Acidos Carboxilicox Y Derivados

Acidos carboxilicos y sus derivados

El sabor del vinagre, el escozor de la picadura de una hormiga, el olor rancio de mantequilla, el alivio de una aspirina o ibuprofeno, todos estos fenómenos son debodos a compuestos que pertenecen a la familia mas importante de acidos organicos, los acidos carboxílicos. La elasticidad de los productos poiester y nylon, las notables propiedades del velcro, la suavidad de la seda, la fortaleza de las paredes celulares de las bacterias y de nuestras propias membranas celulares, todos estos aspectos son debidos a propiedades de los derivados de acidos carboxílicos. El grupo funcional común a todos estos acidos carboxílicos es el grupo carboxilo. El nombre es una contracción de sus partes: los grupos carbonilos e hidroxilos. La formula general de un acido carboxílico se puede escribir según su forma expandida o abreviada.

O O

-C R-C RCOOH RCO2H

OH OH

Grupo carboxilo tres formas de representar un acido carboxílico

O

R-C

X

Derivados de ácido

NOMECLATURA DE LOS ACIDOS

Debido a su abundancia en la naturaleza, los acidos carboxílicos se encuentran entre los primeros tipos de compuestos que estudiaron los químicos. P or lo tanto no resulta sorprendente que muchos de ellos tengan nombres comunes. Dichos nombres, generalmente, provienen de una palabra del latin o del griego, que identifica la fuente natural del acido. Para nombrar un acido carboxílico por IUPAC se reemplaza la o al final de alcano por el sufijo: -oico y se antepone la palabra “ Acido” Para la nomeclatura, el grupo carboxilo tiene prioridad sobre las funciones alcohol, aldehído o cetona. En los dos últimos casos se utiliza el prefijo oxo- para localizar el grupo carbonilo de aldehídos o de cetonas, como en los siguientes ejemplos

O O

3HC-CH22 CO2H1 CH35 C 4CH23 CH2 CO21 H

3- oxopropanoico Br Acido 2 Bromo –4- oxopentanoico

En la siguiente tabla encontramos los diez primeros acidos carboxílicos, sin ramificaciones, con sus nombres comunes y los nombres de la IUPAC. No se debe mezclar el sistema de nomeclatura de la IUPAC con los nombres comunes.

Atomos de carbono formula origen Nombre comun Nombre IUPAC

1 HCOOH Hormigas (latin formicas) Acido formico Acido metanoico

2 CH3COOH Vinagre (latin , acetum) Acido acético Acido etanoico

3 CH3CH2COOH Leche (griego protos pion) Acido propinoico Acido propanoico

4 CH3(CH2)2COOH Mantequilla (Latin, butyrum) Acido butírico Acido butanoico

5 CH3(CH2)3COOH Raíz de valeriana (latin, valere) Acido valeriánico Acido pentanoico

6 CH3(CH2)4COOH Cabras (latin, caper) Acido caproico Acido hexanoico

7 CH3(CH2)5COOH Enredadera en flor (griego, oenanthe) Acido enantico Acido heptanoico

8 CH3(CH2)6COOH Cabras (latin, caper) Acido caprilico Acido octanoico

9 CH3(CH2)7COOH Pelargonio (Griego, pelargos, cigüeña) Acido pelargonico Acido nonaoico

10 CH3(CH2)8COOH Cabras (latin caper) Acido caprico Acido decanoico

Cuando el acido carboxílico esta unido a un anillo, se agrega la terminación carboxílico al nombre del ciclo alcano de referencia, antecedido por la palabra acido.

Cl H

COOH

H COOH

Acido ciclopentanocarboxilico Acido trans-3-clorociclobutanocarboxilico

Los acidos aromáticos se nombran añadiendo el sufijo –oico o –ico al prefijo adecuado, derivado del hidrocarburo aromatico y antecedido de la palabra acido.

