Química contemporánea

Editorial: Química contemporánea

Abril, 2013

Mundo aminas

Aminas

Son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarios, secundarios o terciarios, respectivamente.

Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

¿Sabías que…

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.

Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

Nomenclaturas

Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y los que tienen tres, aminas terciarias.

Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición, más el nombre del hidrocarburo.

Reglas para Nombrar Aminas

1.1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino. Si existe 2 grupos aminos ver la menor posición de los sustituyentes y nombrarlos en orden alfabético con la palabra amina

El compuesto número 3 se llama 3-etil-6-metil-1,8-octanodiamina

1.2. Cuando hay radicales sustituyendo al hidrógeno del grupo amino, se utiliza la letra N (mayúscula) por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto

1.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente de otro grupo funcional más importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino, metilamino, aminometil). El grupo amino debe quedar en la menor posición.

1.4. Cuando varios N formen parte de la cadena principal se enumera normalmente viendo que su posición sea la más baja posible y nombra con el vocablo aza

IMPORTANCIA DE LAS AMINAS

Un gran número de compuestos de importancia médica y biológica son aminas, las cuales que son de bajo PM tienen un olor amoniacal y a pescado en descomposición, pero a medida que aumenta el PM el olor se atenúa o desaparece. Muchas son tóxicas; la anilina, extensamente utilizada en la industria, debe manejarse con mucha precaución. A continuación se muestran algunos ejemplos:

Anfetamina Serotonina Nicotina

Anilina Piridoxina (Vitamina B6) Quinina

Muchos de estos compuestos tienen poderosos efectos fisiológicos y psicológicos. Los alcaloides son un grupo importante de aminas biológicamente activas, sintetizados en su mayoría por las plantas para protegerse de los insectos y otros animales.

A pesar de que algunos alcaloides se utilizan en medicina (sedantes), la mayor parte de los alcaloides son tóxicos y producen la muerte si se ingieren en grandes dosis. La morfina, la nicotina o la cocaína tienen también efectos tales a determinadas dosis.

¿Sabías que...

Los alcaloides consumidos en pequeñas dosis pueden producir efectos sobre el SNC que producen sedación, euforia o alucinaciones. Las personas que buscan estos efectos se suelen convertir en adictas a los alcaloides, ya que con el consumo de estos se adquiere una dependencia física de lo mismo que es difícil de superar.

La adición a los alcaloides con frecuencia produce la muerte a corto, medio o largo plazo, dependiendo del grado de intoxicación.

Propiedades

Al hablar de sus propiedades físicas, las aminas tienen el punto de ebullición más alto que la de los hidrocarburos. Sin embargo, los puentes de Hidrógeno de las aminas son más débiles que la de los alcoholes porque el Oxígeno es más electronegativo que el Nitrógeno, el enlace O-H es más polar que el N-H y el Hidrógeno está más suelto en los alcoholes y más atado en las aminas.

Aquellas aminas que son más importantes en síntesis que las alifáticas son

...