REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA. -SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA A PARTIR DE SALES DE DIAZONIO.

“Universidad Privada Norbert Wiener”

Facultad Farmacia y Bioquímica

[pic 1]

INFORME 14°

Tema: 

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA. -SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA A PARTIR DE SALES DE DIAZONIO.

Curso: Química Orgánica I

Docente: …………

Integrante:

……………..

                                          2022

INDICE:

1. Parte experimental

1. Competencias
2. Materiales y Reactivos
3. Procedimientos experimentales
4. Resultados-Interpretación
5. Conclusión

COMPETENCIAS:

• Comprende e interpreta las reacciones de sustitución electrofílica aromática vía sal de diazonio.
• Comprende e interpreta las reacciones de sustitución nucleofílica aromática vía sal de diazonio.

PARTE EXPERIMENTAL

1. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Y RESULTADOS

• En un tubo de ensayo limpio y seco disolver 0,25g de Ácido 4-amino-3-hidroxi-1- naftalensulfonico en una mezcla de HCl concentrado (0,25 mL) y agua destilada (2,5 mL) agitando hasta disolución.

• Enfriar en hielo hasta alcanzar una temperatura de aproximadamente entre 5 ºC y 0 ºC (aprox. 10 minutos).

• En otro tubo disolver nitrito de sodio (0,1 g) en agua destilada (1 mL), enfriar la solución.

• La solución fría añadir sobre la solución anterior, en pequeñas porciones con agitación constante, manteniéndola en el hielo. Dividir la solución en dos partes iguales: [pic 2][pic 3][pic 4]

Interpretación de reacción:

El ácido amino será compuesto con amino obteniendo la sal de diazonio sabiendo que la sal es un compuesto que se activara con el amino logrando nuestra reacción después de controlar la temperatura.

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SÍNTESIS DEL ÁCIDO 4-{[4-(DIMETILAMINO) BENZIL] AZO}- 3 –HIDROXI-1-NAFTALENSULFÓNICO.

• A una porción de la sal de diazonio añadir Dimetilanilina (0,1 mL) agitando constantemente dentro del hielo

 luego dividir la solución en dos partes:

• a una porción adicionar agua destilada (0,1mL) y luego II gotas de carbonato de sodio, observar a la luz UV.
• al otro tubo añadir acetato de etilo (1 mL) y realizar un control cromatográfico.[pic 6]

Interpretación de reacción:

El grupo amina será utilizado con la sal diazonio, para poner los cloros en posición necesitaremos un activante y si queremos utilizar la sal de diozionio necesitaremos un amino lo cual uniremos con un dimetil anilina obteniendo una reaccion que sería el asido dimetilano benzioazo, evidenciándolo en la práctica viendo el cambio de los tubos de coloración.

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