Obtención del bromuro de n-butilo y del cloruro de tert-butilo

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Actividad 1. Obtención del bromuro de n-butilo y del cloruro de tert-butilo

1.- Escribe las ecuaciones de las reacciones para la obtención de los productos bromuro de n-butilo y cloruro de tert-butilo. Identifica los sustratos, los reactivos y los productos. (Ver manual de laboratorio del curso).

Reacción de bromuro de n-butilo

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Sustrato: Alcohol de n-butilo, (Carbono primario)

Reactivos: [pic 3]

Productos: Bromuro de n-butilo, agua y bisulfato de sodio.

Reacción de cloruro de tert-butilo

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Sustrato: Alcohol t-butílico (Carbono terciario)

Reactivos: HCl

Productos: Cloro de tert-butilo y agua.

2.- Explica los mecanismos de las reacciones de obtención del bromuro de n-butilo y del cloruro de tert-butilo. Identifica e indica que tipo de reacción se trata (SN1/SN2 o E1/E2).

Reacción de bromuro de n-butilo

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La reacción es SN2: Es porque hay la formación de un carbocatión primario y sucede en solo una etapa. El grupo hidroxilo del alcohol de n-butilo va a reaccionar como base de Brønsted-Lowry por lo cual el  le va a ceder un protón, formando  (un buen grupo saliente) y así formando el carbocatión primario, que posteriormente reaccionara con Br - de la sal para forma  bromuro de n-butilo y el Na+ reacciona con  para dar bisulfato de sodio.[pic 6][pic 7][pic 8]

Reacción de cloruro de tert-butilo

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La reacción es SN1 y E1: En este tipo de procedimiento puede haber dos posibles resultados debido a que las reacciones SN1 y E1 siempre están en constante competencia. Esto se debe a que en ambas reacciones suceden en etapas y en carbonos terciarios.

3.- Realizar un diagrama de trabajo del procedimiento para la obtención del bromuro de n-butilo (consultar el manual de laboratorio del curso, el diagrama de trabajo debe ser diferente al que se encuentra en el manual).[pic 10]

4.- Dibuja o muestra un diagrama de destilación simple y explica por qué es el método de purificación que se propone para la obtención del bromuro de n-butilo.

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La separación y purificación de líquidos por destilación constituye una de las principales técnicas para purificar líquidos volátiles. La destilación hace uso de la diferencia entre los puntos de ebullición de las sustancias que constituyen una mezcla.

Al sintetizar Bromuro de n-butanol también hay otros productos o reactivos diferentes al de interés, por ello se busca por medio de la destilación sencilla la separación y purificación del bromuro de n-butilo con un punto de ebullición de 101.5 °C, para no contaminar nuestra muestra con el reactivo durante el proceso, la temperatura no debe pasar de los 110°C, ya que el n-butanol tiene un punto de ebullición de 117.8 °C.  En la destilación de igual manera tiene como objetivo obtener la mayor parte de la fase orgánica es decir el bromuro de n-butilo (puede tener residuos de  de la fase acuosa (n-butanol, NaBr y ).[pic 12][pic 13]

5.- Calcular el rendimiento teórico y experimental de la reacción de obtención del cloruro de tert-butilo cuando se utilizaron 6 mL de alcohol tert-butílico y 22 mL HCl y se obtuvieron 4.8 mL de producto.

Nota*: Para resolver el problema se supone que los reactivos son 100% puros.

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