Aminoacidos

AMINOÀCIDOS

DEFINICION

Son compuestos orgánicos que se combinan para formar proteínas y en un muy elemental símil, son los "ladrillos" con los cuales el organismo reconstituye permanentemente sus proteínas específicas consumidas por la sola acción de vivir; pues cuando las proteínas se digieren o se descomponen, los aminoácidos se acaban.

El cuerpo humano utiliza aminoácidos para producir proteínas con el fin de ayudar al cuerpo a:

• Descomponer los alimentos.

• Crecer.

• Reparar tejidos corporales.

• Estimular la síntesis de proteína muscular.

• Disminuir la fatiga durante el ejercicio prolongado.

• Participar en la protección del sistema inmunológico.

• También se pueden usar como una fuente de energía por parte del cuerpo.

• Entre otras funciones corporales.

ESTRUCTURA

Un aminoácido (abreviado como aa) es un compuesto nitrogenado que se caracteriza por presentar un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo (-COOH) unidos al mismo carbono (Ca). En todo aminoácido nos encontraremos con: un grupo amino, un grupo carboxilo, un átomo de hidrogeno y un grupo r llamado cadena lateral

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COOH: grupo carboxilo

H2N: grupo amino

H: átomo de hidrogeno

R: cadena lateral que diferencia a los distintos aminoácidos

C: átomo de carbono a

CARACTERISTICAS FISICO-QUIMICAS DE LOS AMINOACIDOS

Los aminoácidos son moléculas que cuentan con un grupo ácido (carboxilo) –COOH y un grupo amina –NH2. Estos grupos están unidos a un carbono denominado carbono alfa. Este carbono se une también a un átomo de hidrógeno (H) y a una cadena lateral variable que identifica y da propiedades características a cada uno de los aminoácidos.

Entre las propiedades de los aminoácidos se pueden destacar las siguientes:

 Los aminoácidos son compuestos sólidos; incoloros; cristalizables; de elevado punto de fusión (habitualmente por encima de los 200 ºC); solubles en agua; con actividad óptica y con un comportamiento anfótero.

 Carácter anfótero: Debido a su capacidad de poder comportarse como ácido y como una base.que dependerá del PH del medio donde se encuentre. Los aminoácidos al tener un grupo carboxilo pueden desprender protones (H+) por lo que tienen carácter ácido; por otra parte, al poseer un grupo amino, son capaces de aceptar protones (H+) y, por tanto, también tienen carácter básico.

 Estereoisomería. Como el carbono a es asimétrico existen dos estéreo-isómeros con distinta actividad óptica. Para diferenciar ambos isómeros en una fórmula plana, se escribe la cadena lateral R hacia arriba y los grupos amino y carboxilo a ambos lados del carbono a: el grupo amino se sitúa a la derecha para representar el estereoisómero D y a la izquierda para representar el estereoisómero L.

Todos los aminoácidos proteinogénicos son isómeros L, aunque es posible encontrar D-aminoácidos en determinados compuestos biológicos, en la pared bacteriana o en ciertos antibióticos.

Propiedades ácido-base:

Cada molécula de aminoácido tiene por lo menos un grupo ácido y otro básico. Por este motivo los aminoácidos cuentan con las siguientes propiedades ácido-base:

 Ya en estado sólido los grupos ácido y básico de cada molécula se neutralizan mutuamente, originando una sal interna. Estas sales internas constituyen iones híbridos, o zwitteriones.

 En disolución acuosa, los grupos ionizables de los aminoácidos permiten que la molécula ceda o capte hidrogeniones, según el pH del medio, al igual que ocurre con todos los ácidos y bases débiles.

 Cuando en el medio abundan los hidrogeniones (pH ácido), la molécula del aminoácido tiende a captarlos, y queda cargada positivamente.

 Por el contrario, a pH básico (cuando escasean los hidrogeniones), el aminoácido tiende a liberarlos y queda cargado negativamente.

 Para cada aminoácido existe un pH en el cual las cargas positiva y negativa estan exactamente equilibradas, por lo que la carga neta de la molécula es cero. Este pH se le llama isoeléctrico o punto isoeléctrico del aminoácido.

 Cada grupo disociable de un aminoácido tiene un pK característico. Conocido el pK, se puede estimar la proporción de moléculas disociadas y no disociadas a un pH cualquiera, aplicando la ecuación de Henderson-Hasselbalch.

Aminoácidos con actividad biológica

Además de su función principal como componentes de las proteínas, los aminoácidos poseen otras funciones biológicas.

