Introducción a la síntesis orgánica - Condensación aldólica
Enviado por nachuwade • 18 de Abril de 2018 • Informes • 743 Palabras (3 Páginas) • 251 Visitas
Trabajo Práctico 1
Introducción a la síntesis orgánica - Condensación aldólica
Objetivos
- Obtener dibenzalacetona - (1E,4E)-1,5-difenillpenta-1,3-dien-3-ona - a través de la condensación aldólica entre benzaldehído y acetona.
- Purificar el producto formado por recristalización
- Caracterizar el producto formado mediante su punto de fusión.
Introduccion
La condensación aldólica se aplica para la síntesis de sustancias complejas a partir de sustancias simples. Se trata de una reacción en la que se combinan dos moléculas para formar un nuevo enlace C-C y liberar una molécula de agua.
[pic 1]
En particular, en este trabajo la condensación aldólica se produce entre el benzaldehído y la acetona para formar dibenzalacetona.
[pic 2]
El producto formado luego se purifica por recristalización y se caracteriza por su punto de fusión.
La recristalización es un proceso utilizado para separar un sólido de sus impurezas, basándose en la diferencia de solubilidades de ambos en algún solvente o mezcla de solvente.
Con respecto al punto de fusión de un sólido cristalino, es la temperatura a la cual el sólido se transforma en líquido bajo presión atmosférica. Una impureza soluble en la fase líquida de una muestra hace descender el punto de fusión de una sustancia pura. Por eso decimos que el punto de fusión es un criterio de pureza, ya que cuanto más nítido y estrecho sea el rango de fusión, más pura será la sustancia. También el punto de fusión es un criterio de identificación ya que es posible recurrir a tablas de compuestos orgánicos con puntos de fusión análogos para identificar una sustancia.
Desarrollo experimental
Se tuvieron en cuenta las siguientes consideraciones
- Se utilizó la mitad de los volúmenes de acetona, benzaldehído, etanol e hidróxido de sodio.
- Se utilizó el método Fisher para la determinación del punto de fusión.
Resultados
A continuación se expresan los resultados obtenidos en la muestra impura y la muestra luego de una purificación por recristalización.
MUESTRA | pF (℃) |
Impura | 105 - 110 |
Pura | 110 - 113 |
R%= 80 (ver cálculo en el anexo)
Análisis de los resultados
El rendimiento fue de un 23% por lo que podemos decir que la reacción no fue muy eficiente. Sabemos que cuanto menor sea el rango de fusión, más pura será la sustancia. Nuestra muestra impura tiene un rango de temperatura de fusión mayor que la muestra pura, por lo que podemos decir que se purificó el compuesto. Si utilizamos el punto de fusión como criterio de identificación, y sabiendo que la dibenzalacetona funde alrededor de los 113 °C[1], comparamos con nuestra muestra pura y observamos que las temperaturas se asemejan, aunque en nuestra muestra existe un rango de 3℃, lo cual indica que quizás hubiera sido necesario una nueva recristalización para que el rango sea menor y la sustancia sea más pura.
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