COMPUESTOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:

Son grupos funcionales que  se encuentran siempre al inicio o al final de una cadena, es decir, que es una función terminal. Es la función  más importante y por lo tanto se nombra por sobre todas las demás funciones que puedan encontrase en la molécula. Caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH o -CO2H. Son a su vez ácidos orgánicos relativamente fuertes, aunque  el hecho de que tengan constante de acidez, implica un equilibrio  en un 11% desplazado.

Nomenclatura: Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido. En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.[pic 1]

Estructura química: Donde R es un hidrógeno o una cadena carbonada.

Propiedades físicas: Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.

Importancia: Estos no solo son importantes y esenciales por su propia naturaleza, sino que además son la materia primas al momento de preparar los derivados de acilo, tales como: los cloruros de ácido, los ésteres,las amidas, y los tioésteres. Sin contar que en la mayoría de las rutas biológicas están presentes.

 Ésteres

Son aquellos que se derivan de aquellos Ácidos Carboxílicos que han perdido el átomo de Hidrógeno y en su lugar, se encuentra un átomo metálico o grupo Alquilo o Arilo. Cabe destacar que son una función intermedia, ya que interrumpen una cadena.[pic 4]

Estructura química [pic 5]

Nota: Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').

Propiedades físicas: Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan, pero las limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona que no puedan formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.

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