LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).

Estado natural:

Algunos se hallan en las picaduras de los insectos como el metanoico (hormigas), otros en aceites y grasas y los superiores en las ceras.

Propiedades Físicas:

Los primeros tres son líquidos de olor punzante, sabor ácido, solubles en agua. Del C4 al C9 son aceitosos de olor desagradable. A partir del C10 son sólidos, inodoros, insolubles en agua. Todos son solubles en alcohol y éter.

El punto de ebullición aumenta 18 o 19 º C por cada carbono que se agrega.

Propiedades Químicas

Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono.

Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales.

Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman amidas.

Obtención

Se obtienen por oxidación enérgica de los alcoholes primarios o por oxidación suave de los aldehídos.

Usos

El ácido fórmico se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivinícola. Se emplea en el teñido de telas y en curtiduría.

El ácido acético (vinagre) es el más usado. Se emplea para preparar acetona, rayón, solvente de lacas y resinas. Con el ácido salícilico forma la aspirina.

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

Nomenclatura

Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido:

Ejemplo

CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propan + oico)

Los nombres triviales de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así:

Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Número de carbonos

Ácido fórmico

Ácido metanoico HCOOH C1:0

Ácido acético

Ácido etanoico CH3COOH C2:0

Ácido propiónico

Ácido propanoico CH3CH2COOH C3:0

Ácido butírico

Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0

Ácido valérico

Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0

Ácido caproico

Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0

Ácido enántico

Ácido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0

Ácido caprílico

Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0

Ácido pelargónico

Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0

Ácido cáprico

Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0

Ejemplos de ácidos carboxílicos

Ejemplo

Compuestos con dos grupos COOH

FORMULA NOMBRE IUPAC NOMBRE TRIVIAL

HOOC-COOH Ac. Etanodioico Ácido oxálico

HOOC-CH2-COOH Ac. Propanodioico Ácido malónico

HOOC-(CH2)2-COOH Ac. Butanodioico Ácido succínico

La palabra carboxi también se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molecula hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre él, como el ácido etanoico que tiene más prioridad

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