Analisis Funcional Y Organico

Escuela: Ingeniería en Industrias Alimentarias

Profesor(a): Thais Linares

Mesa N° 02: Martitegui Quiroz, Betsy Alejandra

Grupo: A Mesa Taipe, Lilibeth

Rodríguez Alvino, Rodrigo

Vera Rey, María Alexandra

Hora: 10:15 am. – 12:30 am.

Fecha de Realización: 19/10/2011

Fecha de Entrega: 26/09/2011

RESUMEN

Se utilizó ROH y Fenol. Primero se realizó la Rx con sodio metálico, se añadieron en dos tubos de ensayo, en uno ROH y en el otro fenol combinados con Na.

Segundo se realizó la reacción de oxidación. En dos tubos de ensayo se añadió, en uno etanol y en el otro fenol y luego se le agrego a cada uno de los tubos K2 Cr2 O7 con gota de H2 SO4 y se tenía que observar una solución verdosa para saber si había reacción

Tercero se realizó la reacción con FeCl3. En dos tubos de ensayo se agregó, en uno ROH 1° (etanol) y en el otro fenol y después se le añadió a cada uno de los tubos de ensayo FeCl3 y se tenía que observar una coloración violeta para saber si había reacción

Por último se realizó la reacción de oxidación: K2 Cr2 O7/H+. En dos tubos de ensayo se añadió, a uno formaldehido y al otro acetona.

INTRODUCCION

Los procesos químicos están relacionados con cambios en la naturaleza de las sustancias que participan en ellos, obteniéndose dichos cambios a partir de sustancias reaccionantes (denominadas reactivos), nuevas sustancias totalmente diferentes (denominadas productos).

La importancia de dichas reacciones es notoria en muchos aspectos de la vida diaria en fenómenos tales como explosiones, procesos vitales tales como alimentación, respiración etc. Todas las sustancias que a diario utilizamos son o fueron producto de reacciones químicas.

Reacciones Químicas:

Es un proceso en el cual unas sustancias, llamadas reactivos, se transforman en otras llamadas productos. Los reactivos rompen sus enlaces originales para formar otro tipo de enlaces diferentes y distribuyendo sus átomos también de manera diferente.

Sus características son:

• Un cambio en las propiedades de los cuerpos reaccionantes.

• Una variación de energía que se pone de manifiesto en el transcurso del proceso.

Clases De Reacciones Químicas

Según el tipo de transformación que tenga lugar, se consideran los siguientes tipos de reacción:

• COMBINACION O SÍNTESIS

• DESPLAZAMIENTO O SUSTITUCIÓN

• INTERCAMBIO O DOBLE SUSTITUCIÓN

• SEGÚN EL INTERCAMBIO DE CALOR

PARTE TEORICA

Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. El término se hace también extensivo a diversos productos sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o más grupos alcoholes.

Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.

Propiedades químicas de los alcoholes:

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario.

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.

2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.

3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman

Oxidación de alcoholes

• Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.

• Alcohol secundario: se obtiene una cetona y agua.

• Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.

Deshidratación de alcoholes

La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.

Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno.

Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.

ALDEHIDOS Y CETONAS

Nomenclatura de aldehídos y cetonas

Se nombran sustituyendo la terminación -ano por -al en el caso de los aldehídos y -ona para las cetonas.

Estructura y propiedades físicas del grupo carbonilo

El grupo carbonilo está formado por un oxígeno con pares solitarios, que se protona en medios ácidos y por un carbono polarizado positivamente, que es atacado por nucleófilos. Los aldehídos son más reactivos que las cetonas. Los sustituyentes ceden carga al grupo carbonilo disminuyendo su reactividad.

Síntesis de aldehídos y cetonas

La oxidación de alcoholes, la ruptura oxidativa de alquenos con ozono y la hidratación de los alquinos son los métodos más importantes para la obtención de carbonilos.

PARTE EXPERIMENTAL

En esta experiencia utilizamos: Fenol, Etanol, Formaldehído, Acetona, Sodio metálico, K2Cr2O7, FeCl3.

1. La primera experiencia estuvo basada en los Alcoholes.

a. En 3 tubos de ensayo se colocó 3 mL de de etanol cada uno y en otros 3 tubos de ensayo se colocó 3mL fenol en cada uno.

b. Al primer tubo con etanol se le agregó una pequeña porción de sodio metálico y al primer tubo con fenol se le agregó otra pequeña porción de sodio metálico; y se observó que con el fenol hubo una pequeña explosión y con el etanol no.

c. Al segundo tubo con etanol y fenol se le agregó 3 gts. de K2Cr2O7 y 1 gt de H2SO4 ; se observó que solo con el etanol reacciona y la muestra se vuelve medio verdosa.

d. Y al tercer tubo con etanol y fenol se le agregó 3 gts. de FeCl3 ; se observó que solo reaccionó con el fenol y la muestra se volvió de color violeta.

