Reacciones De Sustitución

Introducción

Las reacciones se representan mediante ecuaciones químicas. En una ecuación química hay dos términos. En el primero, el de la derecha, se escriben los reactivos, expresados mediante sus fórmulas químicas correspondientes y separadas por un signo más. A la izquierda, el segundo término, en el que aparecen los productos, también representados por sus formulas químicas correspondientes y con signos más entre ellos. Entre ambos términos suele ponerse una flecha que indica que se ha producido la reacción química correspondiente.

Las reacciones orgánicas se pueden agrupar y clasificar atendiendo al tipo de transformación que tiene lugar en el compuesto orgánico como las que se abordarán en el trabajo y son:

 Sustitución

 Eliminación

 Adición

Reacciones de sustitución, de adición y de eliminación.

Reacciones orgánica

En una reacción orgánica, un compuesto orgánico se convierte en otro. Se rompen enlaces en los reactivos y se forman nuevos enlaces en los productos. Aunque la diversidad de reacciones es enorme, la mayoría se pueden agrupar en alguna de las siguientes categorías:

Reacciones de sustitución. Un átomo o grupo de átomos es reemplazado por otra especie.

Reacciones de eliminación. Implica la extracción de un par de átomos o grupos de átomos de carbonos adyacentes, dando como resultado un enlace múltiple (doble o triple). También, se pueden eliminar dos átomos de los extremos de una cadena lineal para obtener cadenas cíclicas.

Reacciones de adición. Se adicionan átomos o grupos de átomos, a los carbonos adyacentes de un enlace múltiple.

Sitios de reacciones orgánicas

La reactividad de un compuesto orgánico está determinada por su estructura. Los sitios específicos de reacción tienden a ser átomos o grupos de átomos (grupos funcionales), en los que hay una disponibilidad o deficiencia de electrones.

El sitio rico en electrones de un reactivo, puede reaccionar entonces con el área deficiente en electrones de otro. Las regiones de un compuesto o ión que son deficientes en electrones, o positivos, tienden a atraer especies negativas o ricas en electrones y a aceptar electrones en una reacción química. Su contraparte son las regiones del compuesto que tienen alta densidad o disponibilidad de electrones, proporcionan los electrones en una reacción química.

Electrófilo. Es una especie deficiente en electrones, que acepta electrones de nucleófilos en una reacción química. Los electrófilos son ácidos de Lewis.

Nucleófilo. Es una especie con disponibilidad de electrones y que los dona a electrófilos en una reacción química. Los nucleófilos son bases de Lewis.

Base de Lewis. Sustancia con un par de electrones de capa externa no enlazante, los cuales puede compartir en una reacción química con un ácido de Lewis. Los nucleófilos son bases de Lewis.

Ácido de Lewis. Sustancia que en una reacción química, puede aceptar de una base de Lewis, un par de electrones para compartir. Los electrófilos son ácidos de Lewis.

Reacciones de sustitución.

Las reacciones de sustitución se caracterizan porque un átomo o grupo de átomos es reemplazado por otra especie.

Halogenación de alcanos.

La reacción entre un alcano y un halógeno, es una reacción de sustitución por un mecanismo de radicales libres. En presencia de luz, de peróxidos o a temperaturas entre 250°C y 400°C, los alcanos reaccionan con cloro o con bromo, dando origen a alcanos halogenados y desprendiendo el ácido halogenhídrico correspondiente. En estas reacciones, un átomo de halógeno sustituye a uno de hidrógeno y, generalmente, se rompen enlaces carbono-hidrógeno, pero no los enlaces carbono-carbono. Los hidrógenos de carbonos terciarios se sustituyen más fácilmente que los de carbonos secundarios y éstos a su vez que los terciarios.

Reacción general:

= Cl, Br

Reactividad C: 3° > 2° > 1° > CH3 – H

Cloración del metano.

En la cloración del metano y de todos los demás alcanos, se obtienen compuestos que contienen más de un átomo de cloro. El cloro metano que se obtiene en el primer paso, puede continuar reaccionando con el Cl2 para formar el diclorometano, triclorometano y tetraclorometano.

El cloro reacciona con el etano y produce el cloroetano o cloruro de etilo.

Al clorar el propano se obtienen dos isómeros: el 1-cloropropano y el 2-.cloropropano.

El 2-metilpropano también produce dos isómeros.

Sustituciones en derivados halogenados.

A partir de un derivado halogenado y por reacciones de sustitución, se obtienen moléculas con diversos grupos funcionales como alcoholes, éteres, alcanos de mayor número de carbonos, sales orgánicas, ésteres, aminas primarias, secundarias y terciarias, etc.

Sustitución en alcoholes.

El alcohol reacciona con un ácido halohídrico para formar un derivado halogenado y agua.

Una molécula de hidrógeno puede sustituir al halógeno de un derivado halogenado, para formar un alcano y el ácido halohídrico correspondiente. También un metal sustituye al hidrógeno de un alcohol para formar una sal orgánica metálica.

Reacciones de sustitución para formar alcoholes a partir de derivados halogenados.

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