1. Varios aminoácidos ex o sus derivados actúan como mensajeros químicos

(Fig. 5.5). Por ejemplo, la glicina, el ácido y-aminobutírico (GABA, un derivado de la glutamina) y la serotonina y la mela tonina (derivados del triptófano) son neurotransmisores, sustancias liberadas por una célula nerviosa que influyen sobre la función de una segunda célula nerviosa o una célula muscular.

2. Los aminoácidos son precursores de diversas moléculas complejas que contienen nitrógeno. Entre los ejemplos se encuentran las bases nitrogenadas componentes de los nucleótidos y los ácidos nucleicos, el hemo (el grupo orgánico que contiene el hierro necesario para la actividad biológica de varias proteínas importantes) y la clorofila (un pigmento de importancia crucial en la fotosíntesis).

3. Varios aminoácidos estándar y no estándar actúan como intermediarios metabólicos. Por ejemplo, la arginina, la citrulina y la ornitina son componentes del ciclo de la urea. La síntesis de urea, una molécula que se forma en el hígado de los vertebrados, es el principal mecanismo para eliminar los desechos nitrogenados.

CLASIFICACION DE LOS AMINOACIDOS

Los aminoácidos se clasifican de acuerdo con su capacidad para interaccionar con el agua. Utilizando este criterio, pueden distinguirse cuatro clases: apolares neutros, polares neutros, ácidos, básicos.

-AMINOÁCIDOS APOLARES NEUTROS: Los aminoácidos apolares neutros contienen principalmente grupos R hidrocarbonados. El término neutro se utiliza debido a que estos grupos R no llevan cargas positivas o negativas. Dado que interaccionan poco con el agua, los aminoácidos apolares (es decir, hidrófobos) participan de forma importante en el mantenimiento de la estructura tridimensional de las proteínas. En este grupo se encuentran dos tipos de cadenas R hidrocarbonadas: aromáticas y alifáticas. Los hidrocarburos aromáticos contienen estructuras cíclicas que constituyen una clase de hidrocarburos insaturados con propiedades únicas, por ejemplo el benceno es uno de los hidrocarburos aromáticos más sencillos. El término alifático denomina a los hidrocarburos no aromáticos, como el metano y el ciclohexano.

-AMINOÁCIDOS POLAREB NEUTROS: Dado que los aminoácidos polares poseen grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrógeno, interaccionan fácilmente con el agua, entonces los aminoácidos polares se describen como «hidrófilos» o «amantes del agua». Pertenecen a esta categoría, serina, treonina, tirosina, asparagina y glutamina.

-AMINOÁCIDOS ÁCIDOS: son aquellos con grupo r cargado negativamente, Dos aminoácidos estándar poseen cadenas laterales con grupos carboxilato. Las cadenas laterales del ácido aspártico y del ácido glutámico están cargadas negativamente a pH fisiológico, por lo que suele llamárseles aspartato y glutamato.

-AMINOÁCIDOS BÁSICOS: son aquellos con grupo r cargados positivamente. Los aminoácidos básicos a pH fisiológico llevan una carga positiva. Por lo tanto, pueden formar enlaces iónicos con los aminoácidos ácidos. La lisina, que tiene un grupo amino en la cadena lateral, acepta un protón del agua para formar el ácido conjugado (-NH~). Cuando se oxida la cadena lateral de la lisina en las proteínas como el colágeno, se forman enlaces cruzadosfuertes intramoleculares e intermoleculares.

AMINOACIDOS ESCENCIALES Y NO ESCENCIALES

Según su obtención se clasifican en esenciales y no esenciales

A los aminoácidos que deben ser captados como parte de los alimentos se los llama esenciales; la carencia de estos aminoácidos en la dieta limita el desarrollo del organismo, ya que no es posible reponer las células de los tejidos que mueren o crear tejidos nuevos, en el caso del crecimiento. En el ser humano se consideran esenciales ocho aminoácidos, aunque el número según algunos autores podría ascender hasta 10. Estos son:

• Isoleucina. Función: Junto con la L-Leucina y la Hormona del Crecimiento intervienen en la formación y reparación del tejido muscular.

• Leucina. Función: Junto con la L-Isoleucina y la Hormona del Crecimiento (HGH) interviene con la formación y reparación del tejido muscular.

• Lisina. Función: Es uno de los más importantes aminoácidos porque, en asociación con varios aminoácidos más, interviene en diversas funciones, incluyendo el crecimiento, reparación de tejidos, anticuerpos del sistema inmunológico y síntesis de hormonas.

• Metionina. Función: Colabora en la síntesis de proteínas y constituye el principal limitante en las proteínas de la dieta. El aminoácido limitante determina el porcentaje de alimento que va a utilizarse a nivel celular.

• Fenilalanina. Función: Interviene en la producción del Colágeno,

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