2. La segunda experiencia estuvo basada en Aldehídos y Cetona.

El aldehído que se utilizó fue: Formaldehído

La cetona que se utilizó fue: Acetona

a. se colocó 1mL de formaldehído en un tubo de ensayo y 1mL de acetona en otro tubo de ensayo.

b. A cada tubo se le agregó 3 gts. de K2Cr2O7 y 1gt de H2SO4 ; se observó que solo reaccionó con el aldehído y este que aun principio estuvo de color naranja se volvió transparente y a comparación con la acetona no hubo reacción alguna.

RESULTADOS

Etanol + sodio metálico

Fenol + Sodio metálico

Fenol + Tricloruro de Hierro

Etanol + Dicromato de Potasio

Fenol + Dicromato de Potasio

• Lo que seria

Etanol + Tricloruro de Hierro

NO HUBO REACCION POR LO QUE

ALDEHIDOS Y CETONAS

Acetona + K2 Cr2 O7 + H2 SO4- no se oxida, color (naranja)

Formaldehido+ K2 Cr2 O7 + H2 SO4- se oxido,color (transparente)

DISCUSIÓN

o ¿Por qué la reacción del fenol con sodio metálico fue exotérmica y más rápida que la del etanol con sodio?

 Cuando se necesita un ión alcóxido en una síntesis, normalmente se suele obtener mediante la reacción de sodio o de potasio metálico con alcohol. Ésta es una reacción de oxidación-reducción, de forma que el metal es oxidado y el ión hidrógeno (protón) reducido para dar lugar a hidrógeno gaseoso, que burbujea en la solución, generándose el alcóxido de sodio o de potasio.

 Los alcoholes reaccionan con sodio y potasio metálico para formar alcóxidos. Por ejemplo, el etanol reacciona con sodio para formar etóxido de sodio, una base fuerte utilizada frecuentemente para las reacciones de eliminación. Los alcoholes más impedidos como 2-propanol o terc-butanol reaccionan más rápidamente con potasio que con sodio. La reacción produce hidrógeno gaseoso.

 El fenol reacciona mas rápido por la ayuda del anillo que posee, que libera los hidrógenos inmediatamente.

o ¿Por qué el fenol reacciona con FeCl3 y no con K2 Cr2 O7 ?

 Porque el FeCl3 reacciona con los fenoles produciendo complejos coloreados. la formacion del complejo Fe(lll)--fenol da una coloracion que varia entre el rojo y el violeta dependiendo de cada fenol.

la reaccion que ocurre es la siguiente

FeCl3 + fenol --------------> (Fe---Fenol)3+ + 3Cl-

 Porque el fenol no posee cadena lateral que pueda ser oxidada, lo que posee es un grupo OH y por eso no podrá oxidarse.

o ¿Por qué el etanol reacciona con K2 Cr2 O7 y no con FeCl3?

 Porque Los alcoholes ya sean primarios y secundarios reaccionan rápidamente con K2 Cr2 O7 para dar una suspensión verdosa debido a la formación de Cr(III).

o ¿Por qué el aldehído se oxida y la cetona no?

• Por qué este primero posee el espacio necesario para poder oxidarse, como se muestra en la siguiente imagen:

• Mientras que la cetona no posee este espacio, como se visualizara en la siguiente figura.

CONCLUSIONES

1.- El formaldehido se oxida mientras que la cetona no, debido al espacio que este primero posee para oxidarse.

2.- Con el FeCl3 (Tricloruro de hierro) puedo detectar que mi muestra o sustancia obtiene presencia Fenoles.

3.- Con el K2 Cr2 O7 ( Dicromato de potasio ) puedo detectar que mi sustancia obtiene presencia de alcoholes de 1er grado y 2do grado.

4.- El fenol es más acido que el etanol.

Bibliografía:

• organica1.org ,estructura y síntesis de alcoholes recuperado el 23 de octubre del 2011 de: http://organica1.org/teoria1411/10_files/frame.htm#slide0010.htm

• www.monografias.com, pruebas de alcoholes recuperado el 23 de octubre del 2011 de: http://www.monografias.com/trabajos71/pruebas-generales-alcoholes/pruebas-generales-alcoholes2.shtml

• sites.google.com, reactividad y reconocimiento de fenoles recuperado el 24 de octubre del 2011 de: https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii/quimica-organica-iii/experimentos-analisis-funcional-2010/e4/e4a/reaccion-reactividad-y-reconocimiento-de-fenoles.

• www.quimicaorganica.net , oxidación de alcoholes recuperado el 24 de octubre del 2011 de: http://www.quimicaorganica.net/oxidacion-alcoholes.html.

...