Practica Reaccion De Sustitucion Nucleofilica Aromatica UNAM FQ

Universidad Nacional Autónoma de México

FACULTAD DE QUÍMICA

QUÍMICA DE ALIMENTOS

QUÍMICA ORGÁNICA II (1407)

Práctica # 5

Reacciones de sustitución nucleofílica aromática.

Obtención de la 2,4-Dinitrofenilhidracina

y 2,4-Dinitrofenilanilina

Ciudad Universitaria, a lunes 1 de abril de 2013

Objetivos

1) Obtener la 2,4-Dinitrofenilhidracina y la 2,4-Dinitrofenilanilina, mediante reacciones de sustitución nucleofílica aromática

2) Analizar las características de los compuestos aromáticos susceptibles de reaccionar a través de reacciones de sustitución nucleofílica aromática.

La 2,4-Dinitrofenilhidracina (también conocía como reactivo de Brady) es un compuesto organico relativamente sensible a golpes y friccion, por lo que debe tener especial cuidado con sus uso y suele ser provisto mojado para disminuir el riesgo.

Es una hidracina substituida y es usada generalmente como prueba cualitativa para grupos carbonilos de cetonas y aldehídos, se encuentra comercialmente disponible como un polvo mojado y puede sintetizarse a partir de la reacción con 2,4-Dinitroclorobenceno e hidracina

Tecnica utalizada

CRISTALIZACIÓN

1.- Disolución. Se pden efectuar pruebas preliminares de estabilidad en tubos de ignición, primero en frio y luego en caliente. Para la crsitalización siempre se deban utilizar disolventes redestilados. Siguiendo las siguientes reglas:

a) Las sustancias tienden a ser más solubles en los disolventes químicamente similares

b) Las sustancias deben ser muy solubles en caliente e insolubles en frio

c) Los disolventes inadecuados suelen producir malos cristales

d) Los disolventes my buenos exigen concentraciones muy altas del soluto para la crsitalización

e) Los disolventes polares tienden a producir mejores cristales que los disolventes hidrocarburos

f) Las mezclas de disolventes con frecuencia son las mejores para la cristalización

A mayor prueba de la sustancia y a mayor tamaño de cristales, más lentamente se disolverá. Los cristales grandes pueden ser pulverizados antes de añadir el disolvente.. En algunos casos, las sustancias tendrán que calentarse el bajo el reflujo con el disolvente adecuado para obtener una solución eficientemente concentrada.

Esparcir el material en crudo antes de cristalizar, para determinar el rendimiento del material ya purificado. La diferencia entre masas del material crudo y el material puro debe ser igual después de evaporar la solución madre.

2.- Filtración. Sirve para separar el polvo de las impurezas insolubles. A menudo es suficiente con filtrar a través de un embudo con un tapón de algodón. Es mejor filtrar a través de un embudo de vacío de vidrio poroso.

Si la solución está muy coloreada debido a una presencia de impurezas, es necesario efectuar una decoloración con carbón activado.

3.-Cristalización. Las soluciones sobresaturadas que son necesarias en la cristalización pueden prepararse de la siguiente manera:

a) Por enfriamiento lento de una solución saturada caliente hasta que alcance la temperatura ambiente o inferior

b) Por evaporación lenta del disolvente en un recipiente abierto, aunque no necesariamente recomendado, a menudo es muy útil para preparar muestras que se analizan por rayos X.

c) Por adición lenta de un disolvente miscible “malo” a una solución, justo cuando está empieza a enturbiarse.

La cristalización no ocurre espontáneamente, aunque la solución se encuentre sobresaturada y debe inducirse por medio de la formación de núcleos de cristales. Para ello debe utilizarse:

a) En la adición de unos cristales “semilla”

b) Raspar la parte interna del recipiente con una varilla de vidrio

c) Enfriar en CO2 sólido y raspar con una varilla de vidrio mientras la solucin alcanza una temperatura ambiente.

4.- Separación de fases. La solución madre se separa de los cristales por filtración, preferentemente a través del vidrio poroso, con un gas inerte en un aparato especial. Si se trata de pequeñas muestras es posible vaciar la solución madre por medio de una pipeta pasteur.

Después deben lavarse los cristales sobre papel filtro con un disolvente de la misma composición que la solución madre: sí no se hace, cuando se manejan disolventes mezclados, el disolvente que se utilicen disolvera los cristales o precipitara las impurezas que se encuentren de los residuos de la solución madre que aún se encuentren adheridos a la superficie de los cristales.

5.- Secado. Los cristales debe ponerse a secar a peso constante en un desecador, por lo general a presión reducida. Para compuestos termoestables, pueden calentarse hasta aproximadamente 50°C por debajo de su punto de fusión.

6.- Pruebas de pureza. Determinar el punto de fusión y tener en consideración las reglas de purificación.

Productos obtenidos

2,4-Dinitrofenilanilina

Formula química: C12H9N3O4

Nombres alternanivos: 2,4-Dinitrodifenilamina; (2,4-dinitro-fenil)-fenil-anilina; Disperse yellow 14

Descripscion de riesgo: Irritante

PROPIEDADES FÍSICAS

Masa

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