METODOS TAUTOMERICOS
Enviado por l.i.l.i.a • 3 de Marzo de 2014 • 525 Palabras (3 Páginas) • 675 Visitas
METODOS TAUTOMERICOS
El tautomerismo juega un rol muy importante en la Química Orgánica, bioquímica, química medicinal, farmacología, biología molecular y en la vida misma
Su nombre proviene del griego: tauto (el mismo) y meros (parte). Es un tipo especial de isomería, en la que se produce una rápida interconversión de una molécula en sus isómeros, involucrando el movimiento de un átomo (H u otro) y dando como resultado cambios en la estructura molecular.
La comprensión del mecanismo de muchas reacciones y procesos bioquímicos, incluyendo aquellos que involucran interacciones específicas con proteínas, enzimas, y receptores en los que, un sustrato o intermediario activo tautomeriza, requiere una comprensión exhaustiva del proceso de tautomerización.
Es también muy importante en reacciones de transferencia protónica intramolecular, las que, por definición, se asocian con cambios en la distribución de electrones. En general, la deslocalización de estos electrones juega un rol preponderante en sistemas tautoméricos y afecta dicho equilibrio, junto a otros factores, tales como, estabilidad de grupos funcionales, aromaticidad, efecto del sustituyente, uniones de H intermoleculares, e influencias externas (luz, temperatura, acidez, solvente, etc.)
Tautomería etanal- etenol
La tautomería puede clasificarse en:
• Desmotropía o seudomería cuando los tautómeros pueden ser aislados o no.
• Cationotropía o anionotropía cuando el grupo que migra es un catión o un anión respectivamente. El caso en que el grupo migrante sea el catión hidrógeno recibe el nombre de prototropía.
La tautomería ceto-enol
Tautomería ceto-enol de acetaldehído y propanona.
La tautomería más conocida es la tautomería ceto-enol. Los enoles (compuestos que cuentan con un grupo hidroxilo unido a un carbono con un doble enlace carbono-carbono) resultantes de la migración formal de un hidrógeno de un carbono en posición alfa al oxígeno del grupo carbonilo.
Generalmente se trata de un equilibrio con predominio de la forma ceto aunque la cantidad de cada forma depende de la estabilidad relativa de ambos tautómeros; afectada por la capacidad de formación de puentes de hidrógeno por parte del disolvente, una posible conjugación de los dobles enlaces o la formación de un puente de hidrógeno intramolecular como en el caso de la acetil acetona que desplaza el equilibrio hacia la forma enólica.
La tautomerización puede ser catalizada tanto por ácidos como por bases.
En la catálisis por bases, la
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