INFORME DE LABORATORIO Condensación aldólica

INFORME DE LABORATORIO

                                                   Condensación aldólica

Introducción:

“El nombre aldehído se inventó para representar alcohol deshidrogenado, e indica que los aldehídos se relacionan con los alcoholes por la pérdida de hidrógeno”.(1)

La reacción aldólica es una reacción química que forma enlaces carbono-carbono en química orgánica. Esta reacción conlleva “la adición nucleofílica del enolato de una cetona a un aldehído, para formar una β-hidroxicetona, llamada aldol (aldehído + alcohol)”(5)

Una reacción aldólica cruzada es donde se minimiza el nº de productos de reacción con aldehídos sin hidrógeno en como electrófilos y enolatos de acetona como nucleófilos.[pic 1]

Objetivos:

• Obtener el rendimiento del dibenzalacetona
• Obtener el grado de pureza
• Producir una condensación aldólica

Procedimiento experimental:

En este práctico se llevó a cabo una reacción de condensación aldólica cruzada, donde se utilizó una cetona, la cual se hizo reaccionar con un aldehído en este caso con un benzaldehído en un medio básico, la cual se llevó a cabo de la siguiente forma.

Se agregó bajo campana, en un vaso precipitado de 50mL; 5,1 mL de Benzaldehído y 1,84 mL de acetona.

Por otro lado, nuevamente bajo campana, en un vaso precipitado de 250 mL se vaciaron desde una probeta, 90 mL de una solución de ETOH/NaOH/H2O.

Se tuvo preparada la placa magnética y se le colocó el vaso precipitado de 250 mL con la solución de ETOH/NaOH/H2O, sobre esta y se añadió un agitador magnético dejándo la placa magnetica en nivel 3, y luego se vertió desde una pipeta plástica aproximadamente 3,5 mL de la mezcla de benzaldehido con acetona de forma periódica y lenta, para luego dejarlo 20 min aprox. Y a continuación de esto se le incorporó el resto de mezcla de acetona y benzaldehído enjuagando con etanol para evitar que quedaran restos.

Luego, se dejó mezclar por 15 min aprox

Se llevó a la bomba de vació, primero se retiró la barra magnética con la caña magnética. Se adhirió cuidadosamente el papel filtro para luego verter el contenido de la mezcla en este. Se enjuago con agua y se apagó el vacío y se repitió, realizando 3 veces este procedimiento para eliminar los restos de NaOH.

Al terminar esta parte se colocó la muestra puesta en el papel filtro, en un vidrio reloj para luego ser llevado a la estufa donde se dejó 30 min aprox. Al momento de sacarlo se dejó enfriar. Y al estar fría la muestra, se incorporó a un capilar donde luego fue observado en el “Melting Point” para divisar su grado de pureza.

Resultados:

Se obtuvo producto de color amarillo intenso.

Tabla Nº1: Benzaldehido

Discusión:

Las reacciones aldólicas pueden ser mixtas o cruzadas, por lo cual pueden autocondensarse, esta reacción debe ser evitada para disminuir una pérdida de material experimental, es por esto que se realizan las siguientes medidas como prevención de una autocondensación del compuesto. Entre las medidas de prevención se deposita el compuesto por fracciones, es decir, se va agregando por periodos manteniendo una agitación constante pero lenta, para no dar tiempo al compuesto para autocondensarse.

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