Alcoholes

QUIMICA ORGÁNICA

Curso Dirigido

Alcoholes

DEFINICIÓN:

Los alcoholes son compuestos que contienen un grupo oxhidrilo, OH, unido a un átomo de carbono alifático.

CLASIFICACIÓN:

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PRIMARIO: C - C - OH

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SECUNDARIO: C - C - OH

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C

C

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TERCIARIO: C - C - OH

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C

Esta clasificación es útil, ya que estas diferentes clases de alcoholes presentan diferencias en las velocidades de reacción y algunas veces dan diferentes reacciones en las mismas condiciones.

NOMENCLATURA:

La IUPAQ ha sugerido el reemplazo de la términación ano del alcano por ol.

Si existe más de un radical OH se usa la terminacón diol, triol, etc. en lugar de ol.

Ejm.

CH3 - CH2 - CH - CH3

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OH

2-butanol

OH Cl

| |

CH2 = CH - CH - CH2

1-cloro-3-buten-2-ol

Los alcoholes no saturados se nombran de tal manera que el radical Oh tenga el menor número.

PROPIEDADES FISICAS

Las propiedades físicas de los alcoholes estan relacionados con el grupo -OH, que es muy porlar y es capaz de establacer puentes de hidrógeno con sus moéculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.

Esto hace que el punto de ebullición de los alcholes sea mucho m;ás elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molescular.

El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad también refleja su tendencia a formar puentes de hidrógeno. Así, los alcoholes inferiores, son miscibles en el agua, mientras que esta propiedad va perdiéndose a medida que el grupo lipófilo va creciendo, pues el grupo -OH deja de ser una parte considerable de la molécula.

PROPIEDADES QUIMICAS

Lo alcoholes resentan los siguientes tipos de reacción:

DESHIDRATACIÓN:

OH H

| | | | H+

H - C - C - C - C - H ð CH3 - CH = CH2 + H2O

| | | |

OXIDACIÓN:

| [O] O

PRIMARIO: R - C - OH ð R - C +H2

| H

O

| [O]

SECUNDARIO: R- C - OH ð R - C - R +H2

|

R

R

| [O]

TERCIARIO: R - C - OH ð NO REACCIONA

|

R

ALDEHIDOS

DEFINICIÓN:

Son aquellos compuestos que tienen como función, al grupo carbonilo -CO, y cuya formula general es RCHO.

Se diferencian de las cetonas, de fórmula general RRCO, por:

•Los aldehídos se oxidan con facilidad, mientras que las cetonas lo hacen con dificultad.

•Los aldehídos son más reactivos en las adiciones nucleofílicas, las que son características de los compuestos carbonílicos.

Grupo Carbonilo

El carbono está unido a tres átomos mediante enlaces σ . debido a que estos usan orbitales sp2, se mantienen en un plano que los separa entre sí 120º . el orbital p restante, traslapa un p del oxígeno para establecer un enlace ð , por lo que el carbono y el oxígeno quedan unidos mediante un doble enlace.

R'

C O

R

120º

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