Condensación aldólica

UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLOGÍAS

PROGRAMA DE QUÍMICA

LABORATORIO DE SÍNTESIS ORGÁNICA

PRACTICA Nº 1

CONDENSACIÓN ALDÓLICA

PREPARACIÓN DE BENCILIDENCICLOPENTANONA 

La condensación aldólica es una reacción extremadamente útil  de formación de enlace carbono-carbono en química orgánica. Generalmente la reacción es fácil de llevar a cabo, y por lo general muchos de los textos de laboratorio incluyen al menos un experimento.

Este laboratorio incluye la preparación de bencilidenciclopentanona. La reacción general es:

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La reacción es supremamente rápida, y no requiere de calentamiento.

Es importante remover, del producto crudo, todo el hidróxido de sodio; por lo tanto deben realizarse lavados con etanol del 95%  y una mezcla de ácido acético etanol. Si el hidróxido de sodio no es removido, este puede promover la reacción inversa durante la cristalización, dando lugar a bajos rendimientos

Materiales

1 Erlenmeyer de 125 mL

2 Pipetas graduadas de 5.0 mL

1 Probeta 100 mL.

1 Beaker 400 mL.

1 Espátula metálica.

Sistema de Filtración al vacío (Buchner, Kitasato, bomba de vacío, mangueras).

1 Frasco lavador

3 Gafas de seguridad.

Fusiómetro

20 Hojas de papel filtro.

Reactivos

100 mL de Ciclopentanona. Frasco almacén

100 mL Benzaldehído

250 mL Etanol 95%

150 mL Solución NaOH 2.0 N

150 mL. Solución al 4% de ácido acético preparado en etanol del 95%

2.0 L de agua destilada

20 Hojas de papel filtro

1 Recipiente para desechos químicos

Procedimiento

En un Erlenmeyer de 125 mL se colocan: 1.0 mL de ciclopentanona, 4.0 mL de benzaldehído, 20 mL de etanol (95%), y 15 mL de solución acuosa 2.0 N de hidróxido de sodio. El recipiente se agita a temperatura ambiente por 5 minutos. Posteriormente el frasco se enfría en un baño de hielo y el producto es colectado por filtración al vacío. El producto crudo es lavado consecutivamente con porciones de 10 mL de: 1) etanol de 95%, 2) ácido acético al 4% en etanol de 95%, y 3) etanol de 95%. Si el producto no va a ser recristalizado, permita que se seque, entonces pese. Tome punto de fusión (189 °C) y espectro infrarrojo. Tome nota de la densidad y pureza de la ciclopentanona y el benzaldehído para establecer el rendimiento de la reacción.

Preguntas

1. Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta práctica. ¿Qué cuidados debe tener al manipularlos?
2. Proponga el mecanismo de reacción y la cantidad de producto que se obtiene si: a) Reaccionan 1.5 g de propanona y un exceso de benzaldehído; b) Reaccionan 1.2 g de benzaldehído y un exceso de propanona.
3. Proponga desconexión y síntesis de la bencilidenacetofenona. Si se obtuvieron 2.5 g del producto, ¿cuántos gramos de los reactivos fueron utilizados?

Bencilidenacetofenona

[pic 2]

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