REACCIONES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

REACCIONES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

Jhon Donado[pic 4]

Aldair Padilla

Estefanny Caballero

Facultad: Química y Farmacia

Universidad del Atlántico

26/10/2015-02

RESUMEN

En este laboratorio se realizaron y estudiaron las diversas reacciones que pueden llevar a cabo algunos ácidos carboxílicos, identificando sus comportamientos frente a cada reactivo específico observando su solubilidad y la velocidad con la que reaccionaban. Luego seguimos con otro procedimiento donde llevamos a cabo la reacción de un ácido graso con un álcali para la formación de glicerina y jabón procedimiento llamado saponificación.

Palabras claves: ácidos carboxílicos, acidez, hidrólisis, velocidad, saponificación, esteres, jabones, bases fuertes.

ABSTRACT.

In this practice we made and analyze various reactions that carboxylic acids can experience. Identifying their behavior with some specific reagents and watching their solubility and reaction velocity. Later we continued with another procedure called saponification. In this procedure we obtained soap and glycerin in a reaction between vegetable oil and sodium hydroxide

Keywords: carboxylic acids, acid hydrolysis, speed, saponification, esters, soaps, strong bases.

1. INTRODUCCIÓN

Los ácidos carboxílicos constituyen la clase de ácidos orgánicos más importantes. Los derivados de ácidos orgánicos se originan al reemplazar el grupo hidroxilo (OH-) de la función carboxilo por otros grupos.

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Los ácidos carboxílicos se reconocen por acidez ya que son ácidos más fuertes que el agua y que el ácido carbónico.  Los ácidos carboxílicos inferiores (hasta de 4 átomos de carbono) son completamente solubles en agua, ya que igual que los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno con ellos mismos.  Las soluciones acuosas de los ácidos carboxílicos inferiores presentan propiedades ácidas  (pH <7.0) y se reconocen fácilmente con el papel tornasol o por su reacción  con el bicarbonato de sodio desprendiendo burbujas de CO2.. Los ácidos carboxílicos superiores que son insolubles en agua, pueden ser extraídos o solubilizados por medio de una base acuosa como el NaOH, ya que sus sales son solubles en agua.

De los derivados de ácido, los haluros son los más reactivos, ósea son los que presentan mayor tendencia a perder el halógeno por una especie nucleofílica, el solo contacto con el vapor de agua de la atmósfera son transformados en ácidos. Las amidas son los menos reactivos hacia un ataque nucleofílico. Para hidrolizar las amidas estas deben de ser calentadas hasta ebullición con ácidos o bases inorgánicos. La hidrólisis básica de una amida primaria produce amoniaco y el ión carboxilato y la hidrólisis ácida produce el ácido carboxílico y el ión amonio.

1. OBJETIVO

• Conocer y diferenciar mediante algunas reacciones químicas y propiedades físicas algunos ácidos carboxílicos y sus derivados.

3. REACTIVOS Y MATERIALES.

• Materiales

• Mechero Bunsen
• Beackers de 100 mL y 250 mL
• Gradilla
• Pipetas Graduadas
• Espátula
• Agitador de Vidrio
• Tubos de Ensayo
• Reactivos
• Ácido Fórmico
• Acido Benzoico
• Ácido Oxálico
• Solución de carbonato de Sodio (Na2CO3) al 10%
• Solución de NaOH al 10%[pic 7]
• H2SO4 concentrado
• Acetato de etilo
• Acetamida

4. DISEÑO EXPERIMENTAL

Solubilidad y acidez:

En tres tubos de ensayo: colocar, en el primero 10 gotas de ácido acético, al segundo y tercero una pizca de ácido benzoico lo que tome con la punta de una espátula. A los tres tubos se agregó 2 mL de agua y se observó. A la muestra que sea insoluble se pruebe de nuevo su solubilidad en 2 mL de NaOH al 10 %. Observar y anotar los resultados. A los tres primeros tubos de ensayo observar el pH utilizando papel indicador.[pic 8]

Ensayo de clasificación:

En cuatro tubos de ensayo coloque respectivamente, 5 gotas de ácido acético al primero, una pizca de ácido benzoico al segundo, una pizca de fenol al tercero y una pizca de β-naftol al cuarto. Adicionar a cada tubo 2 mL de solución de NaHCO3 al 5 %. Agitar y observar si hay evolución de burbujas y si el compuesto se disuelve.

