Síntesis Del 3-nitrobenzoato De Metilo

Síntesis del 3-nitrobenzoato de metiloGabriel Alberto Martínez Gómez 2401Carlos Salvador Valadés Sánchez

Introducción:La introducción de un grupo nitro en el anillo aromático por acción del ácido nítrico yácido sulfúrico constituye un ejemplo de sustitución aromática electrofílica por el iónNO2+. El grupo metoxicarbonilo del benzoato de metilo desactiva el anillo y dirige lasustituciónen la posición meta.Procedimiento:Colocar 2 mL benzoato de metilo en un matraz de 25 ml y añadirle 4 ml de ácidosulfúrico concentrado agitando simultáneamente; enfriar la mezcla en un baño dehielo. En otro matraz poner el ácido nítrico y agregarle el resto de ácido sulfúrico,agitando y enfriando en hielo. Usando una pipeta, adicionar la disolución de ácidonítrico a la disolución de benzoato de metilo con agitación, manteniendo latemperatura entre 0 y 10ºC, mediante un baño de hielo. La adición requiere unos 30minutos y después de esto se deja la disolución durante 10 minutos más atemperatura ambiente. Verter la solución sobre hielo y agitar hasta que el precipitadose ponga granuloso. Filtrar el 3-nitrobenzoato de metilo por succión y lavarlo bien conagua. Recristalizar en etanol para obtener un sólido casi incoloro. Calcular elrendimiento y el punto de fusión del producto.Resultados:

Punto de fusión experimental del 3-nitrobenzoato de metilo: 80ºCMasa teórico del 3-nitrobenzoato de metilo: 1 gMasa experimental de 3-nitrobenzoato de metilo: .96gPorcentaje de rendimiento experimental: 96%

Analisis de resultados.Se obtuvo 0.96g de 3-nitrobezoato de metilo a partir de la nitración del benzoato demetilo sintetizado previamente en la practica anterior, se obtuvo un rendimiento muyalto y un punto de fusión de 80ºC por lo que el producto sintetizado tiene una purezaalta y la cromatografía realizada también muestra un producto único en la elusión.Además tiene las características sólidas requeridas para su identificación

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