Cloruro De Terc-butilo

Resumen.

En la experiencia de laboratorio se aplicó la reacción de sustitución nucleofílica mono molecular S_N 1 para convertir el alcohol terbutilico en su cloruro correspondiente, con la ayuda del ácido clorhídrico y después de varios procedimientos como el lavado, decantado y destilado, en los que se formaron algunos intermediarios.

Objetivos.

-Realizar la síntesis de cloruro de terc-Butilo por reacción S_N 1

-Convertir el alcohol terbutílico en el cloruro correspondiente mediante la acción del ácido clorhídrico, como ilustración de una reacción de sustitución nucleofílica unimolecular S_N 1

Introducción.

La transformación de un alcohol en el correspondiente haluro de alquilo por reacción con un trihaluro de fósforo o con un hidrácido es un método de síntesis de haluros de alquilo muy utilizado en el laboratorio. La reactividad de los haluros de alquilo depende de la estructura de estos, por ejemplo para un mismo tipo de haluros de alquilo, 1°, 2°, 3°, los yoduros son 50-100 veces más reactivos que los respectivos cloruros, mientras que los bromuros tienen una reactividad intermedia, el orden de reactividad es:

R-I  R-Br R-Cl  R-F

Los haluros de metilo son 5-25 veces más reactivos que los haluros de etilo o cualquier otro miembro de los haluros primarios. En general los haluros de alquilo terciarios son más reactivos que los secundarios y estos más que los primarios. Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente a la temperatura ambiente, los secundarios reaccionan lentamente y los primarios necesitan elevadas temperaturas.

Una reacción SN1 se diferencia de una SN2 en su orden y molecularidad. Las reacciones SN2 son reacciones de sustitución nucleofílicas directa en cuya etapa determinante de la velocidad participan tanto el nucleófilo como el grupo saliente (la participación de dos especies corresponde en general a una reacción de segundo orden). En una reacción SN1 la etapa determinante de la velocidad es la formación del carbocatión, generalmente a través de la pérdida de algún grupo saliente en el sustrato. Puesto que en ella no participa ningún otro reactivo, se trata de una reacción unimolecular o de primer grado. [1]

Marco Teórico.

Las reacciones de halogenuro de alquilo pertenecen en su mayoría a una de estas dos clases: Sustitución o eliminación. En una reacción de sustitución el átomo de halógeno es desplazado por otro reactivo rico en electrones, nucleofilo (afinidad por los núcleos). Estos reactivos nucleófilos son bases de Lewis y, con frecuencia, también son iones negativos. Las reacciones de sustitución pueden tener lugar mediante dos rutas diferentes, rutas que se conocen como mecanismo de reacción. En uno de ellos la velocidad de reacción solo depende de la concentración de una de las especies reaccionantes y recibe el nombre de sustitución nucleófila unimolecular o abreviadamente S_N 1. En las reacciones S_N 1 la etapa determinante de la velocidad es la formación del ion carbonio. Cualquier factor de tipo estérico, de estabilidad por resonancia o de efecto inducido, que ayude a promover la formación del ion carbonio, aumentará, evidentemente, la velocidad de la reacción. Esta velocidad de reacción puede incrementarse aún más con la ayuda de un disolvente polar. Las moléculas polares del disolvente ayudan a separar el catión y el anión, cuando se forman contribuyendo así a la aparición de estas cargas. [2]

Procedimiento.

Empezamos la práctica añadiendo 19.35mL de alcohol terbutílico y 50mL de ácido clorhídrico concentrado en un embudo de separación. Luego agitamos suavemente la mezcla durante un minuto con el embudo destapado, seguidamente agitamos un poco más fuerte durante cuatro minutos tapando el embudo y aliviando ocasionalmente la presión interna. Después dejamos reposar la mezcla para separar la fase acuosa y descartarla (ver figura 1). Posteriormente se lavó la fase orgánica con 20mL de bicarbonato de sodio, agitamos suavemente con el embudo descubierto, consecutivamente tapamos el embudo y agitamos un poco más fuerte la mezcla liberando la presión ocasionalmente. Nuevamente se descarta la fase acuosa (ver figura 2). Rápidamente se transfiere el cloruro de terbutilo a un beaker y secamos con gránulos de cloruro de Calcio, hasta que la solución se notó clara (ver figura 3). Inmediatamente se armó un equipo de destilación (ver figura 4) en donde echamos el líquido que estaba en el beaker hacia el frasco de destilación. Al instante empezamos la destilación hasta obtener una temperatura de 52℃, posteriormente se recogió el destilado en un beaker.

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