Química Orgánica General, Programa de Ingeniería Ambiental. informe de alcoholes

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Química Orgánica General, Programa de Ingeniería Ambiental, Facultad de Ingeniería Civil, Universidad del Cauca

Grupo No: 6

Fecha de realización de la práctica: 29/03/17

Fecha de entrega de informe: 05/04/17

1. RESUMEN.

 El grupo funcional OH (hidroxilo) es característica de los alcoholes, el cual es el responsable de las propiedades químicas de esta serie de compuestos orgánicos, en la práctica se realizaron  pruebas de solubilidad, oxidación, esterificación, con las cuales se pudo determinar la polaridad de ciertos alcoholes y cómo reaccionan en presencia de permanganato de potasio. Se determinó que entre más carbonos tenga un alcohol se va perdiendo más su polaridad y los alcoholes que no se oxidan son los alcoholes terciarios.

1. RESULTADOS

Tabla 1. Prueba de solubilidad en agua

Tabla 2.  Prueba de solubilidad en  éter de petróleo

Tabla 3. Resultados de la oxidación con permanganato de potasio

Tabla 4 Resultados de la reacción con nitrato de cerio amoniacal

Observaciones del ensayo de esterificación.

Al  calentar las sustancias  el tubo  se ve como rojo cobre y al adicionar agua quedaron en dos  fases  la superior amarilla y la inferior incolora y da un olor muy dulce como a  plátano maduro.

1. ANALISIS DE RESULTADOS.

Solubilidad en agua.1

Al saber que lo semejante disuelve lo semejante se notó que algunos alcoholes fueron solubles y otros insolubles tales como el isopropanol y la glicerina fueron solubles en agua puesto son polares y pueden establecer enlaces de hidrogeno con el agua además al poseer la glicerina tres grupos OH es más soluble en agua y esto permite establecer más enlaces de hidrogeno. En cambio el butanol, pentanol y fenol fueron insolubles en agua y en el caso del butanol y pentanol se da una pequeña solubilidad ya que al poseer una cadena alquílica de 4 carbonos y 5 carbonos en el pentanol es como un hidrocarburo apolar, por otro lado el grupo alquilo es apolar y no coopera en la disolución de estas sustancias, en el caso del fenol no es soluble en agua puesto que al tener un anillo aromático  y un grupo OH, este lo hace altamente apolar y por esta razón no es miscible en agua, y la determinación del pH se dio que el fenol tiene el carácter más ácido y esto es porque es el ácido fenico.

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Imagen 1. Solubilidad de alcoholes.

Solubilidad en éter de petróleo.2

Al ser el éter de petróleo un compuesto con baja polaridad este puede ser soluble en compuestos como el butanol y pentanol ya que al tener una región hidrofobica esta facilita la solubilidad en este compuesto, el isopropanol se disolvió al igual que en el punto anterior puesto que presenta una solubilidad parcial  entre compuestos polares y con baja polaridad. En el caso de la glicerina y el fenol la glicerina es un compuesto muy polar por lo cual el éter de petróleo es incapaz de solubilizarla y el fenol es insoluble en éter de petróleo, pero teóricamente se dice que el fenol es soluble en éteres pero el éter de petróleo no se debe confundir con estos, puesto que   el éter de petróleo no posee el grupo funcional R-O-Rl y por esta razón no es soluble en éter de petróleo.

Oxidación con permanganato de potasio.4

En el 1-butanol al este ser un alcohol primario fue fácilmente oxidable y al ser el permanganato de potasio un compuesto muy fuerte, estos dos compuestos en reacción da como producto un aldehído o sea, butanal pero los aldehídos son inestables y sufren oxidación convirtiéndose en un ácido carboxílico llamado  ácido butanoico.

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Reacción 1. Oxidación del butanol.

 En el 2-butanol la reacción ocurre más lenta pero este compuesto no se oxida totalmente puesto que los alcoholes secundarios pueden perder su único hidrogeno generando así una pequeña reacción formando una cetona o 2-butanona.

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Reacción 2. Oxidación del 2-butanol

 En el tercbutanol no ocurre la reacción puesto que los alcoholes terciarios no poseen hidrógenos por esto no pueden ser oxidados.

Reacción Nitrato de Cerio Amoniacal.5

En el caso del alcohol primario como lo es el butanol y el secundarios 2-butanol, el ion Ce+4 forma un aldehído y una cetona mediante oxido-reducción. El tercbutanol al ser un alcohol terciario no sufre dicho proceso ya que no tiene posibilidad de oxidarse, este reacciona con la solución de cerio y amonio para formar complejos coloreados mediante una reacción en la cual el alcohol sustituye iones de nitrato.  

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