Hidrólisis de amidas:

Hidrólisis básica:

 En un tubo de ensayo adicione 0.5 mL de acetamida (o lo que tome en la punta de una espátula si esta sólido), agregar 1 mL de NaOH al 10 % y caliente hasta ebullición, determinar el olor del gas desprendido y probar con papel indicador. [pic 9]

Hidrólisis ácida:

Realizar el mismo procedimiento anterior pero cambiando el hidróxido de sodio por H2SO4 al 10 %. [pic 10]

Hidrólisis de ésteres (saponificación):

 Se colocar 0.5 gramos de grasa (sebo)  en un tubo de ensayo grande. Se  agregó 3 mL de NaOH al 25 % y 3 mL de metanol. Luego se calentó a baño de maría durante 20 minutos agitando continuamente para disolver la grasa. Luego y en caliente se adiciono a esta mezcla a 15 mL de NaCl al 25 % en agua contenido en un beaker, agitando vigorosamente durante 3 minutos. Se observó el precipitado y recogió este por filtración al vacío.

5. RESULTADOS

Solubilidad y acidez:[pic 11]

Tabla 1. Solubilidad en agua y en NaOH al 10 % de los ácidos acético, Benzoico, asúmase positivo (+) como miscibilidad y negativo (-) como inmiscibilidad. También se tiene en cuenta el pH del medio.

Ensayo de clasificación: [pic 12]

Tabla 2. Solubilidad para las reacciones del Ácido benzoico con agua e Hidróxido de Sodio al 10 %, asúmase positivo (+) como miscibilidad y negativo (-) como inmiscibilidad.

Hidrólisis de amidas:

Hidrólisis básica:[pic 13]

Tabla 3. pH y olor determinado luego de efectuar la reacción entre Acetamida  + NaOH.

Hidrólisis acida: [pic 14]

Tabla 3. pH y olor determinado luego de efectuar la reacción entre Acetamida  + H2SO4.

Hidrólisis de ésteres (saponificación):

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Gráfico 1. Efecto salino al agregar Cloruro de Sodio al 25 % al jabón producido. En la primera fase se encontraba el jabón y en la segunda la sal separada.

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Tabla 4. Tiempo para la producción de jabón a partir de GRASA (SEBO).

6. ANÁLISIS DE RESULTADOS.

Solubilidad y acidez:

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Imagen 1. Resultados de la solubilidad en agua del ácido acético y del ácido benzoico en medio básico.

Un Ácido Carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ion carboxilato. Normalmente las constantes de acidez de los Ácidos Carboxílicos simples son de alrededor de 10-5. Aunque los Ácidos Carboxílicos no son tan ácidos como los Ácidos Minerales, son mucho más ácidos que otros grupos funcionales que se han estudiado. La disociación de un Ácido implica la ruptura heterolítica de un enlace hidroxílo, pero cuando la disociación se produce sobre el Ácido carboxílico se genera un ion carboxilato con la carga negativa repatidad por igual sobre los dos átomos de oxígeno. La deslocalización de la

carga en el ion carboxilato hace que este sea mucho más estable que los alcóxidos de los alcoholes, y por tanto, la disociación de un ácido es menos endotérmica que la de un alcohol. La reacción general para esta disociación es la siguiente:

Aunque mucho más débiles que los Ácidos Minerales fuertes (Sulfúrico, Clorhídrico, Nítrico), los Ácidos Carboxílicos son sustancialmente más ácidos que los orgánicos muy débiles estudiados hasta el momento (Alcoholes, Acetileno); son mucho más ácidos que el agua, por lo que los Hidróxidos acuosos los convierten en sus sales con facilidad, y los Ácidos Minerales acuosos reconvierten las sales en los Ácidos Carboxílicos correspondientes. Los Ácidos Carboxílicos tienen una parte hidrófila (la función Carboxílica) y otra hidrófoba (la cadena carbonada). Cuanto más larga es esta última menor es la solubilidad en agua. Los ácidos de cadena corta pueden mezclarse con agua en cualquier proporción porque el grupo Carboxilo se integra bien en la complicada cadena tridimensional de los enlaces de Hidrógeno formados por el agua. En una función Carboxílica, el grupo hidroxílo puede actuar como aceptor y dador de hidrógeno y el C=O como aceptor en la formación de enlaces de Hidrógeno. Sus estructuras hacen suponer que los Ácidos Carboxílicos sean moléculas polares y, tal como los Alcoholes, pueden formar puentes de Hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Los Ácidos Carboxílicos se comportan en forma similar a los Alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los primeros cuatro, en los que se incluye al ácido acético (es un ácido orgánico débil), son miscibles con agua, el ácido de cinco Carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene demasiados átomos de Carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua.

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