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El joven Jordan Belfort (Leonardo DiCaprio) decide trabajar en Wall Street en la firma de Mark Hanna (Matthew McConaughey), el cual le aconseja sobre cómo vivir en Wall Street: drogas y sexo con prostitutas. Una vez obtiene su licencia de corredor de bolsa, Belfort pierde su puesto de trabajo: la compañía para la que trabaja cae en fallida después del conocido lunes negro.

Jordan Belfort, aconsejado por su mujer (Cristin Milioti), acude a una pequeña compañía en Long Island que vende acciones de bolsa a pequeñas empresas. Él decide aplicar sus conocimientos y gana muchísimo dinero. Tanto que llama la atención de su vecino Donnie Azoff (Jonah Hill), el cual decide dejar su puesto de trabajo y ser su ayudante. Pronto deciden abrir su propia empresa de brokers: Stratton Oakmont. Y contratan a antiguos compañeros de Belfort y a conocidos de Donnie. Stratton Oakmont no tarda en facturar mil millones de dólares, él es entrevistado por la revista Forbes y consigue un apodo: el lobo de Wall Street. Contrata, además, a sus padres Mad Max (Rob Reiner) y Leah Belfort (Brisa Lerma) como contables.

Pero, lejos de tener una vida ejemplar, Belfort y sus empleados organizan orgías en las que el alcohol y las drogas no cesan. En una fiesta organizada en su mansión de la playa, Belfort conoce a la modelo Naomi Lapaglia (Margot Robbie) y se obsesiona con ella. Su matrimonio finaliza cuando su mujer le descubre siéndole infiel con la modelo y Belfort decide casarse con Naomi. Los años pasan, Belfort es adicto a drogas como la cocaína o la metacualona y se convierte en padre de dos hijos. Incluso se contrata a un mayordomo, Nicholas (Jon Spinogatti), pero es destrozado cuando hace una Orgia gay.

Pero el agente del FBI Patrick Denham (Kyle Chandler) sospecha de Jordan Belfort y de la empresa Stratton Oakmont. Belfort descubre que está siendo investigado y sigue el consejo de uno de sus socios: ingresar su dinero en una cuenta de un banco suizo. Concretamente, el banco de Jean-Jacques Saurel (Jean Dujardin). Éste le aconseja que el titular de la cuenta no sea él mismo, sino alguien de confianza. En ese caso, si el FBI le investiga, no descubrirá dicha cuenta. La escogida es la tía de su mujer (Joanna Lumley), junto a la que otro pequeño número de personas ingresarán los billetes en dicho banco. El agente Denham cada vez está más cerca de descubrir los entresijos de Belfort y uno de sus abogados le aconseja que acepte algún pequeño delito, pague una multa y se olvide. En definitiva, que haga un trato con el FBI que le aparte de la dirección de su empresa. Pero, en el último momento, mientras anuncia esto mismo a sus empleados, Jordan Belfort decide que no: continuará al frente de su empresa y no pactará con el FBI. Es entonces cuando el FBI investiga la empresa a fondo, incluido interrogatorios a los empleados de la misma.

Cuando la tía de Naomi fallece, Belfort ve peligrar los veinte millones de dólares

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