Condensación aldólica-preparación de bencilidenciclopentanona.

Laboratorio # 1

Laboratorio de condensación aldólica preparación de bencilidenciclopentanona

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Presentado por: Jayner Angelo Miranda Segura

Síntesis orgánica.

Docente: Fernando Agudelo Bedoya.

Universidad del Quindío.

Facultad de ciencias básicas y tecnologías.

Química.

Armenia, Quindío.

Viernes 22 de agosto del 2014

LABORATORIO DE CONDENSACIÓN ALDÓLICA PREPARACIÓN DE BENCILIDENCICLOPENTANONA 

Jayner Angelo Miranda Segura (1094944915)

Química

RESUMEN

En esta práctica se realizó una condensación aldólica  por base en alcohol etílico, para formar el correspondiente aldol al utilizar ciclopentanona y benzaldehído como principales reactivos. Debido a la presencia de un anillo aromático, en este caso no se forma aldol, sino, un compuesto carbonilo α,β-insaturado. Este procedimiento se llevó a cabo, inicialmente midiendo 1.0 mL de ciclopentanona, a esta se añadieron 4 mL de benzaldehído, 20 mL de etanol y 15mL de hidróxido de sodio 2N. Al adicionar estos dos últimos reactivos es cuando se forma el precipitado, el cual posteriormente se filtró y se lavo, una vez seco, se realizaron las pruebas pertinentes de caracterización para este compuesto.

Palabras clave: condensación aldólica, ciclopentanona, benzaldehído..

ABSTRACT

This practice was carried out base-catalyzed aldol condensation with ethyl alcohol to form the corresponding aldol theoretically using cyclopentanone and benzaldehyde as the principal reagents. Due to the presence of an aromatic ring, in this case not formed aldol, but the carbonyl compound α, β-unsaturated. The procedure was carried out, first measuring 1.0 mL of cyclopentanone to this was added 4 mL of benzaldehyde, 20 mL of ethanol and 15 mL 2N sodium hydroxide. Is to add these two latter reagents when the precipitate is formed which then must be filtered and washed, once dry, were made relevant evidence characterization for this compound.

Keywords: aldol condensation, cyclopentanone, benzaldehyde.

INTRODUCCIÓN

La extensión de la cadena de carbono puede tener lugar mediante el acoplamiento de compuestos de carbonilo en una reacción del tipo conocido como condensación aldólica, que parece ser de gran importancia en la síntesis orgánica. No menos importante es su papel en el enlace carbono-carbono, las reacciones biológicas para formar enlaces con las diferencias en el componente electrofílico y nucleofílico.

Condensaciones aldólicas

Los compuestos de carbonilo pueden actuar como nucleófilos en el átomo de carbono adyacente para formar el grupo carbonilo del átomo de carbono alfa (α). Los iones enolato se forman por la eliminación de un (hidrógeno ácido) del átomo de carbono α de hidrógeno por la acción de una base fuerte (típicamente hidróxido de sodio o hidróxido de potasio), que puede ser estabilizado por resonancia. Por lo general es muy  nucleófilica para formar fácilmente enlaces con un electrón.

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De las reacciones más importantes de enolatos de compuestos de carbonilo son la condensación. Las condensaciones se unen entre sí, dos o más moléculas, a menudo con pérdida de una molécula pequeña tal como agua o alcohol. La condensación aldólica implica la adición nucleófila de un ion enolato a otro grupo carbonilo. El producto, una cetona β-hidroxi o aldehído se llama aldólica. Bajo condiciones adecuadas, tales como alta temperatura, el aldol se puede deshidratar para formar un compuesto α β-insaturado

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Condensación aldólica catalizada por base

Bajo condiciones básicas, la condensación aldólica se produce por la eliminación de un hidrógeno ácido del compuesto de carbonilo por la acción de iones hidróxido para formar el ion enolato. Entonces, la adición nucleófila de ion enolato a un grupo carbonilo y protonación con las formas de disolvente una reacción aldólica.

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Una vez se ha formado el aldol, su deshidratación origina el compuesto α-β insaturado esperando de tal manera que el doble enlace quede conjugado con el grupo carbonilo.

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Por ejemplo, la acetona puede condensarse con el benzaldehído para producir benzalacetona, según se muestra a continuación.

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OBJETIVOS

• Obtener el respectivo compuesto carbonilo α,β-insaturado a partir de ciclopentanona y benzaldehído.
• Aislar mediante filtración al vacío el producto deseado.
• Caracterizar la muestra obtenida mediante espectroscopia de infrarrojo.
• Determinar el reactivo limite.

• Dar información puntual sobre algunos aspectos relevantes de la práctica y el producto obtenido, tales como: peso, rendimiento de la reacción, punto de fusión, etc.

METODOLOGÍA

Materiales

• 1 Erlenmeyer de 125 mL
• 2 Pipetas graduadas de 5.0 mL
• 1 Probeta 100 mL.
• 1 Beaker 400 mL.
• 1 Espátula metálica.
• Sistema de Filtración al vacío (Buchner, Kitasato, bomba de vacío, mangueras).
• 1 Frasco lavador
•  Gafas de seguridad.
• Fusiómetrol.
• 20 Hojas de papel filtro.

Reactivos

• Ciclopentanona 99%
• Benzaldehído 99%
• Etanol 95%
• Hidróxido de sodio 2N
• Acido acético 4%

Procedimiento

En un erlenmeyer de 125 mL se introdujo 1.0 mL de ciclopentanona, seguido de 4.0 mL de benzaldehído,  20.0 mL de etanol, y 15.0 mL de hidróxido de sodio, posteriormente se agito alrededor de 15 minutos, se realizaron las debidas observaciones, para a continuación filtrar la muestra al vacio, por último se peso la muestra, se tomo su punto de fusión y se analizo su espectro de infrarrojo.

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RESULTADOS Y ANÁLISIS

Observaciones:

La ciclopentanona que se utilizó en la práctica tenía ciertas características: de color amarillo claro, similar al olor del pegamento, consistencia aspecto aceitoso y tuvo dos fases; como se añadieron los reactivos a la ciclopentanona este sufrió algunos cambios en el aspecto y aroma. Después de haber sido benzaldehído mezclar añadido tomó un olor dulce, similar a las cerezas e incluso mantuvo dos fases; SIDA añadió después de la solución de etanol, la mezcla se homogeneizó y la coloración se borra; Finalmente, mediante la adición de hidróxido de sodio a la solución, la aparición de un precipitado amarillo, que es "homogeneizado", como se señaló agitación.

Finalmente, la mezcla se filtró bajo vacío usando un matraz de vacío matraz y un embudo Buchner base giratoria exceso de etanol se lava, a continuación, el exceso de base con EtOH / CH3COOH se neutralizó, y después se lavó de nuevo con EtOH. Por último, el filtrado se seca durante un par de días y se realizaron las pruebas pertinentes.

Resultados:

Punto de fusión: 195.7-198.8 ºC

Peso de la muestra: 2.9321 g

IR muestra:

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El espectro infrarrojo posteriormente se comprobara con el IR del reactivo que se considera que se ha producido. Para ello se debe examinar que reacción se llevo a cabo en el laboratorio, estudiando las cantidades utilizadas:

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