ANTECEDENTES(PAR DE DISOLVENTES)

ANTECEDENTES

1) Par de disolventes:

a) Relación entre solubilidad y estructura molecular. Cuando se disuelve un sólido o un líquido las unidades estructurales iones o moléculas se separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del disolvente. Durante la disolución debe suministrarse energía para vencer las fuerzas interionicas o intermoleculares. Esta energía se refiere para romper los enlaces entre las partículas del soluto y es aportada por la formación de enlaces entre partículas de soluto y disolvente. Las fuerzas atractivas anteriores son reemplazadas por otras nuevas.

b) Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad. La solubilidad es directamente proporcional a la magnitud de las fuerzas intermoleculares, estas fuerzas interactúan con el soluto y de esta interacción depende la solubilidad. las fuerzas intermoleculares al igual quela polaridad son las responsables de la solubilidad de una sustancia . entre mayor sean estas fuerzas , será mas difícil lograr la solubilidad de una especie en particular de tal forma que solo formaran soluciones el par soluto - solvente , en el cual las fuerzas de uno sean suficientemente grandes para contrarrestar las del otro http://books.google.com.mx/books?id=lRdKK63ji-EC&pg=PA129&lpg=PA129&dq=Efecto+de+las+fuerzas+intermoleculares+en+la+solubilidad.&source=bl&ots=yDA0RAaQBq&sig=qUL4p3zbKbQIGEz3Ap7zF5N1f2g&hl=es-419&sa=X&ei=BDAFU53LEunlyQH0rIDYCw&ved=0CDMQ6AEwAg#v=onepage&q=Efecto%20de%20las%20fuerzas%20intermoleculares%20en%20la%20solubilidad.&f=false

c) Disolventes próticos y apróticos

Disolventes polares próticos: contienen un enlace del O-H o del N-H. Agua (H-O-H), etanol (CH3-CH2-OH) y ácido acético(CH3-C(=O)OH) son disolventes polares próticos. disolventes próticos polares

Disolventes próticos polares se utilizan a menudo para disolver las sales. En general, estos disolventes tienen constantes dieléctricas elevadas y alta polaridad.

Las características comunes de disolventes próticos:

disolventes tienen un hidrógeno ácido

disolventes disuelven las sales

aniones por enlace de hidrógeno

Los ejemplos incluyen agua, la mayoría de los alcoholes, ácido fórmico, fluoruro de hidrógeno y amoníaco. Disolventes próticos polares son favorables para reacciones S N 1, mientras que los disolventes apróticos polares son favorables para reacciones S N 2.

Disolventes polares apróticos: son disolventes polares que no tiene enlaces O-H o N-H. Este tipo de disolvente que no dan ni aceptan protones. La acetona (CH3-C(=O)-CH3) y THF o Tetrahidrofurano son disolventes polares apróticos.

Disolventes apróticos polares

Disolventes apróticos polares son disolventes que se disuelven muchas sales, pero carecen de un hidrógeno ácido. Estos disolventes generalmente tienen constantes dieléctricas intermedias y la polaridad. Aunque desalentar el uso del término "aprótico polar", describe la IUPAC tales disolventes como teniendo ambas constantes dieléctricas elevadas y momentos dipolares de alta, siendo un ejemplo acetonitrilo. Otros disolventes que satisfacen los criterios de la IUPAC incluyen DMF, HMPA, y DMSO.

Características comunes de los disolventes apróticos:

disolventes que pueden aceptar enlaces de hidrógeno

disolventes no tienen un centro de hidrógeno ácidos

disolventes disuelven las sales orgánicas tales como yoduro de tetraetilamonio

Disolventes apróticos polares son a menudo esencial para las reacciones que implican bases fuertes, tales como las reacciones que implican reactivos de Grignard o n-butil-litio. Estos reactivos reaccionan con disolventes próticos:

C4H9Li + HOCH3? C4H10 + LiOCH3

Un ejemplo de un disolvente aprótico dipolar se metilpirrolidona http://centrodeartigos.com/articulos-de-todos-los-temas/article_22453.html

d) Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalización. La cristalización es un proceso de formación de un sólido cristalino a partir de un producto fundido o a partir de una disolución. En este segundo caso, los cristales se obtienen al enfriar una disolución saturada en caliente del compuesto sólido en un disolvente adecuado. El disolvente o mezcla de disolventes será seleccionado de acuerdo con la solubilidad del sólido y de las impurezas (es necesario que éstas no cristalicen en las mismas condiciones). Así, es necesario encontrar un disolvente en el que el compuesto sólido que queremos cristalizar sea soluble en caliente e insoluble en frio. Si en una primera cristalización no se consigue la purificación completa, el proceso se puede repetir y hablaremos de recristalización.

http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/precip_cristal.html

e) Interpretación de las pruebas de solubilidad relacionadas con la estructura

del compuesto. La forma y la estructura de un compuesto tienen relación con la distribución de cargas (polaridad) en los enlaces, su orientación, lo que a su vez depende de la presencia de determinados átomos y grupos en la molécula

f) Polaridad, solubilidad y orden de polaridad de los disolventes. se denomina polaridad de un disolvente al parámetro que mide su polaridad y le confiere propiedades de solubilizacion de diferentes solutos. En general, las reacciones químicas tienen lugar en fase homogénea, ya que, para que dos especies entren en contacto, deben estar en la misma fase. En disolución, las especies reactivas gozan de mayor libertad de movimiento y se difunden en el volumen total del disolvente, aumentando así la probabilidad de colisión entre ellas.

El disolvente debe actuar sobre el soluto solvatándolo y venciendo las fuerzas intermoleculares que lo mantienen unido, pero sin dar lugar a la reacción. En función de la naturaleza del soluto y del disolvente, las fuerzas de solvatación entre ambos pueden ser de diferentes tipos: puentes de hidrógeno, interacciones polares y fuerzas de London.

g) Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes.

proceder como se indicó en la IOP SQ 23, es decir:

Los lugares en los que se manipulen estos productos

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