COOH COOH

Acido benzoico Cl

(acido bencenocarboxilico) Acido p-clorobenzoico

(acido 4-clorobencenocarboxilico)

COOH

CH3 COOH

Acido o-toluico Acido 2-naftoico

(acido 2-metilbencenocarboxilico) (Acido 2-naftalenocarboxilico)

Acidos dicarboxilicos alifáticos: en la naturaleza se encuentran muchos acidos dicarboxilicos, que se conocen por sus nombres comunes basados en su origen. El compuesto de mayor importancia comercial en este grupo es el acido adipico que se utiliza para la fabricación de nylon. En la siguiente tabla se muestran algunos diacidos alifáticos comunes.

formula Nombre comun origen Nombre IUPAC

HOOC-COOH Acido oxálico Plantas de la familia oxalic Acido atanodioico

HOOC-CH2-COOH Acido malonico Manzanas (griego, malon) Acido propanodioico

HOOC-(CH2)2-COOH Acido succínico Ambar (Latin,succinium) Acido butanodioico

HOOC-(CH2)3-COOH Acdo glutámico Gluten Acido pentanodioico

HOOC-(CH2)4-COOH Acido adipico Grasa (latin, adeps) Acido hexanodioico

HOOC-(CH2)5-COOH Acido pilemico Grasa (griego, pimele) Acido heptanodioico

Los dos acidos butenodioicos jugaron un papel muy importante en el descubrimiento de la isomería cis-trans y generalmente se les conoce por sus nombres comunes

HOOC COOH HOOC COOH

C C C C

H H H COOH

Acido Maleico Acido fumarico

(cis-2-butenodioico) (acido trans-2-butenodioico)

PROPIEDADES FISICS DE LOS ACIDOS

Los primeros miembros de la serie de los acidos carboxilicos son liquidos incoloros de olor pnetrante y desagradable. El acido acético, que constituye el 4 o 5% del vinagre, le confiere su olor y sabor caracteristicos. El acido butírico es el causante del olor desagradable de la mantequilla rancia. Los acidos que se encuentran en la grasa de la cabra (como el caproico, caprilico y caprico), huelen como las cabras.

Los acidos carboxilocos son polares. Al igual que los alcoholes, forman puentes de hidrogeno con ellos mismos o con otras moléculas. Por esta razón, presentan elevados puntos de ebullición para sus pesos moleculares – mayores incluso que los de los alcoholes de peso molecular semejante- por ejemplo el acido acético y el acido propílico, que tienen el mismo peso molecular (60g/mol), hierven a 118°C y 97°C, respectivamente. Los acidos carboxílicos forman dimeros, cuyas unidades firmemente unidas entre si a través de dos puentes de hidrogeno entre los oxígenos ricos en electrones y los hidrógenos pobres en electrones. Los puentes de hidrogeno también explican la solubilidad en agua de los acidos carboxílicos de menor peso molecular.

ACIDES Y CONSTANTE DE ACIDEZ

Los acidos carboxílicos se disocian en agua para producir un anion carboxilato y un ion hidronio.

O O H

R-C + HOH R-C + H-O-H

OH O-

Anion carboxilato ion hidronio

Su constante de acidez en agua Ka se representa con la expresión:

Ka= [RC2-] [H3O+]

[RCO2H]

En la siguiente tabla se muestran las constantes de acidez de algunos acidos carboxílicos, y de otros acidos. Al comparar los datos de esta tabla se debe recordar que cuanto mayores el valor de Ka o menor es el valor de pKa, el acido es mas fuerte.

Nombre Formula Ka pKa

Acido formico HCOOH 2.1X10-4 3.68

Acido acético CH3COOH 1.8X10-5 4.74

Acido propanoico CH3CH2COOH 1.4X10-5 4.85

Acido butanoico CH3CH2CH2COOH 1.6X-5 4.80

Acido cloroacetico CICH2COOH 1.5X10-3 2.82

Acido dicloroacetico CI2CHCOOH 5X10-2 1.30

Acido tricloroacetico CCICOOH 2X10-1 0.70

Acido 2- clorobutanoico CH3CH2CHCICOOH 1.4X10-3 2.85

Acido 3- clorobutanoico CH3CHCICH2COOH 8.9X10-5 4.05

Acido benzoico C6H5COOH 6.6X10-5 4.18

Acido o-clorobenzoico O-CL-C6H4COOH 12.5X10-4 2.90

Acido m-clorobenzoico M-CL-C6H4COOH 1.6X10-4 3.80

Acido p- clorobenzoico P-CL-C6H4COOH 1X10-4 4

Acido p- nitrobenzoico P-NO2-C6H4COOH 4X10-4 3.40

Fenol C6H5OH 1X10-10 10

Etanol CH3CH2OH 1X10-16 16

agua HOH 1,8X1O-16 15.74

CONVERSION DE ACIDOS EN SALES

Los acidos carboxílicos forman sales cuando se tratan con una base fuerte. Por ejemplo,

O O

R-C + Na+HO- R-C + HOH

OH O-Na+

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