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Los Ésteres son compuestos orgánicos formados por un ácido carboxílico R-(C=O)-OH al que se le añade una cadena orgánica que sustituye al hidrógeno.

elcoramaApuntes6 de Diciembre de 2016

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Los Ésteres:

Los Ésteres son compuestos orgánicos formados por un ácido carboxílico R-(C=O)-OH al que se le añade una cadena orgánica que sustituye al hidrógeno.

Etimológicamente, la palabra "
Éster" proviene del griego donde significaba "éter de vinagre". 

Los 
Ésteres tienen por lo tanto la estructura R-(C=O)-OR':

[pic 1]

Estructura General de un Éster

Nomenclatura y Ejemplos de Ésteres:

Los 
Ésteres se nombran de la siguiente manera:

  • Se nombra la parte de la cadena que se corresponde al radical "RCOO"
  • A continuación se le añade el sufijo "-ato"
  • Para terminar se nombra la parte de la cadena correspondiente al radical R'

Ejemplos de nomenclatura de Ésteres:

  • CH3-(C=O)-O-CH3 → etanoato de metilo
  • CH3-(C=O)-O-CH2-CH→ etanoato de etilo
  • CH3-CH2-CH2-(C=O)-O-CH2-CH→ butanoato de etilo
  • CH3-CH2-(C=O)-O-CH→ propanoato de metilo
  • ...

Obtención de los Ésteres:

Los 
Ésteres se obtienen de la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol:

[pic 2]

Reacción general de obtención de Ésteres


Propiedades de los Ésteres:

  • Pueden formar enlaces de hidrógeno
  • Son más solubles que los hidrocarburos de los que derivan pero menos que los alcoholes correspondientes
  • Tienen un olor característico que los hace ser empleados como fragancias artificiales

Grupos Funcionales:

Grupo

Compuestos

Alquilo: alcanos

Radicales Alquilo
-CH
3 metilo

Alquenilo: alquenos

Radicales Alquenilo
-CH=CH-CH
3 1-propenilo 

Alquinilo: alquinos

Radicales Alquinilo
-C≡CH etinilo

Hidroxilo: R-OH

Alcoholes: CH3-OH

Alcoxi: R-O-R'

Éteres: CH3O−CH3

Carbonilo
R-(
C=O)-R'

Aldehídos: R-HC=O
H
CHO Metanal
Cetonas: R-(C=O)-R'
CH
3-(C=O)-CH3

Carboxilo:
R-(
C=O)-OH

Ácidos Carboxílicos:
CH
3COOH ác. acético
Anhídridos de Ácido:
CH3-CO-O-CO-CH2CH3

Acilo: R-CO-O-R'

Ésteres: CH3-COO-CH3

Amino:
R-
NR'R'' 
RR'
C=N-R''

Aminas: CH3-NH-CH3  

Iminas: CH3C=N-CH3

Amino-Carbonilo

R-(C=O)-NR'H

R-(C=O)-NR'R" 

Amidas: CH3-CO-NH
Imidas: HCONHCOCH3

Nitro: R-NO2

Nitrocompuestos:
CH
3-CH2-CH2-NO2

Nitrilo
R-
CN
R-
NC

Nitrilos o Cianuros:
H-C≡N
Isocianuros: CH3-N≡C

Ejemplos de Epóxidos:

Los Epóxidos son compuestos orgánicosformados por un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono, que a su vez están unidos entre sí mediante un soloenlace covalente.

Los Epóxidos son líquidos a temperatura ambiente, incoloros y solubles en otros compuestos orgánicos como alcoholes, éteres o bencenos.

La estructura general de un Epóxido es la siguiente: 

[pic 3]

Estructura general de un Epóxido

Nomenclatura y Ejemplos de Epóxidos: 

Un 
Epóxido se nombra como su hidrocarburo del mismo número de átomos pero añadiéndole el prefijo "Epoxi-" e indicando los dos átomos de carbono a los que se une el oxígeno: 

  • Epoxietano
  • 2,3-Epoxihexano
  • 1,2-Epoxiciclohexano
  • 1,2-Epoxipropano
  • ...

También se suele utilizar la nomenclatura "Óxido" + el hidrocarburo del mismo número de atomos.


Clasificación y Ejemplos de los Grupos Funcionales: 

  • Alquilo: formado por Alcanos. Da lugar a Radicales Alquilo (-CH3 metilo, -CH2CH3 etilo...)
  • Alquenilo: formado por Alquenos. Da lugar a Radicales Alquenilo (-CH=CH-CH3 1-propenilo...)
  • Alquinilo: formado por Alquinos. Da lugar a Radicales Alquinilo (-C≡CH etinilo...)
  • Hidroxilo: R-OH. Da lugar a los Alcoholes (CH3OH alcohol metílico, CH3CH2OH alcohol etílico...)
  • Alcoxi: R-O-R'. Da lugar a los Éteres (CH3OCH2CHmetoxietano, CH3OCH=CHmetoxieteno...)
  • Carbonilo: R-(C=O)-R'. Da lugar a dos tipos de compuestos:
  • Aldehídos: cadena acabada en R-HC=O. Ejemplos: HCHO metanal, CH3-CHO etanal... 
  • Cetonas: R-(C=O)-R'. Ejemplos: CH3-(C=O)-CH3 propanona, CH3CH2-(C=O)-CH2CH3...
  • CarboxiloR-(C=O)-OH. Da lugar a dos tipos de compuestos:
  • Ácidos CarboxílicosCH3COOH ácido acético...
  • Anhídridos de ÁcidoCH3-CO-O-CO-CH2CHanhídrido etanoico... 
  • AciloR-CO-O-R'. Da lugar a los ÉsteresCH3-COO-CH3 etanoato de metilo...
  • AminoR-NR'R'' o RR'C=N-R''. Da lugar a dos tipos de compuestos:
  • Aminas: CH3-NH-CH3 dimetilamina... 
  • Iminas: CH3C=N-CH3...
  • Amino-Carbonilo: R-(C=O)-NR'H o R-(C=O)-NR'R". Da lugar a los siguientes compuestos:
  • AmidasCH3-CO-NH2... 
  • Imidas: HCONHCOCH3...
  • Nitro: R-NO2. Da lugar a los NitrocompuestosCH3-CH2-CH2-NO2...
  • Nitrilo: R-CN o R-NC. Da lugar a:
  • Nitrilos o Cianuros: H-C≡N...
  • IsocianurosCH3-N≡C...

Los Aldehídos:

Los Aldehídos son compuestos orgánicos formados por la unión de un hidrocarburo cualquiera (R) a uno o varios Grupos Carbonilo (-CHO): 

...

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