LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA

FACULTAD DE INGENIERIA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES

DAYANNA MILENA QUINTERO SIERRA

SEBASTIAN CASTILLA

PROFESOR: FELIPE RODRIGUEZ

MEDELLÍN-ANTIOQUIA. 2017

Objetivos:

-Comparar la reactividad de los alcoholes alifáticos con la de los fenoles, en presencia de diferentes reactivos.

-Adquirir el conocimiento y el correcto uso de las pruebas de Lucas y Jones.

- Determinar la pureza de un trago, identificando la presencia de metanol.

- Determinar la presencia de fenoles en frutas.

Procedimientos: Los de la guía. 

Observaciones:

• Experimento 1: Acidez en medio básico: En el tubo el cual contenía ciclohexanol al agregarle el NaOH, no se ve ninguna reacción ya que, al ser el un alcohol secundario, las condiciones de reacción se vuelven más severas y la concentración que tenemos de NaOH no causan ningún cambio.

En el tubo el cual contenía Fenol y al agregarle NaOH se observa una reacción, ya que los fenoles reaccionan más fácilmente por su acidez en presencia de una base formando una sal la cual se disuelve posteriormente en el agua.

• Experimento 2: Prueba de acidez con sodio metálico:  Se pudieron observar que hubo reacciones en los 4 tubos los cuales contenían n-butanol, 2-butanol, 3-butanol y solución concentrada de fenol en benceno.  

El tubo que contenía Fenol en benceno, fue el que reacciono con mayor velocidad por la acidez del aromático y la resonancia del anillo.

N-butanol: En la reacción se observa un burbujeo suave, se disuelve el sodio. Fue la segunda en reaccionar más rápidamente.

2-Butanol: Reacciona no bruscamente, con una cinética menor a las otras dos.

T-Butanol: Es el que más rápido reacciona, se observa un burbujeo brusco.

• Experimento 3: Prueba de Lucas: En orden a la reactividad de los compuestos, el primer compuesto en reaccionar fue el t-butanol, el cual es alcohol terciario, el segundo en reaccionar fue el 2-butanol al cual fue necesario   agregarle calor y por último el n-butanol no reacciono. Los resultados obtenidos eran los esperados. Una forma de explicar lo observado es que el alcohol terciario reacciona inmediatamente por la formación del carbocation el cual es estable debido al efecto inductivo producido por los tres radicales enlazados, de igual forma se puede explicar el alcohol secundario al cual toco adecuar sus condiciones para la reacción.

• Experimento 4:    Prueba de Jones:  Pudimos observar cambio de color y liberación de calor. Los tubos que contenían n-butanol y 2-butanol se ponen de color verde oscuro. En el tubo que contenía t-butanol se pone de color naranja fuerte y por último en la solución de fenol se pone de color café oscuro, la explicación de lo observado es que al adicionarle CrO3/H2SO4 se presenta una reacción de oxidación.

• Experimento 5: Prueba de Cloruro Férrico para fenoles: En el tubo que contenía fenol se observa un cambio de coloración a un color violeta muy oscuro, se puede explicar esto porque los fenoles reaccionan fácilmente con FeCl3, en el tubo de n-butanol se presenta una emulsión, se diferencian dos fases y en el ácido salicílico se observa una coloración morada.

• Experimento 6: Determinación cualitativa de paracetamol o acetaminofén: Se pulveriza la acetaminofén y se le agrega agua destilada, se agita muy bien para intentar formar una solución medianamente homogénea, al agregar las gotas de FeCl3 aparece inmediatamente la coloración azul-violeta claro.

• Experimento 7: Determinación cualitativa de fenoles en frutas: En el experimento del banano sin calentar se presenta cambio de color mientras mezclaba en el mortero, se notaba un color entre marrón y morado. En el segundo experimento en el cual se calentaba el banano se pudo observar un cambio un poco más notorio de coloración, es decir el color era un poco más intenso.

• Experimento 8: Determinación cualitativa de metanol en licores: Al colocar el aguardiente adulterado y el aguardiente normal a simple vista es imposible diferenciar cual es cual, pero al agregar las 3 gotas de ácido sulfúrico se puede diferenciar levemente que el adulterado cambia un poco de color, después al agregar 5 gotas de permanganato de potasio y agitar durante 10 minutos se puede ver un color café oscuro y también se puede diferenciar entre el color café del adulterado y el normal. Se  agrega 4 goles de ácido oxálico y se decolora, se agrega el ácido cromotrópico no cambia de color, se agrega 20 de ácido sulfúrico concentrado, se intenta no mover para nada y se lleva a la plancha para calentar, después de un tiempo se puede ver el anillo de separación púrpura en el adulterado, dando a entender que hay metanol.

Conclusiones:

Se pudo aprender la diferencia entre un alcohol y un fenol, vimos que los fenoles son más ácidos que los alcoholes. Por medio la prueba de Lucas nos dimos cuenta que la velocidad depende de la estructura, siendo el terciario el más rápido (inmediato) y el primario ni siquiera reaccionó y por medio de la prueba de Jones por medio de la oxidación pudimos distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Se obtuvieron evidencias de la presencia de acetaminofén, metanol y fenoles en las muestras farmacéutica, alcohol adulterado y banano, respectivamente. Esto gracias al uso de los reactivos adecuados bajo las condiciones adecuadas.

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