

  1. H2SO4                c. KMnO4/conc., H+                 e. O3/MeOH, Zn
  2. H2O                        d. KMnO4/ dil. frío, OH-         f.  Cl2/H2O

25. Encuentre el número de insaturaciones en los siguientes ompuestos:

  1. C4H8                c. C3H4                                 e. C6H5NO2
  2. C9H16Br2                d. C10H12N2O3                         

En sus clases tiene el material necesario para la obtención de moléculas por el método de retrosíntesis. Haga uso de esos datos, de las fichas que ha elaborado sobre métodos de obtención y propiedades químicas de los grupos funcionales y de conocimientos de obtenidos en química general para la resolución de esta guía. Tenga a mano el resumen de sus clases. Trabaje con orden y limpieza. Analice cuidadosamente cada ejercicio. Si tiene dudas, acuda a tutoría con sus docentes.

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