Alquino

Alquino

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Modelo en tercera dimensión del acetileno.

El alquino más simple es el acetileno.

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos meta estables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.

Nomenclatura

Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acíclicos. La Nomenclatura de Hidrocarburos Acíclicos es una metodología establecida para denominar y agrupar los hidrocarburos cuyas cadenas principales o secundarias son todas abiertas. Cuando todos los carbonos del compuesto tienen cuatro enlaces simples se denominan alcanos acíclicos. Los que presentan dobles ligaduras se denominan alquenos acíclicos y los que presentan triples ligaduras, alquinos acíclicos.1

Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocíclicos.la Nomenclatura de Hidrocarburos monocíclicos es una metodología establecida para denominar y agrupar los hidrocarburos que presentan una cadena principal o secundaria cerrada. Cuando todos los carbonos del compuesto tienen cuatro enlaces simples se denominan cicloalcanos. Los que presentan dobles ligaduras se denominan cicloalquenos y los que presentan triples ligaduras, cicloalquinos.1 A continuación se enunciarán las reglas de nomenclatura para compuestos de un sólo ciclo (monocíclicos) alifáticos (alicíclicos). Los anillos aromáticos se revisarán en su artículo correspondiente. Para revisar las posiciones relativas del benceno, véase "Patrones de sustitución en hidrocarburos aromáticos"

Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.

Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.

La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.

Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.

Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.

Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH

Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-C≡C-C(CH3)-CH3.

NOMENCLATURA DE ALQUINOS

CH CH etino(acetileno) CH3–C CH propino

CH3–CH2–C CH 1-butino CH3-C C-CH3 2-butino

CH C- etinilo CH C-CH2– 2-propinilo

CH3–C C- 1-propinino CH3–CH2–CH2–C CH 1-pentino

Propiedades físicas

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

Propiedades químicas

Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.

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