CARBOHIDRATOS Y PRUEBAS
Enviado por dewing • 27 de Agosto de 2014 • 218 Palabras (1 Páginas) • 288 Visitas
METILACIÓN A FONDO + HIDRÓLISIS ÁCIDA
En medio básico, todos los grupos OH de un monosacárido pueden aceptar grupos metilo procedentes de agentes metilantes como el sulfato de metilo o el ioduro de metilo (ver figura inferior). En esta reacción, la plata ayuda a separar los átomos de iodo, haciendo que los metilos se vuelvan más reactivos.
Todos los enlaces que se forman son enlaces éter, a excepción de los grupos OH de los carbonos anoméricos, que dan lugar a enlaces de tipo acetal o cetal. Estos enlaces, a diferencia de los enlaces éter (que son muy estables) se hidrolizan en medio ácido y pierden el grupo metilo.
De esta forma, la posición de los grupos metilo identifica a los carbonos con un grupo hidroxilo libre.
REDUCCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS A ALCOHOL
El borohidruro de sodio (NaBH4) reduce las aldosas a los alditoles correspondientes (ver figura inferior). Las cetosas se reducen a alcoholes secundarios. En muchos casos esta reacción reduce el número de centros de asimetría de la molécula.
La síntesis de Kiliani
La síntesis de Kiliani (foto de la derecha) se base en que el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas puede reaccionar en un medio básico con ácido cianhídrico (HCN) para formar cianhidrinas.
Estos compuestos, hidrolizados en medio ácido y reducidos dan lugar a dos moléculas epiméricas con un átomo de carbono más
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