Bases Nitrogenadas

Introducción

Las bases nitrogenadas de los ácido nucleicos son bases heterocíclicas que pertenecen a una de dos familias:

Unas están basadas en el Anillo pirimidínico. Son las Pirimidinas. Es un sistema plano de seis átomos, cuatro carbonos y dos nitrógenos. Los átomos del anillo pirimidínico tienen la siguiente numeración: N1: C2: N3: C4: C5: C6:

Las distintas bases pirimidínicas se obtienen por sustitución de este anillo con grupos oxo (=O), grupos amino (-NH2) o grupos metilo (-CH3).

La otra familia de bases nitrogenadas está basada en el Anillo purínico. Son las Purinas. Puede observarse que se trata de un sistema plano de nueve átomos, cinco carbonos y cuatro nitrógenos. El anillo purínico pùede considerarse como la fusión de un anillo pirimidínico con uno imidazólico. Los átomos del anillo purínico se numeran de la forma siguiente: N1: C2: N3: C4: C5: C6: N7: C8: N9:

Los ácidos nucleicos son las biomoléculas portadoras de la información genética. Tienen una estructura polimérica, lineal, cuyos monómeros son los nucleótidos. El grado de polimerización puede llegar a ser altísimo, con moléculas constituídas por centenares de millones de nucleótidos en una sola estructura covalente. De la misma manera que las proteínas son polímeros lineales aperiódicos de aminoácidos, los ácidos nucleicos lo son de nucleótidos. La aperiodicidad de la secuencia de nucleótidos implica la existencia de información.

Bases nitrogenadas

Las bases nitrogenadas presentes en los ácidos nucleicos derivan de dos estructuras planas cíclicas nitrogenadas básicas: purina y pirimidina. Las bases purínicas y pirimidínicas derivan fundamentalmente de la sustitución de átomos de hidrógeno por grupos amino o hidroxilo en diferentes posiciones del anillo pirimidínico o purínico, respectivamente.

Las bases nitrogenadas son compuestos orgánicos cíclicos, que incluyen dos o más átomos de nitrógeno. Son parte fundamental de los nucleósidos, nucleótidos, nucleótidos cíclicos (mensajeros intracelulares), dinucleótidos (poderes reductores) y ácidos nucleicos. Biológicamente existen seis bases nitrogenadas principales (en realidad hay muchas más), que se clasifican en tres grupos, bases isoaloxazínicas (derivadas de la estructura de la isoaloxazina), bases púricas o purínicas (derivadas de la estructura de la purina) y bases pirimidínicas (derivadas de la estructura de la pirimidina). La flavina (F) es isoaloxazínica, la adenina (A) y la guanina (G) son púricas, y la timina (T), la citosina (C) y el uracilo (U) son pirimidínicas. Por comodidad, cada una de las bases se representa por la letra indicada. Las bases A, T, G y C se encuentran en el ADN, mientras que en el ARN en lugar de timina existe el uracilo.

Complementariedad entre purinas y pirimidinas

Un punto fundamental es que las purinas y pirimidinas son complementarias entre sí, es decir, forman parejas de igual manera que lo harían una llave y su cerradura; son los denominados apareamientos de Watson y Crick. La adenina y la timina son complementarias (A=T), uniéndose gracias a dos puentes de hidrógeno, mientras que la guanina y la citosina (G≡C) se unen mediante tres puentes de hidrógeno. Dado que en el ARN no existe timina, la complementariedad se establece entre adenina y uracilo (A=U) mediante dos puentes de hidrógeno. La complementariedad de las bases es la clave de la estructura del ADN y tiene importantes implicaciones, pues permite procesos como la replicación del ADN, la transcripción de ADN a ARN y la traducción del ARN en proteínas.

Estructura

El "esqueleto" de las flavinas es la isoaloxazina, por lo que son bases isoaloxazínicas.

El "esqueleto" de adenina, hipoxantina, xantina, etc. es la purina, por lo que toman el nombre de bases púricas o purínicas.

El "esqueleto" de citosina, uracilo, timina, nicotina, nicotinamida, etc. es la pirimidina, son bases pirimídicas.

OBJETIVOS

• Identificar e investigar la composición química de los ácidos nucleicos.

• Recocer e identificar los tipos de ácidos nucleicos y conocer las principales diferencias existentes entre estas moléculas.

• Conocer las principales funciones de los ácidos nucleicos y su importancia en organismos eucariotes y procariotes haciendo énfasis en las diferencias entre los ácidos nucleicos de ambos organismos.

• Conocer cómo se efectúa, y la importancia del proceso de replicación o duplicación de uno de los ácidos nucleicos, el ADN.

• Reconocer y comprender la importancia del código genético y la síntesis de proteínas. Además de conocer la o las relaciones entre este proceso (síntesis de proteínas) y el código genético.

• Comprender las consecuencias que tendrían las alteraciones del código genético a causa de las diversas enfermedades que lo puedan afectar.

Fenómeno tautomérico

Debido al fenómeno de la tautomería cetoenólica, las bases nitrogenadas pueden presentar diversas formas tautoméricas (ver forma tautomérica) en función del pH del medio. A pH fisiológico, la estructura ceto es predominante. Las formas tautoméricas de las bases nitrogenadas difieren en su capacidad para formar enlaces por puentes de hidrógeno (ver enlace por puente de hidrógeno), siendo este tipo de enlace fundamental para las interacciones moleculares de los ácidos nucleicos, que afectan, tanto a su propia síntesis como a la síntesis de proteínas.

Tipos de bases nitrogenadas

Aparte de las cinco bases nitrogenadas mayoritarias de los ácidos nucleicos, existen otras bases púricas y pirimidínicas minoritazrias que también forman parte de ciertos tipos de ácidos nucleicos. Estas son, por ejemplo: dihidrouracilo, 5-metilcitosina, tiouracilo, [bases Q e Y]], etc. Existen otras bases nitrogenadas que se forman como intermedios del metabolismo de los ácidos nucleicos como la xantina o la hipoxantina. Además, hay que destacar que diversos análogos de las bases nitrogenadas se utilizan como fármacos (ver fármaco) en la terapia anticancerosa y antiviral (6-mercaptopurina, 6-tioguanina, 5-fluorouracilo, 2',3'-didesoxi-3'azidotimidina

...