Condensacion

Condensación aldólica

Una condensación aldólica es una reacción química orgánica donde en medio básico un ion enolato, o vía enol si el medio es ácido, reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar a un β-hidroxialdehído (aldol) o una β-hidroxicetona. Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo α,β-insaturado como producto final, a través de la deshidratación del intermedio, pero también es posible reiterar la condensación y dar lugar a polímeros.

La primera etapa es una adición o reacción aldólica, y la segunda una reacción de eliminación, que tiene lugar mediante un mecanismo del tipo E1cb en medio básico, donde se elimina el H α ácido produciendo el ion enolato que expulsa el grupo saliente -OH , o E1 o E2 en medio ácido, en donde se protona el -OH y se expulsa en agua.

TIPOS DE CONDENSACIÓN:

UNA CONDENSACIÓN ALDÓLICA: Es una reacción química orgánica donde en medio básico un ion enolato, o vía enol si el medio es ácido, reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar a un β-hidroxialdehído (aldol) o una β-hidroxicetona. Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo α,β-insaturado como producto final, a través de la deshidratación del intermedio, pero también es posible reiterar la condensación y dar lugar a polímeros.

La primera etapa es una adición o reacción aldólica, y la segunda una reacción de eliminación, que tiene lugar mediante un mecanismo del tipo E1cb en medio básico, donde se elimina el H α ácido produciendo el ion enolato que expulsa el grupo saliente -OH , o E1 o E2 en medio ácido, en donde se protona el -OH y se expulsa en agua.

CONDENSACIONES ALDÓLICAS CRUZADAS O MIXTAS:

La reacción entre dos carbonilos diferentes se llama aldólica Sólo uno de los carbonilos cruzada o mixta. Esta reacción sólo tiene utilidad sintética en dos casos:

puede formar enolato.

Uno de los carbonilos es mucho más reactivo que el otro.

En el resto de situaciones la aldólica mixta genera mezclas de cuatro productos. Veamos como ejemplo la condensación del etanol y propanol

Anión enolato:

Los 1,3 di carbonilos y 1, 3,5 tricarbonilos son levemente ácidos, por la fuerte estabilidad de resonancia. Estos aniones enolato son muy preciados a la hora de sintetizar alcoholes y compuestos carbonilos muy complejos, como Enol (Adición aldólica). El valor sintético está dado gracias a que es nucleofílico, por tener una carga negativa neta.

Reacción de la dibenzalacetona

Formula desarrollada

Formula condensada

C7H6O + C3H6O NAOH C17H14O

USOS Y APLICACIONES

Actualmente la dibenzalacetona se emplea para filtros solares, pantallas solares protectoras y como ligando en química organometálica. A continuación una pequeña explicación de ello…

Como sabemos, la radiación ultravioleta (UV) es una fracción de la radiación solar que presenta una menor longitud de onda y una mayor energía. Dividiéndose en tres zonas conocidas como ultravioleta A (UV-A), que va de 400 a 320 nm, ultravioleta B (UV-B), que va de 320 a 280 nm y la más energética, la ultravioleta C (UV-C) de 280 a 200 nm siendo más dañinas las primeras dos fracciones.

Cuando hay una exposición prolongada, las células se vacuolizan y esto conduce a una hiperqueratosis, acantosis, desalineación y desorganización de los queratinocitos, e hinchazón de las células endoteliales con aparición incluso de reacciones dérmicas inflamatorias. También sensibilizar causando fotodermatosis como urticaria, hinchazón y quemaduras.

Para reducir estos efectos se recurre al uso de filtros solares, que son aquellas sustancias que absorben, reflejan o dispersan la radiación (UV) entre otras longitudes de onda que van de 290-400nm.

TABLA DE MATERIALES Y REACTIVOS

Tabla N°1: Materiales y Reactivos a Utilizar en la síntesis de dibenzalacetona.

Materiales.

Material. Capacidad (mL) Cantidad.

Quita sato ------- 1

Agitador ----- 1

Erlenmeyer 125 1

Embudo de adición -------- 1

Baño de maría ----- 1

Reactivos.

Hidróxido de sodio

Etanol

Benzaldehído

Acetona

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