Condensación Aldolica

1. Nombre del Práctico

Informe Nº 2 : Condensación Aldolica

2. Alumno (as) :

3. PARTE EXPERIMENTAL

5. RESULTADOS

Durante la condensación aldólica, se observó que al agitar la solución final del Erlenmeyer (con todos los reactivos) durante 15 minutos, la solución paso de un color transparente a uno amarillento y luego comenzó a formar un precipitado de color verde limón. Al realizar la filtración al vacío se obtuvieron cristales del color antes mencionado.

Para poder identificar a los compuestos participantes en la condensación aldolica ,se midio el punto de fusión del compuesto sintetizado (cuadro 1). Obteniendo que los compuestos en cuanto tal, son el p-metilciclohexanona y la ciclopentanona, según el cuadro

Tabla 1: Propiedades Físicas de Reactivos y Producto de la Condensación Aldólica

Propiedad Física p-metoxibenzaldehído ciclopentanona Producto Condensación

Peso Molecular

(g/mol) 136.15 84.12 -----------

Moles 2 x 10-2 1 x 10-2 -----------

Masa (g) 2.723 0.84 4.0155

Densidad (g/ml) 1.123 0.95 -----------

Punto Fusión (°C) 0-2 -51 212

Al recristalizar una parte del producto obtenido, estos nuevos cristales formados eran de color verde metálico.

El punto de fusión se midió con el producto recristalizado, obteniéndose 210°C.

El calculo del rendimiento se realizó con lo obtenido en la cristalización, lo cual corresponde a un 63,4

Figura 1: Condensación aldolica entre una cetona y un aldehído, en medio acido o básico, formando una cetona o aldehído alfa-beta insaturada

Figura 2 : Reaccion Final entre p-metoxialdehido y ciclopentanona

.6,Discusión de resultados.- basado en sus resultados y lo leído en Literatura, discuta los logros obtenidos

Una condensación aldólica es una reacción donde un enolato o un enol reaccionan con un grupo carbonilo para dar lugar a un β-hidroxialdehído (aldol). Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo α,β-insaturado como producto final, a través de la deshidratación del intermedio, pero también es posible reiterar la condensación y dar lugar a polímeros.

En este práctico se trabajó con una condensación aldólica mixta, es decir, un aldehído y una cetona, reaccionan en medio básico para formar un aldol.

La reacción se realizó con dos muestras incógnitas de aldehído y cetona, para poder identificar cuales eran nuestros reactivos se procedió a medir el punto de fusión, el cual fue de 210°C para nuestro compuesto obtenido.

Al observar la tabla dos, es posible identificar que nuestros compuestos correspondían a la ciclopentanona y al p-metoxialdehído, ya que es la única combinación que poseía un punto de fusión cercano al obtenido (212°C). La variación en el punto de fusión puede deberse al hecho de que nuestro compuesto no estaba lo suficientemente purificado y que aún quedaban impurezas en él.

Con respecto al rendimiento, se obtuvo un 63,4% de producto, lo cual está dentro del rango esperado de rendimiento para la reacción realizada. (Ver tabla 2)

Tabla 2: Tabla de puntos de fusión y rendimiento de las distintas condensaciones entre cetonas, siendo el valor superior de cada combinatoria la temperatura de fusión y el inferior el intervalo de rendimiento.

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