PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE ALCOHOLES. Laboratorio de Química Orgánica General

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PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN

DE ALCOHOLES  

*Laboratorio de Química Orgánica General, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación, Universidad del Cauca, Popayán-Colombia.

RESUMEN: 

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (—OH) por lo que pueden unirse mediante enlaces de puentes de hidrogeno. Al aumentar el número de átomos de carbono en la molécula, la solubilidad disminuye.

Se realizó distintas pruebas de caracterización de alcoholes, como las pruebas de solubilidad en agua y éter de petróleo, seguido con las pruebas de reacción con permanganato de potasio y de nitrato de cerio amoniacal, y por último la prueba de esterificación. Las pruebas fueron  de gran importancia ya que se pudo identificar propiedades de los alcoholes.

Los resultados varían  en la prueba de solubilidad al cambiar de soluto en los dos solventes (agua y éter de petróleo). En las reacciones con permanganato de potasio y nitrato de cerio amoniacal todas fueron positivas, las soluciones se tornaron de color rojizo y cabe resaltar que el nitrato de cerio amoniacal con fenol se trasformó la solución en negro. En la prueba de esterificación, la formación de esteres se observó en cada compuesto que se utilizó fueron desprendiendo diferentes olores.

Los alcoholes tienen gran importancia en la química orgánica, ya que a partir  de ellos se pueden sintetizar compuestos orgánicos. Esto indica que el grupo hidroxilo se convierte fácilmente en otro grupo funcional.

INTRODUCCIÓN: Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (—OH). Son de los compuestos más comunes y útiles en la naturaleza, la industria y el hogar. La palabra alcohol es uno de los términos químicos más antiguos, el cual se deriva del árabe al-kuhl. En un principio significaba “el polvo”, y más adelante “la esencia”. El alcohol etílico, destilado del vino, se consideraba “la esencia” del vino. El alcohol etílico (alcohol de grano) se encuentra en bebidas alcohólicas, cosméticos y medicamentos. El alcohol metílico (alcohol de madera) se utiliza como combustible y disolvente. El alcohol isopropílico (alcohol desinfectante) se emplea para limpiar la piel cuando se aplican inyecciones y cuando hay pequeñas cortadas.

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Los alcoholes se sintetizan a través de una gran variedad de métodos, y el grupo hidroxilo puede transformarse en muchos otros grupos funcionales. Por estas razones, los alcoholes son intermediarios sintéticos versátiles. 1

1. METODOLOGÍA

La metodología empleada en la práctica Nº6 del laboratorio será presentada a través de diagramas de flujos, donde se explicara resumidamente el proceso realizado para realizar cada procedimiento.

1. SOLUBILIDAD EN AGUA

1.2 SOLUBILIDAD EN ÉTER DE PETROLEO

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1. OXIDACIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO

1. REACCIÓN CON NITRATO DE CERIO AMONIACAL
2. ESTERIFICACIÓN  

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1. RESULTADOS Y ANÁLISIS

2.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA

Tabla1: solubilidad en agua

2.2 SOLUBILIDAD EN ÉTER DE PETRÓLEO

Tabla2: solubilidad en éter de petróleo

Tabla 4. Prueba de oxidación

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En agua: es un alcohol primario soluble en una proporción de 79 g por litro de agua es por ello que hay turbidez. “Ambas moléculas tienen una función química común que es el oxhidrilo, pero además el butanol posee una cadena no polar opuesta al oxígeno y es una molécula bastante más grande que el metanol. La conclusión sería que efectivamente el butanol no es miscible con el agua, aunque se solubiliza en un 8%”. [1R]

En éter: es soluble

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2En agua: es un alcohol secundario de baja solubilidad en agua dado a que los alcoholes forman enlaces por puente de hidrógeno con el agua, y varios de los alcoholes de baja masa molecular son miscibles con el agua (solubles en cualquier proporción).

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Terc-butanol

En agua:es un alcohol cuaternario y es miscible en agua, debido a que los alcoholes forman enlaces por puente de hidrógeno con el agua, y varios de los alcoholes de baja masa molecular son miscibles con el agua (solubles en cualquier proporción).

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Isopropanol

es un alcohol secundario muy miscible en el agua debido a la situación explicada en los anteriores compuestos.

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1-pentanol

es un alcohol primario su solubilidad en agua es de 2.7g/100mL

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Glicerina

 Es un lípido simple que está formado por una molécula de propanotriol al que se unen por enlaces lipídicos tres moléculas de ácidos grasos; los grupos de hidróxidos (OH-) son los responsables por su solubilidad en el agua.

Es higroscópico (absorbe agua del aire); y es miscible con agua y etanol. [R]

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Fenol: Es un alcohol de 6 átomos de carbono, es poco soluble (8.3 g/100 ml (20 °C)) debido a su forma compacta y a los enlaces por puente de hidrógeno tan fuertes formados entre los grupos —OH fenólicos y las moléculas de agua.

2.3 OXIDACIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO

Los alcoholes son precursores de gran variedad de sustancias orgánicas, ellos se pueden llevar a cabo varios tipos de reacciones químicas por la reactividad del grupo OH, una de ellas son las reacciones de Oxidación, aclarando que el grupo OH reacciona de una manera distinta dependiendo al tipo de carbono al cual este unido en una cadena carbonada es decir sea Primario, secundario y terciario.

La oxidación de un alcohol conlleva a la perdida de uno o más hidrógenos del carbono que tiene el grupo OH.

Cuando se oxido el 1-butanol con permanganato de potasio se pudo obtener  un aldehído o un ácido carboxílico.

De la misma manera, al oxidar el 2-butanol con permanganato de potasio se obtuvo una cetona pues el carbono principal conectado al grupo hidroxilo pierde su único hidrogeno

Al llevar a cabo el proceso de oxidación para el terc-butanol con Permanganato de potasio no hubo reacción, porque al ser un alcohol terciario el carbono principal no posee ningún hidrogeno que pueda perder, por esta razón no se puede oxidar.

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