CONCEPTOS FUNDAMENTALES Los compuestos orgánicos, están constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno y muchas veces con nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos. No son moléculas orgánicas los carburos, los carbonatos y los óxidos del carbó

CONCEPTOS FUNDAMENTALES

Los compuestos orgánicos, están constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno y muchas veces con nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos. No son moléculas orgánicas los carburos, los carbonatos y los óxidos del carbón. Las moléculas orgánicas pueden ser:

Moléculas orgánicas naturales

Sintetizadas por los seres vivos y se conocen como biomoléculas y estudiadas por la bioquímica.

Moléculas orgánicas artificiales

Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el hombre como los plásticos. La mayoría de los compuestos orgánicos puros se producen artificialmente. El elevado número y complejidad de estos compuestos se debe a las características de enlace del átomo de carbono, que puede formar enlaces simples, dobles o triples producto de su tetravalencia. Además, este elemento se puede unir a otros átomos de carbono para dar lugar a largas cadenas constituidas por cientos e incluso miles de átomos.

La Química Orgánica, junto con la Bioquímica, es la ciencia básica que permite explicar los procesos químicos que tienen lugar en los organismos vivos.

ELEMENTOS QUE INTERVIENEN EN LA QUÍMICA ORGÁNICA: C, H, N, O, S y HALOGENOS (X) (entre los principales)

EL ATOMO DE CARBONO

CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA E HIBRIDIZACION – ORBITALES ATOMICOS

El átomo de C tiene 4 electrones de valencia que ubicar en orbitales atómicos alrededor del núcleo. Estos e- de valencia son los responsables de formar uniones químicas (enlaces) con otros átomos para formar moléculas.

Los electrones de valencia del C pueden alojarse en orbitales híbridos sp3, sp2 o sp

Hibridación sp3 

Esta hibridación “mezcla” 1 orbital “s” con 3 orbitales “p” para dar 4orbitales sp3 (4 regiones en el espacio alrededor del núcleo). (Cuatro regiones de densidad electrónica-orbitales atómicos-  alrededor del Carbono)

[pic 1][pic 2][pic 3]

La forma de minimizar la repulsión entre esas cuatro regiones es ubicarse a 109,5º entre ellas según el siguiente dibujo:

[pic 4]

[pic 5]

A través de los 4 orbitales atómicos sp3 el Carbono es capaz de establecer 4 unión es con otros átomos (unión σ).

Hibridación sp2 

En esta hibridación se “mezclan” 1 orbital “s” con 2 orbitales “p” para dar 3 orbitales sp2 (3 regiones en el espacio alrededor del núcleo) y queda un orbital “p” puro.

(Tres regiones de densidad electrónica -orbitales atómicos-  alrededor del C)

[pic 6]

[pic 7][pic 8]

La forma de minimizar la repulsión entre esas tres regiones es ubicarse a 120º en el plano. El “p”  puro se ubica perpendicular a dicho plano. Los 3 orbitales sp2 establecen 3 uniones con otros átomos (uniones o enlaces σ) y los “p” puros de átomos de C vecinos establecen unión entre sí para formar el enlace π.

[pic 9]

Hibridación sp

En esta hibridación se “mezclan” 1 orbital “s” con 1 orbitales “p” para dar 2 orbitales sp (2 regiones en el espacio alrededor del núcleo) y quedan 2 orbitales “p” puro.

(Dos regiones de densidad electrónica alrededor del C)

[pic 10]

[pic 11]

La forma de minimizar la repulsión entre esas dos regiones es ubicarse a 180º. Los “p” puro se ubican perpendiculares entre sí. Los sp establecen uniones con otros átomos (unionesσ) y los “p” puros de átomos de C vecinos establecen unión entre sí para formar dos enlaces π.

[pic 12]

En el acetileno están unidos 2 C entre si y cada uno de éstos a un H.

ENLACE QUIMICO = ORBITAL MOLECULAR (OM)

TIPOS DE ENLACE C-C

[pic 13]

                                            σC-C = OA híbrido + OA híbrido  (solapamiento frontal)[pic 14]

                                             [pic 15]

                                           πC-C = “p” puro  + “p” puro   (Solapamiento lateral)

Cuando dos átomos comparten dos electrones entre sí se forma entre ellos un enlace covalente. Los átomos, de acuerdo con su configuración electrónica, pueden cumplir la regla del octeto con pares de electrones compartidos (electrones enlazantes) y pares de electrones sin compartir (electrones no enlazantes).

[pic 16]

Como se acaba de ver, cuando se comparte un par de electrones entre dos átomos se forma un enlace simple. Muchas moléculas orgánicas contienen átomos que comparten dos pares electrónicos, como la del etileno, y se dice que estos átomos están unidos mediante un enlace doble. También hay estructuras orgánicas con átomos que comparten tres pares de electrones, como los de la molécula de acetileno, y en este caso se dice que el enlace entre los átomos es un triple enlace.

[pic 17]

METANO

[pic 18]

ETANO

Formación de enlaces en la molécula de etano

[pic 19]

ETENO

Formación de enlaces en la molécula de eteno

[pic 20]

[pic 21]

ETINO

[pic 22]

HIBRIDACIÓN DEL ATOMO DE OXIGENO Y NITROGENO

ENLACES POLARES Y NO POLARES

Cuando dos átomos comparten por igual los dos electrones del enlace covalente se dice que el enlace es no polar, como ocurre en el enlace covalente de la molécula de hidrógeno, en el enlace covalente de la molécula de cloro, o en el enlace covalente carbono-carbono del etano. Sin embargo, la mayor parte de los enlaces covalentes están formados por dos átomos diferentes, de manera que los electrones del enlace son atraídos con mayor intensidad por uno de los dos átomos que forman el enlace. Cuando esto ocurre el enlace covalente se denomina enlace polar. Por ejemplo, cuando el carbono se enlaza al cloro el par de electrones del enlace se encuentra atraído con más intensidad por el átomo de cloro, de manera que sobre el átomo de carbono aparece una pequeña carga parcial positiva y sobre el átomo de cloro aparece una cantidad igual de carga negativa.

[pic 33]

La polaridad del enlace se mide mediante su momento dipolar (μ) que se define como la cantidad de diferencia de carga multiplicada por la longitud del enlace. El símbolo δ+ quiere decir una pequeña cantidad de carga positiva y el símbolo δ- quiere decir una pequeña cantidad de carga negativa. A fin de predecir si un enlace covalente va a ser polar se recurre a la comparación de las electronegatividades de los átomos que forman el enlace. La electronegatividad se define como la tendencia del núcleo atómico a la atracción de electrones.

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