Practica N°8: acidos carboxilicos derivados del acido

Practica N°8: ACIDOS CARBOXILICOS DERIVADOS DEL ACIDO

• Objetivos:

• Estudio de las propiedades físicas y químicas de los derivados de los ácidos carboxílicos.

• En base a este estudio el alumno estará capacitado para poder diferenciar los derivados de acido carboxílico de los demás compuestos oxigenados.

• Fundamento Teórico:

Ácidos carboxílicos y derivados:

A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado –COOH o CO2H) se les denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos entre los que se encuentra los haluros de acido (RCOCl), los anhídridos de acido (RCOOCOR), los esteres (RCOOR*) y las amidas (RCONH2).

Los esteres son compuestos orgánicos derivados de la reacción de ácidos orgánicos con un alcohol, o sus derivados como los cloruros de acido con alcoholes o fenoles. Una de las reacciones más importantes de esteres es la hidrólisis alcalina o saponificación.

Los anhídridos de acido y los cloruros de acido son derivados de los ácidos carboxílicos, algunas propiedades físico-químicas son similares a los ácidos carboxílicos y los esteres.

Los ácidos carboxílicos y los derivados de los ácidos carboxílicos son una clase de compuestos que se denominan en general Derivados de Acilo, R-CO-Y, donde el grupo

acilo esta unido a un sustituyente electronegativo –Y, que puede actuar como grupo saliente en diversas reacciones de sustitución.

La reacción que representa a los derivados de ácidos carboxílicos es la reacción de sustitución nucleofílica en el acilo.

La reactividad de un derivado de acido hacia la sustitución nucleofilica depende tanto del entorno estérico alrededor del grupo carbonilo como de la naturaleza electrónica del sustituyente, y de este modo se ha encontrado el siguiente modo de reactividad:

Halogenuro de acido > Anhídrido > Ester > Amida.

• Cuestionario:

1. ¿Qué son esteres?

Los Ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').

En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".

Éster

(éster de ácido carboxílico) Éster carbónico

(éster de ácido carbónico) Éster fosfórico

(triéster de ácido fosfórico) Éster sulfúrico

(diéster de ácido sulfúrico)

Un ensayo recomendable para detectar ésteres es la formación de hidroxamatos férricos, fáciles de reconocer ya que son muy coloreados:

Ensayo del ácido hidroxámico: la primera etapa de la reacción es la conversión del éster en un ácido hidroxámico (catalizado por base). En el siguiente paso éste reacciona con cloruro férrico produciendo un hidroxamato de intenso color rojo-violeta.

En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes.

En la formación de ésteres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando agua.

En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico.

• Propiedades físicas:

Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.

Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

• Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave

• butanoato de metilo: olor a Piña

• salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)

• octanoato de heptilo: olor a frambuesa

• etanoato de isopentilo: olor a plátano

• pentanoato de pentilo: olor a manzana

• butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque

• etanoato de octilo: olor a naranja.

Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico:

• Propiedades químicas:

En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los

...