LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA . PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

UNIVERSIDAD DE NARIÑO[pic 1][pic 2]

FACULTAD DE INGENIERIA AGROINDUSTRIAL

PROGRAMA DE INGENIERIA AGROINDISTRIAL

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

JANN CARLOS VARGAS MENESES; PAULO ALEJANDRO BEJARANO; SARA PORTILLA

RESUMEN

En la pasada práctica, comprobamos las diferentes y principales propiedades fisicoquímicas de distintos alcoholes, esto se realizó utilizando una serie de reactivos , para diferenciar las propiedades unos de otros entre estos se encuentran (sodio, reactivó de Lucas, solución sulfocromica, acetato de sodio, ácido sulfúrico, Lugol), al realizar las diferentes reacciones se obtuvieron cambios de colores para algunas , formación de espejos, formación de precipitados  y la velocidad de reacción, todos estas características son las que determinan las propiedades de cada uno de los alcoholes.

INTRODUCCION

Los alcoholes son quizás los compuestos más empleados como reactivos para la preparación de compuestos orgánicos. Están formados por C, H y O, en los cuales un grupo hidroxilo (–OH) se encuentra unido a un carbono saturado () [1]. Los alcoholes que encontramos con mas frecuencia en la vida diaria son el metanol, etanol y 2-propano. Todos ellos son precursores de otras sustancias químicas, tienen usos variados y se producen en grandes cantidades [2].[pic 3]

Los alcoholes, al igual que el agua, son ácidos y bases débiles. casi tan ácidos y tan básicos como el agua. Lo mismo que el agua, los alcoholes son lo suficientemente ácidos como para reaccionar con metales activos, liberando hidrógeno gaseoso Los productos formados se llaman alcóxido, otra similitud con el agua es que también los alcoholes son lo suficientemente básicos como para aceptar un protón de ácidos fuertes como el cloruro y el sulfato de hidrógeno, permitiendo así la disociación completa de estas sustancias [3].

RESULTADOS Y DISCUSION

1.Reacción de alcoholes con sodio

A) Para el alcohol n- butílico se obtuvo una reacción burbujeante y bastante rápida después de agregar el pequeño pedazo de sodio. Nos dio como producto un alcóxido denominado, butoxi de sodio  

A continuación, su reacción [pic 4]

  CH3-CH2-CH2-CH2-OH + Na                CH3-CH2-CH2-CH2-ONa + H2[pic 5]

B) Para el alcohol sec-butílico se obtuvo una reacción burbujeante moderada al reaccionar con el sodio, pero relativamente un poco lenta comparada con la anterior reacción, y nos dios como productos sec-butoxi de sodio

A continuación, su reacción [pic 6]

  CH3-CH2-CH-CH3 + Na             CH3-CH2-CH-CH3 +H2[pic 7][pic 8][pic 9]

                   OH                                                 ONa

C) Para el alcohol ter-butílico no se puede detectar ningún burbujeo y la reacción es nula

Podemos discutir porque no reacciona el alcohol terc-butílico en este caso una reacción de sustitución es porque en este caso el carbono unido con el grupo OH no tiene ningún hidrogeno el cual sustituir de modo que no es oxidado. [4]

2.PRUEBA DEL REACTIVO DE LUCAS

El reactivo de Lucas es utilizado en la química orgánica y mas aun en esta práctica para determinar qué tipo de alcohol estamos utilizando, ya sea primario, secundario o terciario, Se ha observado que los alcoholes secundarios y terciarios en ocasiona dan trasposiciones cuando se tratan con HX. La mayor parte de los alcoholes primarios no las dan.  De esto se deduce que los alcoholes secundarios y terciarios reaccionan con los halogenuros de hidrogeno por un mecanismo SN1 (a través de un carbocation), mientras que los alcoholes primarios lo hacen por un mecanismo SN2 (desplazamiento por atrás). En el laboratorio realizamos esto práctica  colocando en 3 tubos de ensayo el reactivo de Lucas para posteriormente agregarle a cada uno un alcohol diferente, los alcoholes utilizados fueron:

Alcohol n-butílico

Alcohol sec-butilico

Alcohol ter-butílico

Para cada uno de ellos se obtuvo los siguientes resultados:

Alcohol primario

[pic 10]

En el alcohol primario no se da la reacción de sustitución, el alcohol n-butílico no reacciona con el reactivo de Lucas, los alcoholes primarios al ser poco reactivos necesitan una fuente de energía más fuerte para que se dé la reacción esta fuente seria suministrarle calor, al realizar esto se da la reacción pero de manera muy lenta que  puede llegar a tardar horas para que se dé , los alcoholes primarios solo pueden formar carbocationes primarios inestables y por tanto reaccionan con los halogenuros de hidrogeno en este caso el ácido clorhídrico mediante un mecanismo Sn2que no requiere un carbocatión.

Alcohol secundario

[pic 11]}

En el alcohol secundario se da la reacción de sustitución, el alcohol sec-butilico reacciona con el reactivo de Lucas, los productos de esta reacción es 2-cloruro de butilo el cual reacciona con el HCl y tara alrededor de 4-5 minutos en completarse, la reacción se da por mecanismo Sn1, la formación de carbocationes secundarios es menos estables que los terciarios.

Alcohol terciario

[pic 12]

Reacciona inmediatamente con el HCl, se da la reacción de sustitución obteniendo por producto el cloruro de ter-butilo, al ser un alcohol terciario puesto que que formar carbocationes terciarios muy estables mediante un mecanismo Sn1 que favorecen la reacción. En esta reacción el alcohol se comporta como una base sustituyendo el grupo -OH por el halogenuro (cloro) formando un halogenuro de alquilo (cloruro de terc-butilo) turbio e insoluble en agua que se separa en una segunda fase.

3. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES[pic 13][pic 14]

        [pic 15][pic 16][pic 17]

a)                                                               [pic 18]

[pic 19]

B)[pic 20][pic 21][pic 22][pic 23]

[pic 24]

[pic 25][pic 26][pic 27]

C) [pic 28]

La oxidación de los alcoholes es una reacción orgánica muy común. Según el tipo de alcohol y el oxidante empleado, los alcoholes se pueden convertir en aldehídos, en cetonas o en ácidos carboxílicos [5].Los alcoholes primarios (n-butanol), pueden oxidarse a aldehídos y a ácidos carboxílicos; aunque en general es difícil detener la oxidación en la etapa del aldehído. Los alcoholes primarios se pueden oxidar a ácidos carboxílicos [6], en este caso se oxida el n- butanol a ácido butenoico, además que la reacción ocurre de inmediato dando como resultado un color verdoso y un olor característico.

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